4-(5-{(1R)-1-[4-(cyclopropylcarbonyl)phenoxy]propyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-fluoro-N-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl]benzamide | 1371591-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(5-{(1R)-1-[4-(cyclopropylcarbonyl)phenoxy]propyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-fluoro-N-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl]benzamide
• 英文别名: (4-(5-{(1R)-1-[4-(cyclopropylcarbonyl)phenoxy]propyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-fluoro-N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]benzamide)；DS-8500a；Firuglipel；4-[5-[(1R)-1-[4-(cyclopropanecarbonyl)phenoxy]propyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2-fluoro-N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]benzamide
• CAS: 1371591-51-3
• 化学式: C₂₅H₂₆FN₃O₅
• 分子量: 467.497
• InChiKey: LRXRIKVDAVVQCP-SPLOXXLWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

Firuglipel (DS-8500a) 是一种高效、选择性和具有口服活性的GPR119激动剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-2-氟苯酸 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 羟胺 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 4-(5-{(1R)-1-[4-(cyclopropylcarbonyl)phenoxy]propyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-fluoro-N-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  ACYLBENZENE DERIVATIVE

  摘要：

  提供了具有优异降糖作用和β细胞或胰腺保护作用或其药用盐的化合物，以及具有优异治疗效果和/或预防Ⅰ型糖尿病、Ⅱ型糖尿病等引起血糖水平升高的药物组合物。公开了一种由通用式（I）表示的化合物或其药用盐。

  公开号：

  US20130217733A1

文献信息

• US8722711B2
  申请人：——

  公开号：US8722711B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• ACYLBENZENE DERIVATIVE
  申请人：Yamanoi Shigeo

  公开号：US20130217733A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided are compounds having an excellent hypoglycemic action and a β cell- or pancreas-protecting action or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition having an excellent therapeutic effect and/or prophylactic effect on type 1 diabetes, type 2 diabetes, and the like, which cause an increase in the blood sugar level due to abnormal sugar metabolism. A compound represented by general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is disclosed.

  提供了具有优异降糖作用和β细胞或胰腺保护作用或其药用盐的化合物，以及具有优异治疗效果和/或预防Ⅰ型糖尿病、Ⅱ型糖尿病等引起血糖水平升高的药物组合物。公开了一种由通用式（I）表示的化合物或其药用盐。