methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-1-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-1-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: VOJNNOBFHWFJSN-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-1-yl)acrylate 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (E)-methyl 2-((2-formyl-3-methyl-1H-indol-1-yl)methyl)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  分子内偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极环加成反应的微波辅助合成[ a ]-退火吡唑并吡咯并吲哚

  摘要：

  描述了通过微波辐射以区域和立体选择性的方式通过N-烯丙基化的吲哚-2-羧醛通过原位产生的偶氮甲亚胺的分子内1,3-偶极环加成反应合成[ a ]退火的吡唑并吡咯并吲哚。已经开发了一种方便合成吡唑并吡咯并吲哚的一锅策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.134
• 作为产物：
  描述：

  1-萘丙酸,b-羟基-a-亚甲基-,甲基酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以96%的产率得到methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-二芳基α-亚甲基-γ-丁内酯作为抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的有效抗菌剂

  摘要：

  筛选了通过烯丙基硼化或烯丙基化反应合成的一系列外消旋α-亚甲基-γ-丁内酯（AMGBL），以抗耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）美国300。与天然的AMGBLs（例如，单苯二酚）不同，在β和γ位置带有芳基的合成类似物对MRSA具有有效的作用。最有效的分子在最小抑制浓度（MIC）为3.0至5.2μM的情况下，可与万古霉素和利奈唑胺（最后一种针对MRSA感染的药物）媲美。这些内酯还显示出对其他临床上重要的耐多药革兰氏阳性细菌（肠球菌除外）有效的抗菌活性，同时还显示出对哺乳动物细胞的高度耐受性。在标准的时间杀灭动力学分析中，这些分子中的几个在快速杀死高MRSA接种物（2 h和12 h）方面超过了万古霉素，化合物为1l和1m在低浓度下，可显着降低MRSA的细胞内负担约98–99％。此外，该化合物在抑制葡萄球菌蛋白酶产生方面超过了万古霉素，表明合成的亚甲基内酯作为有希望的抗MRSA候选物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104183

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino Cyclization (5-<i>exo</i>/3-<i>exo</i>), Ring- Expansion by Palladium Rearrangement, and Aromatization: An Expedient Synthesis of 4-Arylnicotinates from Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Ko Hoon Kim、Se Hee Kim、Hyun Ju Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201300211

  日期：2013.7.8

  Various 4‐arylnicotinate derivatives were synthesized via a palladium‐catalyzed cascade reaction of N‐(2‐bromoallyl)‐N‐cinnamyltosylamides in a one‐pot procedure in good yields. The reaction involves a domino 5‐exo/3‐exo carbopalladation, ring‐expansion by palladium rearrangement, and an aromatization process.

  通过N-（2-溴代烯丙基）-N-肉桂基甲苯磺酰胺的钯催化级联反应以高收率合成了各种4-芳基烟酸酯衍生物。该反应涉及多米诺骨牌5 exo / 3 exo碳钯，通过钯重排进行的扩环，以及芳构化过程。
• Multicomponent Cascade Assembly for Quinolinopyranpyrazole Architectures
  作者：Manickam Bakthadoss、Anthonisamy Devaraj、Damodharan Kannan

  DOI：10.1002/ejoc.201301422

  日期：2014.3

  A highly efficient, multicomponent protocol for the construction of functionalized quinolinopyranpyrazole scaffolds with high stereoselectivity has been developed through the application of a domino reaction. All the quinolinopyranpyrazoles were synthesized under solvent- and catalyst-free conditions and required no work-up or column chromatography.

  通过多米诺反应的应用，开发了一种高效、多组分的方案，用于构建具有高立体选择性的功能化喹啉并吡唑支架。所有喹啉并吡唑均在无溶剂和无催化剂条件下合成，无需后处理或柱层析。
• A novel protocol for the facile construction of tetrahydroquinoline fused tricyclic frameworks via an intramolecular 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition reaction
  作者：Manickam Bakthadoss、Varathan Vinayagam

  DOI：10.1039/c5ob01060h

  日期：——

  An efficient method towards the synthesis of quinoline fused tricyclic compounds involving an intramolecular 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition reaction utilizing Baylis–Hillman derivatives in good yields has been described for the first time. A highly functionalized tricyclic framework was created by forming two rings and two adjacent stereocentres through the formation of two N–C bonds, one

  首次描述了一种有效的方法，该方法利用Baylis-Hillman衍生物以高收率合成涉及分子内1,3-偶极腈氧化环加成反应的喹啉稠合三环化合物。通过以高度区域和非对映选择性的方式形成两个N–C键，一个C–C键和一个O–C键，形成两个环和两个相邻的立体中心，从而创建了高度功能化的三环骨架。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>para</i>-benzoquinone (DDQ)/Methanesulfonic Acid (MsOH)-Mediated Intramolecular Arene-Alkene Oxidative Coupling
  作者：Ko Hoon Kim、Cheol Hee Lim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201301169

  日期：2014.3.10

  An efficient intramolecular arene‐alkene oxidative coupling of 1,4‐diaryl‐1,3‐butadienes has been developed involving the use of a 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ)/acid catalyst. The reaction involves the generation of a radical cation by abstraction of an electron from the substrate with DDQ, an intramolecular Friedel–Crafts‐type reaction, and the loss of hydrogen radical.

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。
• Metal–Organic Self-Assembled Trefoil Knots for C—Br Bond Activation
  作者：Thirumurugan Prakasam、Anthonisamy Devaraj、Rupak Saha、Matteo Lusi、Jeremy Brandel、David Esteban-Gómez、Carlos Platas-Iglesias、Mark Anthony Olson、Partha Sarathi Mukherjee、Ali Trabolsi

  DOI：10.1021/acscatal.8b04650

  日期：2019.3.1

  Synthesizing molecular knots that mimic the catalytic functionality of stereospecific or stereoselective enzymes are an intriguing task in chemistry. Synthetic anion receptors even with moderate halide binding affinities may catalyze chemical reactions involving carbon–halogen bond cleavage. Herein we report isostructural self-assembled trefoil molecular knots (Cu-TK, Cd-TK, Zn-TK) based on Cu(II)

  合成模拟立体特异性或立体选择性酶催化功能的分子打结在化学领域是一项有趣的任务。甚至具有中等卤化物结合亲和力的合成阴离子受体也可能催化涉及碳-卤素键裂解的化学反应。本文中，我们报告了基于Cu（II），Cd（II）和Zn（II）的同构自组装三叶形分子结（Cu-TK，Cd-TK，Zn-TK），它们能够在其内部结合并稳定溴化物中心腔，并能够催化C-Br键断裂。我们还描述了结与溴化物之间非共价相互作用的作用，以及结的大小和形状对催化效率的影响。在研究的三个结中，Cu-TK被发现在催化C-Br键裂解方面比Zn-TK和Cd-TK更有效。发现结对C-Br键断裂的催化效率与它们与溴化物的有吸引力的静电相互作用以及结的空腔尺寸和形状之间的平衡有关。