3-benzyl-3-methylindolenine | 19013-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-methylindolenine
• 英文别名: 3-benzyl-3-methyl-3H-indole；3-benzyl-3-methylindole
• CAS: 19013-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: QPQWFVRERASITQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-methylindolenine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-苄基-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的脱芳烃吲哚-C3-烷基化/氮杂-弗里德尔-克拉夫茨级联反应非对映选择性合成二氢吲哚和吡咯四环化合物

  摘要：

  脱环吲哚 C3-烷基化——吲哚-C3-束缚亲核试剂的分子内亚胺捕获级联反应是获得 2,3-稠合二氢吲哚的著名蓝图。在探索这一策略时，合成化学家使用了不同类别的亲电试剂。然而，束缚的亲核试剂主要限于异亲核试剂和烯醇化物。束缚芳烃/杂芳烃的开发仍然未知。我们在本文中描述了吡咯截留的去芳烃吲哚 C3-烯丙基化和吲哚连接的吡咯的苄基化合成具有 C3 全碳四元立体中心的 2,3-顺式稠合四环二氢吲哚的第一个例子。我们的方法利用 NaO t Bu/Et 3的能力B 组合可引导分子间烷基化在吲哚 C3 位置上区域选择性地发生在其他反应位点（吲哚 N 和 C2 和吡咯 C2 位置）上，并利用吡咯模板的高亲核性实现伴随的 aza-Friedel-Crafts 闭环传统上，这需要额外的酸催化合成步骤。这种级联反应以广泛的底物范围和优异的产率以及化学选择性、区域选择性和非对映选择性完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01121
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 苄基碘 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以4%的产率得到3-benzyl-3-methylindolenine
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Anthony H.; Lynch, Patrick P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1215 - 1220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Indolyltriethylborate: A Useful Reagent for Synthesis of C3-Quaternary Indolenines
  作者：Aijun Lin、Jiong Yang、Mohamed Hashim

  DOI：10.1021/ol4005992

  日期：2013.4.19

  N-Indolyltriethylborate was found to be a useful reagent for dearomatizing C3-alkylation of 3-substituted indoles with both activated and nonactivated alkyl halides to give C3-quaternary indolenines, pyrroloindolines, furoindoline, and hexahydropyridoindoline under mild reaction conditions. The utility of these reagents was demonstrated in the syntheses of a pyrroloindoline-4-cholestene hybrid and debromoflustramine B.
• Palladium-Catalyzed C3-Benzylation of Indoles
  作者：Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja2095393

  日期：2012.1.11

  A general method for regioselective C3-benzylation of indoles has been developed. Various 3-substituted indoles and benzyl methyl carbonates with different electronic properties react under mild conditions to afford a diverse range of 3-benzylindolenine products in good yields.