(3S,3'S)-3,3'-((2S,3S)-2,3-dihydroxybutane-1,4-diyl)bis(1-benzyl-3-methylindolin-2-one) | 799561-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,3'S)-3,3'-((2S,3S)-2,3-dihydroxybutane-1,4-diyl)bis(1-benzyl-3-methylindolin-2-one)
• CAS: 799561-70-9
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₄
• 分子量: 560.693
• InChiKey: PYBYMRUBRPFGSC-VOIOCNMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'S)-3,3'-((2S,3S)-2,3-dihydroxybutane-1,4-diyl)bis(1-benzyl-3-methylindolin-2-one) 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-(1-benzyl-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷二氢吲哚的不对称合成。(-)-Phenserine的实用全合成应用

  摘要：

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja046690e
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1(1H)-pyrimidinone 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3S,3'S)-3,3'-((2S,3S)-2,3-dihydroxybutane-1,4-diyl)bis(1-benzyl-3-methylindolin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷二氢吲哚的不对称合成。(-)-Phenserine的实用全合成应用

  摘要：

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja046690e