2-羟基烟酸 | 609-71-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基烟酸
• 中文别名: 2-羟基吡啶-3-羧酸；2-羟基-3-吡啶甲酸；2-羥菸鹼酸
• 英文名称: 2-Hydroxynicotinic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-3-carboxypyridine；2-hydroxypyridine-3-carboxylic acid；2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 609-71-2
• 化学式: C₆H₅NO₃
• mdl: MFCD00010100
• 分子量: 139.111
• InChiKey: UEYQJQVBUVAELZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-261 °C(lit.)
• 沸点：
  255.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4429 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.1MNaOH：0.1 g/mL，澄清
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存时应密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-羟基吡啶-3-羧酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Hydroxynicotinic acid
2-Hydroxypyridine-3-carboxylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Hydroxynicotinic acid
别名
2-Hydroxypyridine-3-carboxylic acid
: C6H5NO3
分子式
: 139.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,2-Dihydro-2-oxonicotinic acid
-
化学文摘登记号(CAS 609-71-2
No.) 210-198-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 258 - 261 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-羟基烟酸是一种有机中间体。有文献报道，可以通过一步反应从3-溴-2-羟基吡啶或3-氰基-2-吡啶酮制备得到。

用途

2-羟基烟酸是一种烟酸的类似物，并作为一种生长因子用于埃尔温菌（如梨和苹果花）的生长。

制备

在0℃下，向无水四氢呋喃（THF，20 mL）中的3-溴-2-羟基吡啶（0.76 g，4.4 mmol，1.0当量）溶液中加入2 M i-PrMgCl·THF（2.2 mL，1.0当量）。将该透明溶液在相同温度下再搅拌5分钟，并在5分钟内滴加2.5 M 正丁基锂的己烷溶液（3.5 mL，2.0当量），同时保持温度低于-20℃。所得混合物在-20℃下继续搅拌0.5小时后，向其中加入干燥的CO2（0.20 g，1.0当量）。随后，在0.5小时内将该混合物加热至-20℃并滴加水（6 mL）淬灭反应。在-20℃以下条件下继续搅拌10分钟后，分离各相，并用水萃取一次。使所得悬浮液恢复到室温后，通过0.5×1 cm的硅胶垫填充，用10 mL乙酸乙酯洗脱。浓缩滤液并使用硅胶快速色谱纯化（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝10:1），最终得到2-羟基烟酸，为灰白色固体，收率为79%，熔点255-257℃。

应用

2-羟基烟酸为白色至淡黄色粉末，可用作医药中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  烟酸	nicotinic acid	59-67-6	C6H5NO2	123.111
  1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶甲酰胺	2-hydroxynicotinamide	10128-92-4	C6H6N2O2	138.126
  氧烟酸	Nicotinic acid N-oxide	2398-81-4	C6H5NO3	139.111

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶羧酸甲酯	methyl 2-hydroxynicotinate	10128-91-3	C7H7NO3	153.137
  1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸乙酯	2-hydroxyl nicotinic acid ethyl ester	27805-12-5	C8H9NO3	167.164
  5-溴-2-羟基烟酸	5-bromo-2-hydroxynicotinic acid	104612-36-4	C6H4BrNO3	218.007
  ——	1,2-dihydro-2-oxo-3,5-pyridinedicarboxylic acid	95797-09-4	C7H5NO5	183.12
  2-羟基-5-碘烟酸	2-hydroxy-5-iodonicotinic acid	390360-97-1	C6H4INO3	265.007
  5-氯-2-羟基烟酸	5-chloro-2-hydroxynicotinic acid	38076-80-1	C6H4ClNO3	173.556
  ——	propan-2-yl 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate	——	C9H11NO3	181.191
  1-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸	1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid	15506-18-0	C7H7NO3	153.137
  ——	1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylic acid, t-butyl ester	95797-06-1	C10H13NO3	195.218
  2-羟基-3-吡啶甲醛	2-hydroxynicotinaldehyde	36404-89-4	C6H5NO2	123.111

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基烟酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-氯烟酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-氯烟酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑氯烟酸的制备方法，在有机溶剂中，一定温度下以2‑羟基吡啶经由羧基化、氯化等二步反应得到产物2‑氯烟酸。本发明方法原料来源多且成本优势明显，制备方法更加安全、方便，总收率高且三废较少，特别是能够避开三氯氧膦或三光气的使用，有利于工业化。

  公开号：

  CN113024456B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-羟基烟酸
  参考文献：
  名称：

