1-oxo-1-phenylpropan-2-yl 4-nitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl-4-nitrobenzoate；2-(4-nitrobenzoyloxy)propiophenone；2-(4-nitro-benzoyloxy)-1-phenyl-propan-1-one；2-(4-Nitro-benzoyloxy)-1-phenyl-propan-1-on；α-(4-Nitro-benzoyloxy)-propiophenon；Methylbenzoylcarbinol-(4-nitro-benzoat)；(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl) 4-nitrobenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: SHVVBQJXZMCDAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 叔丁基过氧化氢 、 Jones reagent 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Bu 4 NI催化的甲苯衍生物羰基化合物的α-羰基化反应

  摘要：

  已经开发了TBAI（碘化四丁基铵）从容易获得的甲苯衍生物中催化羰基化合物的直接α-氧酰化。该无金属方案的显着特征包括采用简单的起始原料，广泛的羰基化合物范围和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00749

文献信息

• C O bond formation via oxidative-coupling pathway in eutectic mixture of choline chloride/urea as a green solvent
  作者：Dariush Saberi、Neda Manouchehri、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.12.046

  日期：2019.2

  CO bond formation between terminal alkenes/benzyl alcohols as an arylcarboxy surrogate and carbonyl compounds in a biodegradable deep eutectic solvent (DES) based on choline chloride and urea was performed. By employment of TBAI as catalyst and TBHP as oxidant, various derivatives of carbonyl compounds were benzylated in α position in good to high yield at 90 °C. Moreover, α-oxybenzoylation of diethyl

  在基于氯化胆碱和尿素的可生物降解的深共熔溶剂（DES）中，作为芳基羧基替代物的末端烯烃/苄醇与羰基化合物之间进行了C O键形成。通过使用TBAI作为催化剂和TBHP作为氧化剂，羰基化合物的各种衍生物在90℃下以良好或高产率在α位被苄基化。此外，在上述DES中，通过使用NaI作为催化剂和TBHP作为氧化剂，在上述DES中进行了丙二酸二乙酯与羧酸的α-氧基苯甲酰化反应。
• The Bu4NI-catalyzed alfa-acyloxylation of ketones with benzylic alcohols
  作者：Songjin Guo、Jin-Tao Yu、Qiang Dai、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc01652a

  日期：——

  The Bu4NI-catalyzed reaction of ketones with benzylic alcohols was achieved, leading to alfa-acyloxycarbonyl compounds in moderate to good yields. This metal-free procedure featured the employment of facilely and commercially available starting materials and TBHP as a clean oxidant with high atom economy.

  实现了Bu4NI催化的酮与苄醇的反应，以中等至良好的产率得到α-酰氧基羰基化合物。这种无金属的反应过程采用了易于获得且商业上可获得的起始原料，并使用高原子经济性的清洁氧化剂TBHP。
• In Situ Generated (Hypo)Iodite Catalysts for the Direct α-Oxyacylation of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Suzuki、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201101522

  日期：2011.5.27

  It′s the iodine: The intra‐ and intermolecular title reaction is catalyzed by an in situ generated ammonium (hypo)iodite species. Either H2O2 or tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) can be used as an environmentally benign oxidant and a wide range of substrates react to give the corresponding α‐acyloxycarbonyl compounds in good to excellent yields.

  它是碘：分子内和分子间标题反应是由原位生成的亚碘铵（次同）催化的。H 2 O 2或叔丁基氢过氧化物（TBHP）都可以用作环境友好的氧化剂，并且多种底物反应生成相应的α-酰氧基羰基化合物，收率良好至优异。
• N-Heterocyclic carbene catalyzed regioselective oxo-acyloxylation of alkenes with aromatic aldehydes: a high yield synthesis of α-acyloxy ketones and esters
  作者：Rambabu N. Reddi、Pushpa V. Malekar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c3ob41551a

  日期：——

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed reaction of alkenes with aromatic aldehydes providing for a high yield synthesis of α-acyloxy ketones and esters has been described. This unprecedented regioselective oxidative process employs NBS and Et3N in stoichiometric amounts and O2 (1 atm) as an oxidant under ambient conditions in DMSO as a solvent.

  已经描述了烯烃与芳族醛的N-杂环卡宾（NHC）催化的反应，提供了高产率的α-酰氧基酮和酯的合成。这种史无前例的区域选择性氧化方法在化学条件下，以DMSO为溶剂，使用化学计量的NBS和Et 3 N和O 2（1 atm）作为氧化剂。
• [EN] ONE STEP PROCESS FOR REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-ACYLOXY CARBONYLS<br/>[FR] PROCÉDÉ EN UNE ÉTAPE POUR LA SYNTHÈSE RÉGIOSÉLECTIVE D'&Agr;-ACYLOXY CARBONYLES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014195972A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  A regioselective N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalyzed one step process for high yield synthesis of α-acyloxy carbonyl compounds is disclosed.

  揭示了一种选择性区域N-杂环卡宾（NHC）催化的一步法，用于高产率合成α-酰氧羰基化合物。