ribose 5-monophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ribose 5-monophosphate
• 英文别名: ribose-5-phosphate；D-ribofuranose 5-phosphate(2-)；[(2R,3S,4R)-3,4,5-trihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• 化学式: C₅H₉O₈P
• 分子量: 228.095
• InChiKey: KTVPXOYAKDPRHY-SOOFDHNKSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氨基嘧啶 、 ribose 5-monophosphate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  超分子聚合物形成中的自发对称性破裂：对生物同手性起源的影响。

  摘要：

  非手性，单体，核碱基模拟物（2,4,6-三氨基嘧啶，TAP和氰尿酸衍生物，CyCo6）的水溶液自发组装成超分子聚合物的宏观同手性结构域。这些组装物表现出高度的手性扩增。CyCo6的少量单手性手性衍生物的添加仅产生同手性结构。对于动态螺旋聚合物或超分子螺旋，该系统显示出最高的手性扩增程度。重要的是，由氰尿酸（Cy）和核糖核苷酸（l-，d‐pTARC）是TAP与糖类反应自发产生的。这些发现支持以下假设：核酸同手性是超分子聚合物水平上对称性破坏的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201812808
• 作为产物：
  描述：

  5'-腺嘌呤核苷酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ribose 5-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  假尿苷的半酶法合成

  摘要：

  RNA分子的修饰对其结构和功能有显着影响。最常见的修饰之一是从尿苷异构化为假尿苷。尽管其在天然 RNA 序列中普遍存在，但由于立体化学要求和反应步骤对水分的敏感性，假尿苷的有机合成一直具有挑战性。在此，开发了一条以5'-磷酸腺苷和尿嘧啶为起始原料，在假尿苷单磷酸糖苷酶催化下进行逆反应合成假尿苷的半酶法合成路线。该合成路线只有三个步骤，β-假尿苷的总产率为68.4%。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128105

文献信息

• Photoionization of Organic Phosphates by 193 nm Laser Light in Aqueous Solution:  Rapid Intramolecular H-Transfer to the Primarily Formed Phosphate Radical. A Model for Ionization-Induced Chain-Breakage in DNA?
  作者：Steen Steenken、Ludmila Goldbergerova

  DOI：10.1021/ja974393m

  日期：1998.4.1

  phosphates such as ribose-5-phosphate leads to ionization with formation of the corresponding oxygen-centered phosphate radicals, O3PO•. These (oxidizing) radicals function as traps with respect to hydrogens attached to α-, β-, or, possibly, γ-carbons, whereby in the case of the β-hydrogens a six-membered transition state for transfer of the hydrogen to the phosphate oxygen is possible, leading to high rate

  在水溶液中，193 nm (6.4 eV) 无机和有机磷酸盐（如 5-磷酸核糖）的光解导致电离，形成相应的以氧为中心的磷酸根 O3PO•。这些（氧化）自由基对于连接到 α-、β- 或可能的 γ-碳上的氢起到陷阱的作用，其中在 β-氢的情况下，六元过渡态用于将氢转移到磷酸氧是可能的，导致这些单分子反应中氢转移的高速率常数（高达> 5 × 107 s-1）。在（脱氧）核糖磷酸酯的情况下，六元过渡态有可能将 C4 的氢转移到 C5 和 C3 的磷酸基团。在 DNA 中，由此产生的 C4'-自由基将经历磷酸酯基团的快速β-消除，这一步代表 DNA 链断裂。显然很容易从碳到磷酸根的 H 转移，这些自由基被“修复”，这就是为什么磷酸根不...
• Unusual entry to the novel 8-halo-N1-ribosyl hypoxanthine system by degradation of a cyclic adenosine-5′-diphosphate ribose analogue
  作者：Christelle Moreau、Timothy J. Woodman、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/b517916e

  日期：——

  Cyclic 8-bromo-inosine-5′-diphosphate ribose (8-Br-N1-cIDPR) was cleanly degraded at acidic pH by N9 ribosyl scission and subsequent pyrophosphate cleavage to give 8-bromo-N1-ribosyl hypoxanthine 5′-monophosphate (8-Br-N1-IMP), a novel class of mononucleotide, as the sole product.

  在酸性 pH 条件下，环状 8-溴-肌苷-5â²-二磷酸核糖（8-Br-N1-cIDPR）通过 N9 核糖基裂解和随后的焦磷酸裂解被完全降解，从而得到 8-溴-N1-核糖基次黄嘌呤-5â²-单磷酸（8-Br-N1-IMP），这是一类新型单核苷酸的唯一产物。
• Discovery of a Cyclic Phosphodiesterase That Catalyzes the Sequential Hydrolysis of Both Ester Bonds to Phosphorus
  作者：Swapnil V. Ghodge、Jennifer A. Cummings、Howard J. Williams、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/ja409376k

  日期：2013.11.6

  The bacterial C-P lyase pathway is responsible for the metabolism of unactivated organophosphonates under conditions of phosphate starvation. The cleavage of the C-P bond within ribose-1-methylphosphonate-5-phosphate to form methane and 5-phospho-ribose-1,2-cyclic phosphate (PRcP) is catalyzed by the radical SAM enzyme PhnJ. In Escherichia coli the cyclic phosphate product is hydrolyzed to ribose-1