  混合配体铜（II）-有机超分子骨架的合成、表征和电化学研究

  摘要：

  摘要 以 5,5'-二甲基-2,2'-联吡啶 (5,5'-Me 2 bpy) 为主要配体，同时脂肪族丙二酸酯 (Hmal) 和芳香族 2 的两种混合配体铜 (II)-有机配位化合物-羟基烟酸酯(2-OHNA)作为二级配体被合成。这些配合物被公式化为： [Cu(Hmal)(5,5'-Me 2 bpy)(H 2 O)](ClO 4 ) 1 和 [Cu 2 (2-OHNA) 2 (5,5'-Me 2 bpy) 2 (NO 3 )](NO 3 ) 2. 这两种配合物的结构通过单晶X射线衍射分析表征。粉末 X 射线衍射分析、元素分析、FT-IR、FAB-MASS 和 TGA、DSC 研究进一步支持了表征。这两种配合物的循环伏安和紫外-可见光谱研究也已完成。DMSO 和 DMF 中配合物 1 的电化学研究表明，该配合物经历准可逆扩散控制的单电子转移反应，没有任何化学并发症，而 DMSO 中的配合物 2

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.06.128
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3-fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)-2-methoxyethanone 在 ammonium dihydrogen phosphate 、 2-羟基烟酸 、 氢气 、 Ru(2-hydroxynicotinate)₂{(R)-BINAP} 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以80.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于合成 PDE2A 抑制剂 TAK-915 的手性伯胺中间体的钌催化直接不对称还原胺化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新型、高效的钌催化的 α-烷氧基酮的直接不对称还原胺化，这是一种结构基序，实现这种转化比 1,3-二羰基化合物更具挑战性。一种对空气和湿气高度稳定的新型钌催化剂的发现，以及易于从市售试剂中制备的新型钌催化剂的发现，使人们能够快速获得关键的合成手性伯胺，从而获得 TAK-915，TAK-915 是一种药物活性成分PDE2A抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00088

文献信息

• Methods of treatment of amyloidosis using bi-aryl aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060014737A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变性相关的疾病、紊乱和症状的方法。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和症状。
• [EN] Amide compounds and uses thereof<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2021197276A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Provided herein are novel amide compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising same, methods for preparing same, and uses thereof, wherein the definition of each symbol is as described in the description.

  本文提供了化合物的新型酰胺化合物的公式(I)，包括相同的药物组合物，制备相同的方法以及它们的用途，其中每个符号的定义如描述中所述。
• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MUSCARINIC M2 RECEPTOR
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180297994A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present application relates to positive allosteric modulators of the muscarinic M2 receptor, especially to novel 7-substituted 1-arylnaphthyridine-3-carboxamides, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of cardiovascular disorders and/or renal disorders.

  本申请涉及肌动蛋白M2受体的阳性变构调节剂，特别是新型的7-取代的1-芳基萘啶-3-羧酰胺，以及其制备方法，单独或组合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病和/或肾脏疾病。
• Discovery of pyridyl-based inhibitors of Plasmodium falciparum N-myristoyltransferase
  作者：Zhiyong Yu、James A. Brannigan、Kaveri Rangachari、William P. Heal、Anthony J. Wilkinson、Anthony A. Holder、Robin J. Leatherbarrow、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/c5md00242g

  日期：——

  Scaffold hopping and structure-guided optimisation led to a new class of potent Plasmodium N-myristoyltransferase inhibitors with cellular activity.

  脚手架跳跃和结构引导优化导致了一类具有细胞活性的强效疟原虫N-肌醇化酰基转移酶抑制剂。
• Structure–Activity Relationships for Vitamin D3-Based Aromatic A-Ring Analogues as Hedgehog Pathway Inhibitors
  作者：Albert M. DeBerardinis、Daniel J. Madden、Upasana Banerjee、Vibhavari Sail、Daniel S. Raccuia、Daniel De Carlo、Steven M. Lemieux、Adam Meares、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1021/jm401812d

  日期：2014.5.8

  A structure–activity relationship study for a series of vitamin D3-based (VD3) analogues that incorporate aromatic A-ring mimics with varying functionality has provided key insight into scaffold features that result in potent, selective Hedgehog (Hh) pathway inhibition. Three analogue subclasses containing (1) a single substitution at the ortho or para position of the aromatic A-ring, (2) a heteroaryl

  对一系列基于维生素D3（VD3）类似物的结构-活性关系的研究结合了功能不同的芳香族A环模拟物，提供了对脚手架特征的关键见解，这些特征可导致有效的，选择性的刺猬（Hh）途径抑制。制备并评估了三个类似的亚类，这些亚类包含（1）在芳族A-环的邻位或对位单取代，（2）杂芳基或联芳基部分或（3）在芳族A-环上的多个取代基。在六元环上掺入单个或多个亲水部分的芳香族A环模拟物在依赖Hh的小鼠胚胎成纤维细胞和培养的癌细胞中均抑制Hh途径（IC 50值0.74–10μM）。进行了初步研究以探究最活跃的类似物VD3和5抑制Hh信号传导的细胞机制。这些研究表明，VD3的抗Hh活性主要归因于维生素D受体，而5则通过单独的机制影响Hh抑制作用。

表征谱图