cholesteryl (6'-O-palmitoyl)-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl (6'-O-palmitoyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: cholesteryl 6-O-hexadecanoyl-β-D-galactopyranoside；cholesteryl 6-O-palmitoyl-β-D-galactopyranoside；palmitoyl ACGal；C16-ACGal；cholesteryl-6-O-palmityl-β-D-galactopyranoside；ACGal C16；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl hexadecanoate
• 化学式: C₄₉H₈₆O₇
• 分子量: 787.218
• InChiKey: YPMUZVRAVKLKGC-HJFSTSJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cholesteryl (6'-O-palmitoyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Vudhgiri, Srikanth; Dhevendar, Koude; Misra, Sunil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 91 - 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of a Glycolipid Library and Elucidation of the Antigenic Epitope for Construction of a Vaccine Against Lyme Disease
  作者：Gunthard Stübs、Bernd Rupp、Ralf R. Schumann、Nicolas W. J. Schröder、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/chem.200902205

  日期：2010.3.15

  prevalent antigen frequently recognized by antibodies in late‐stage LD. Here we report a convenient route for the chemical synthesis of ACGal by employing a combination of chemical synthesis steps with enzymatic transformations. This synthesized molecule was compared with bacterial extracts by immunoblots with patient sera, confirming the preserved antigenicity. Next, a glycolipid library derived from

  莱姆病（LD）是欧洲，北美和亚洲最常见的壁虱传播疾病。LD的病原体是Borrelia burgdorferi sensu lato组的螺旋体，其脂质含量为干重的25–30％。主要糖脂胆固醇6- ö酰基-β- d -galactopyranoside（ACGal），存在于博氏疏螺旋狭义，B. afzelii，和B. garinii，是一种特异且高度流行的抗原，经常被晚期LD的抗体识别。在这里，我们报告了通过化学合成步骤与酶促转化相结合的化学合成ACGal的便捷途径。通过用患者血清进行免疫印迹将该合成的分子与细菌提取物进行比较，确认了保留的抗原性。接下来，设计并合成了衍生自具有脂肪酰基部分变化的天然分子的糖脂文库和其中胆固醇已被取代的衍生物。化学结构通过1D和2D NMR光谱法和质谱法确认。将天然和合成的糖脂用于免疫印迹，以确定患者血清中抗体识别的表位。通过这种方法，我们可以证明半乳糖 胆固醇
• Synthesis of two glycolipid antigens of the causative agent of Lyme disease
  作者：Vince Pozsgay、Joanna Kubler-Kielb、Bruce Coxon、Göran Ekborg

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.053

  日期：2005.10

  As a prelude to development of a human vaccine against Lyme disease, the first chemical synthesis of glycolipid antigens of Borrelia burkholderi is reported. First, cholesteryl β-d-galactopyranoside was synthesized and was converted to partially protected congeners having the HO-6 group of the galactose moiety unprotected. Treatment of these intermediates with palmitic and oleic acid, respectively

  作为开发针对莱姆病的人类疫苗的前奏，据报道伯氏疏螺旋体的糖脂抗原的第一化学合成。首先，合成胆固醇基β-d-吡喃半乳糖苷，并将其转化为半乳糖部分的HO-6基团未保护的部分保护的同类物。在脱水条件下分别用棕榈酸和油酸处理这些中间体，然后除去保护基，得到与从伯克霍尔德氏菌分离的糖脂相同的胆固醇基6 - O-棕榈酰基/油酰基-β-d-吡喃半乳糖苷。
• Cholesterol-containing compounds and their use as immunogens against borrelia burgdorferi
  申请人：Ben-Menachem Gil

  公开号：US20060204515A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Unique compounds that can be used for inducing an immune response to Borrelia burgdorferi in a subject by administering a therapeutically effective amount of the glycolipid to the subject. Such administration is particularly useful for preventing or treating Lyme disease in a subject. The compounds(s), and therapeutically acceptable salts thereof, may be formulated into pharmaceutical or immunogenic compositions.

  本发明涉及一种独特的化合物，可通过向受试者施用治疗有效量的糖脂来诱导对伯氏螺旋体的免疫反应。这种治疗特别适用于预防或治疗受试者的莱姆病。这些化合物及其治疗上可接受的盐可以制成药物或免疫原组合物。
• CHOLESTEROL-CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE AS IMMUNOGENS AGAINST BORRELIA BURGDORFERI
  申请人：Ben-Menachem Gil

  公开号：US20100062023A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Unique compounds that can be used for inducing an immune response to Borrelia burgdorferi in a subject by administering a therapeutically effective amount of the glycolipid to the subject. Such administration is particularly useful for preventing or treating Lyme disease in a subject. The compounds(s), and therapeutically acceptable salts thereof, may be formulated into pharmaceutical or immunogenic compositions.

  本发明涉及一种独特的化合物，可通过向受试者投与治疗有效量的糖脂来诱导免疫反应，从而在受试者中预防或治疗莱姆病。该化合物（及其治疗上可接受的盐）可制成药物或免疫原组合物。
• WO2008/124729
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——