3-methyl-3-methylthioindol-2-one | 40800-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-methylthioindol-2-one
• 英文别名: 3-methyl-3-methylsulfanyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-methyl-3-methylthio-2-indolinone；3-methyl-3-methylthio-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-Methyl-3-methylthio-2-oxindol；3-Methyl-3-methylthiooxindol；3-methyl-3-methylsulfanyl-1H-indol-2-one
• CAS: 40800-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: CUQLQSYPHYDANL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-methylthioindol-2-one 在 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1(1H)-pyrimidinone 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (3S,3'S)-3,3'-((2S,3S)-2,3-dihydroxybutane-1,4-diyl)bis(1-benzyl-3-methylindolin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷二氢吲哚的不对称合成。(-)-Phenserine的实用全合成应用

  摘要：

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja046690e
• 作为产物：
  描述：

  3-Methylthio-2-oxindol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-methyl-3-methylthioindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷二氢吲哚的不对称合成。(-)-Phenserine的实用全合成应用

  摘要：

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja046690e

文献信息

• Synthesis and reactions of C-sulphenylketenimines
  作者：Jiro Motoyoshiya、Iwao Yamamoto、Haruo Gotoh

  DOI：10.1039/p19810002727

  日期：——

  The Horner–Wittig reaction of (1a,b) with phenyl isocyanate or dehydration of amides (4c–g) gave the C-sulphenylketenimines (3a–g) in moderate yields. Thermolysis of (3b) gave 2-ethoxy-3-phenylthioquinolin-4-ol (7)via intramolecular cyclization, and the reactions of (3e) and (3f) with CN-diphenylnitrone gave 3-methylthioindolones (10a) and (10b), respectively.

  （1a，b）与异氰酸苯酯的霍纳-维蒂希反应或酰胺的脱水（4c -g）以中等产率得到了C-磺苯基酮亚胺（3a-g）。（3b）通过分子内环化而热解得到2-乙氧基-3-苯基硫代喹啉-4-醇（7），并且（3e）和（3f）与CN-二苯基硝酮的反应得到3-甲基硫代吲哚酮（10a）和（10b） ， 分别。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Eli Lilly and Company Limited

  公开号：US05773448A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  A pharmaceutical compound of the formula ##STR1## and salts and esters thereof.

  该药物化合物的化学式为##STR1##及其盐和酯。
• 5HT1Dalpha and 5HT2A ligands
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0780388A1

  公开（公告）日：1997-06-25

  A pharmaceutical compound of the formula in which R1 and R2 are each hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, HO-C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy-C1-4 alkyl, C1-4 alkylthio, halo or phCR'R"- where Ph is optionally substituted phenyl and R' and R" are each hydrogen or C1-4 alkyl, or R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached form a C3-6 cycloalkyl group, R3, R4 and R5 are each hydrogen, halo, nitro, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, C1-4 alkyl-CO-, C1-4 alkyl-S(O)m-where m is 0, 1 or 2, R'R"N-SO2-, -COOR', -CONR'R", -NR'R", -N(OR')COOR", -COR', -NHSO2R', where R' and R" are each hydrogen or C1-4 alkyl, R6 and R7 are each hydrogen or C1-4 alkyl, and n is 1 to 6, X is oxygen or sulphur, W is where p is 4 to 7, and q and r are each 1 to 3, Y is 〉CO or -CH(OH)-, and Z is optionally substituted phenyl or optionally substituted heteroaryl; and salts and esters thereof.

  一种药物化合物，其化学式为 其中 R1和R2各自为氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基、HO-C1-4烷基、C1-4烷氧基-C1-4烷基、C1-4烷硫基、卤代或phCR'R"- 其中Ph为任选取代的苯基，R'和R "各自为氢或C1-4烷基，或R1和R2与其所连接的碳原子一起形成C3-6环烷基、 R3、R4 和 R5 各自为氢、卤代、硝基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、C1-4 烷硫基、C1-4 烷基-CO-、C1-4 烷基-S(O)m-（其中 m 为 0、1 或 2）、R'R "N-SO2-、-COOR'、-CONR'R"、-NR'R"、-N(OR')COOR"、-COR'、-NHSO2R'，其中 R' 和 R "各自为氢或 C1-4 烷基、 R6 和 R7 分别为氢或 C1-4 烷基，n 为 1 至 6、 X 是氧或硫、 W 是 其中 p 为 4 至 7，q 和 r 各为 1 至 3、 Y 是 〉CO 或 -CH(OH)-、 和 Z 是任选取代的苯基或任选取代的杂芳基； 及其盐类和酯类。
• Indol-2-ones as serotonin modulators
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP0963983A1

  公开（公告）日：1999-12-15

  Pharmaceutical compounds of the formula: in which n is 1 to 6, m is 1 or 2 and p is 1 or 2, R1 and R2 are each hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, HO-C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy-C1-4 alkyl, C1-4 alkylthio, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-C1-4 alkyl, or R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached form a C3-6 cycloalkyl group, >C=O, C=NOR' where R' is hydrogen or C1-4 alkyl, R3, R4 and R5 are each hydrogen, halo, nitro, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl-CO-, where m is 0, 1 or 2, R'R"N-SO2-, -COOR', -CONR'R", -NR'R'', -N(OR')COOR'', -COR', -NHSO2R', where R' and R" are each hydrogen or C1-4 alkyl, R6 and R7 are each hydrogen or C1-4 alkyl, X is oxygen or sulphur, the dotted line represents an optional double bond, and the fluorine atom is attached at the 6- or 7-position; and salts thereof. Compounds (I) are active at the serotonin, 5-HT2A receptor.

  式的药物化合物： 其中 n 为 1 至 6，m 为 1 或 2，p 为 1 或 2、 R1和R2各自为氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基、HO-C1-4烷基、C1-4烷氧基-C1-4烷基、C1-4烷硫基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-C1-4烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成C3-6环烷基，>C=O，C=NOR'，其中R'为氢或C1-4烷基、 R3、R4 和 R5 各自为氢、卤素、硝基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、C1-4 烷基-CO-（其中 m 为 0、1 或 2）、R'R "N-SO2-、-COOR'、-CONR'R"、-NR'R''、-N(OR')COOR''、-COR'、-NHSO2R'，其中 R' 和 R "各自为氢或 C1-4 烷基、 R6 和 R7 分别为氢或 C1-4 烷基、 X 是氧或硫、 虚线代表任选双键，氟原子连接在 6 位或 7 位；及其盐类。 化合物（I）对 5-羟色胺、5-HT2A 受体具有活性。
• Compounds for the treatment of HIV
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US11034668B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明提供如本文所述的式(I)化合物或其盐。本发明还提供了包含式（I）化合物的药物组合物、制备式（I）化合物的工艺、用于制备式（I）化合物的中间体以及治疗逆转录病毒科病毒感染（包括由 HIV 病毒引起的感染）的治疗方法。

表征谱图