2-羟基环丁酮 | 17082-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基环丁酮
• 英文名称: 2-hydroxycyclobutanone
• 英文别名: 2-hydroxycyclobutanon；α-hydroxycyclobutanone；2-Hydroxy-cyclobutanon-(1)；2-hydroxycyclobutan-1-one
• CAS: 17082-63-2
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: IGFPZGGCJLBVEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基环丁酮 在 葡萄糖 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 1,2-cyclobutanediol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 1,2-diols and .alpha.-hydroxy ketones using glycerol dehydrogenase as catalyst. Limits to enzyme-catalyzed synthesis due to noncompetitive and mixed inhibition by product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a005
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅氧基)环丁烯 在 iron(III) chloride 、 水 、 silica gel 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-羟基环丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态热力学控制进行选择性异构化：反式二醇动态差向异构化为顺式二醇

  摘要：

  传统的立体选择性合成方法需要在形成新立体中心的每一步中进行高水平的对映体和非对映体控制。在这里，我们报告了一种替代方法，其中有机底物的立体化学被选择性地编辑而无需进一步的结构修饰，这种策略有可能允许新类别的后期立体化学操作并提供稀有或有价值的立体化学构型。在这项工作中，我们描述了通过氢原子转移光催化和硼酸介导的瞬态热力学控制实现环状二醇的选择性差向异构化，选择性地从原本受欢迎的反式异构体生成不太稳定的顺式产物。一系列取代模式和环尺寸适合选择性异构化，包括立体化学复杂的多元醇，例如雌三醇，以及无环邻位二醇的顺式差向异构化。此外，该策略使得糖端基异构体能够发生不同的差向异构化，从而可以从α-或β-构型糖苷获得不同的糖异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11552

文献信息

• Tandem Wittig Reaction–Ring Contraction of Cyclobutanes: A Route to Functionalized Cyclopropanecarbaldehydes
  作者：Federico Cuccu、Lorenzo Serusi、Alberto Luridiana、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02690

  日期：2019.10.4

  An original tandem reaction consisting of a Wittig reaction-ring contraction process between α-hydroxycyclobutanone and phosphonium ylides has been developed. Highly functionalized cyclopropanecarbaldehydes are obtained in good to high yield.

  已经开发出由α-羟基环丁酮和磷化yl之间的维蒂希反应-环收缩过程组成的原始串联反应。以良好或高收率获得高度官能化的环丙烷甲醛。
• Acid-promoted reaction of cyclic allylic diols with carbonyl compounds. Stereoselective ring-enlarging tetrahydrofuran annulations
  作者：Mark J. Brown、Timothy Harrison、Paul M. Herrinton、Mark H. Hopkins、Kira D. Hutchinson、Larry E. Overman、Pratibha Mishra

  DOI：10.1021/ja00014a031

  日期：1991.7

  high levels of stereocontrol by the title reaction. The scope and limitations of this powerful new method for assembling polycyclic ethers are explored in detail. Conformational analysis of potential oxabicyclo [4.4.0] decanyl, oxabicyclo [4.3.0] nonanyl, and oxabicyclo [4.2.0] octanyl cation intermediates allows the stereochemical outcome of the title reaction to be predicted

  各种顺式稠合六氢环戊 [b] 呋喃 4-酮 (3, n=0)、六氢 4(2H)-苯并呋喃酮 (3, n=1) 和八氢环庚 [b] 呋喃 4-酮(3, n=2) 可以通过标题反应以高水平的立体控制制备。详细探讨了这种用于组装多环醚的强大新方法的范围和局限性。潜在的氧杂双环 [4.4.0] 癸基、氧杂双环 [4.3.0] 壬基和氧杂双环 [4.2.0] 辛基阳离子中间体的构象分析可以预测标题反应的立体化学结果
• Acid-catalyzed synthesis of functionalized arylthio cyclopropane carbaldehydes and ketones
  作者：Stefania Porcu、Alberto Luridiana、Alberto Martis、Angelo Frongia、Giorgia Sarais、David J. Aitken、Thomas Boddaert、Regis Guillot、Francesco Secci

  DOI：10.1039/c8cc07571a

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of arylthio cyclopropyl carbaldehydes and ketones via a Brønsted acid catalyzed arylthiol addition/ring contraction reaction sequence has been exploited. The procedure led to a wide panel of cyclopropyl carbaldehydes in generally high yields and with broad substrate scope. Mechanistic aspects and synthetic applications of this procedure were investigated.

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的芳硫基加成/环收缩反应序列合成芳硫基环丙基甲醛和酮的一般策略。该方法导致通常以高收率和广泛的底物范围使用大量的环丙基甲醛。对该方法的机械方面和综合应用进行了研究。
• Synthesis of functionalized tryptamines by Brønsted acid catalysed cascade reactions
  作者：Nicola Melis、Francesco Secci、Thomas Boddaert、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1039/c5cc06855j

  日期：——

  An original synthetic protocol has been developed for the preparation of highly functionalized tryptamines from 2-hydroxycyclobutanone and secondary arylamines via a solvent-free Bronsted acid catalysed two-step reaction sequence

  已经开发了一种原始的合成方案，用于通过2-羟基环丁酮和仲芳基胺通过无溶剂的布朗斯台德酸催化的两步反应序列制备高度官能化的色胺。
• Catalytic Tandem Friedel–Crafts Alkylation/C4–C3 Ring-Contraction Reaction: An Efficient Route for the Synthesis of Indolyl Cyclopropanecarbaldehydes and Ketones
  作者：Francesca Turnu、Alberto Luridiana、Andrea Cocco、Stefania Porcu、Angelo Frongia、Giorgia Sarais、Francesco Secci

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02617

  日期：2019.9.20

  A general strategy for the synthesis of indolyl cyclopropanecarbaldehydes and ketones via a Brønsted acid-catalyzed indole nucleophilic addition/ring-contraction reaction sequence has been exploited. The procedure leads to a wide panel of cyclopropyl carbonyl compounds in generally high yields with a broad substrate scope.

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的吲哚亲核加成/缩环反应序列合成吲哚基环丙烷甲醛和酮的一般策略。该方法导致以宽泛的底物范围通常以高收率获得大量的环丙基羰基化合物。

表征谱图