  细菌 CP 裂解酶途径负责在磷酸盐饥饿条件下未活化的有机膦酸盐的代谢。5-磷酸核糖-1-甲基膦酸酯-5-磷酸酯内的CP键裂解形成甲烷和5-磷酸-核糖-1,2-环磷酸酯（PRcP）是由自由基SAM酶PhnJ催化的。在大肠杆菌中，环状磷酸产物被 PhnP 水解为 1,5-二磷酸核糖。在这项研究中，我们描述了一种酶的发现和表征，该酶可以将环状磷酸二酯直接水解为邻二醇和无机磷酸盐。使用 PRcP，该酶水解核糖部分碳 1 处的磷酸酯，形成 2,5-二磷酸核糖，然后该中间体水解为 5-磷酸核糖和无机磷酸盐。核糖-1，5-二磷酸既不是该酶的中间体也不是底物。这种酶的直向同源物存在于人类病原体艰难梭菌和迟缓蛋壳菌中。我们建议将该酶称为环状磷酸二水解酶 (cPDH) 并命名为 PhnPP。
• Nontargeted in vitro metabolomics for high-throughput identification of novel enzymes in Escherichia coli
  作者：Daniel C Sévin、Tobias Fuhrer、Nicola Zamboni、Uwe Sauer

  DOI：10.1038/nmeth.4103

  日期：2017.2

  A method to screen proteins for enzymatic activity by incubating purified or overexpressed proteins with a metabolite extract and measuring changes in metabolite abundance using mass spectrometry enables high-throughput characterization of functionally uncharacterized proteins in Escherichia coli. Our understanding of metabolism is limited by a lack of knowledge about the functions of many enzymes. Here, we develop a high-throughput mass spectrometry approach to comprehensively profile proteins for in vitro enzymatic activity. Overexpressed or purified proteins are incubated in a supplemented metabolome extract containing hundreds of biologically relevant candidate substrates, and accumulating and depleting metabolites are determined by nontargeted mass spectrometry. By combining chemometrics and database approaches, we established an automated pipeline for unbiased annotation of the functions of novel enzymes. In screening all 1,275 functionally uncharacterized Escherichia coli proteins, we discovered 241 potential novel enzymes, 12 of which we experimentally validated. Our high-throughput in vitro metabolomics method is generally applicable to any purified protein or crude cell lysate of its overexpression host and enables performing up to 1,200 nontargeted enzyme assays per working day.

  通过将纯化或过表达的蛋白质与代谢物提取物孵育，并使用质谱法测量代谢物丰度的变化，筛选蛋白质的酶活性，这种方法能够对大肠杆菌中功能未定的蛋白质进行高通量表征。我们对代谢的理解受到许多酶功能缺乏了解的限制。在这里，我们开发了一种高通量质谱法，用于全面分析蛋白质的体外酶活性。将过表达或纯化的蛋白质与含有数百种生物相关候选底物的补充代谢物提取物孵育，并通过非靶向质谱法确定累积和耗竭的代谢物。通过结合化学计量学和数据库方法，我们建立了一个自动化的管道，用于对新型酶的功能进行无偏注解。在筛选所有1275种功能未定的大肠杆菌蛋白质时，我们发现了241种潜在的新型酶，其中12种通过实验验证。我们的高通量体外代谢组学方法通常适用于任何纯化的蛋白质或过表达宿主的粗细胞裂解液，每个工作日最多可以进行1200次非靶向酶检测。
• A directed-overflow and damage-control <i>N</i>-glycosidase in riboflavin biosynthesis
  作者：Océane Frelin、Lili Huang、Ghulam Hasnain、James G. Jeffryes、Michael J. Ziemak、James R. Rocca、Bing Wang、Jennifer Rice、Sanja Roje、Svetlana N. Yurgel、Jesse F. Gregory、Arthur S. Edison、Christopher S. Henry、Valérie de Crécy-Lagard、Andrew D. Hanson

  DOI：10.1042/bj20141237

  日期：2015.2.15

  Plants and bacteria synthesize the essential human micronutrient riboflavin (vitamin B2) via the same multi-step pathway. The early intermediates of this pathway are notoriously reactive and may be overproduced in vivo because riboflavin biosynthesis enzymes lack feedback controls. In the present paper, we demonstrate disposal of riboflavin intermediates by COG3236 (DUF1768), a protein of previously unknown function that is fused to two different riboflavin pathway enzymes in plants and bacteria (RIBR and RibA respectively). We present cheminformatic, biochemical, genetic and genomic evidence to show that: (i) plant and bacterial COG3236 proteins cleave the N-glycosidic bond of the first two intermediates of riboflavin biosynthesis, yielding relatively innocuous products; (ii) certain COG3236 proteins are in a multi-enzyme riboflavin biosynthesis complex that gives them privileged access to riboflavin intermediates; and (iii) COG3236 action in Arabidopsis thaliana and Escherichia coli helps maintain flavin levels. COG3236 proteins thus illustrate two emerging principles in chemical biology: directed overflow metabolism, in which excess flux is diverted out of a pathway, and the pre-emption of damage from reactive metabolites.

  植物和细菌通过相同的多步骤途径合成人体必需的微量营养素核黄素（维生素 B2）。由于核黄素生物合成酶缺乏反馈控制，这一途径的早期中间产物具有众所周知的反应性，并且可能在体内过量产生。在本文中，我们展示了 COG3236 (DUF1768)对核黄素中间体的处置，这是一种之前功能未知的蛋白质，与植物和细菌中两种不同的核黄素途径酶（分别为 RIBR 和 RibA）融合。我们提出了化学信息学、生物化学、遗传学和基因组学证据，以证明(i) 植物和细菌的 COG3236 蛋白会裂解核黄素生物合成的前两个中间体的 N-糖苷键，产生相对无害的产物；(ii) 某些 COG3236 蛋白处于多酶核黄素生物合成复合物中，使它们有特权获得核黄素中间体；(iii) COG3236 蛋白在拟南芥和大肠杆菌中的作用有助于维持黄素水平。因此，COG3236 蛋白说明了化学生物学中两个新出现的原理：定向溢流代谢（将过量的通量从途径中转移出来）和预先阻止活性代谢产物造成的损害。