1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)but-2-en-1-one | 869790-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1-methylimidazol-2-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 869790-00-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: QERYCSTYXIJIHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)but-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光活化的光氧化还原催化与手性铑配合物催化、对映选择性地将烷基自由基加成到烯烃中

  摘要：

  在光氧化还原条件下，由双环金属化铑催化剂（4 mol%）催化从有机三氟硼酸盐氧化生成的烷基自由基与受体取代的烯烃的有效对映选择性加成。该实用方法的产率高达 97%，对映选择性高达 99% ee，可归类为氧化还原中性、电子转移催化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03399
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)-2-(triphenylphosphoranylidene)-ethanone 、 乙醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光活化的光氧化还原催化与手性铑配合物催化、对映选择性地将烷基自由基加成到烯烃中

  摘要：

  在光氧化还原条件下，由双环金属化铑催化剂（4 mol%）催化从有机三氟硼酸盐氧化生成的烷基自由基与受体取代的烯烃的有效对映选择性加成。该实用方法的产率高达 97%，对映选择性高达 99% ee，可归类为氧化还原中性、电子转移催化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03399

文献信息

• Chiral-at-Metal Rh(III) Complex Catalyzed Cascade Reduction-Michael Addition Reaction
  作者：Qian Wan、Shiwu Li、Qiang Kang、Yaofeng Yuan、Yu Du

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02243

  日期：2019.12.6

  An enantioselective three-component cascade reduction-Michael addition reaction catalyzed by chiral-at-metal Rh(III) complexes has been developed. With a Hantzsch ester as the hydride source, a number of malononitrile derivatives were prepared in good yields and excellent enantioselectivities. A model that accounts for the origin and influence factors of the stereoselectivity has been proposed based

  已开发了手性金属Rh（III）配合物催化的对映选择性三组分级联还原-迈克尔加成反应。以汉茨（Hantzsch）酯为氢化物源，以高收率和优异的对映选择性制备了许多丙二腈衍生物。在实验的基础上，提出了考虑立体选择性的起源和影响因素的模型。
• Chiral-at-Metal Rh(III) Complex-Catalyzed Decarboxylative Michael Addition of β-Keto Acids with α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles or Pyridine
  作者：Shi-Wu Li、Jun Gong、Qiang Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00220

  日期：2017.3.17

  chiral-at-metal Rh(III) complex-catalyzed, highly efficient enantioselective decarboxylative Michael addition of β-keto acids with α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles or pyridine has been developed, affording the corresponding adducts in 94–98% yield with up to 96% enantioselectivity. This protocol exhibits remarkable reactivity, as the complex with a Rh(III) loading as low as 0.05 mol % can catalyze the decarboxylative

  一种新制备的手性金属Rh（III）络合物催化的β-酮酸与α，β-不饱和2-酰基咪唑或吡啶的高效对映选择性脱羧迈克尔加成反应，在94- 98％的产率和高达96％的对映选择性。该方案显示出显着的反应活性，因为具有低至0.05 mol％的Rh（III）负载的络合物可以以克为单位催化脱羧Michael加成，而不会损失对映选择性。
• Enantioselective Michael addition reactions in water using a DNA-based catalyst
  作者：Yinghao Li、Changhao Wang、Guoqing Jia、Shengmei Lu、Can Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.133

  日期：2013.8

  Enantioselective Michael addition reactions of malononitrile and cyanoesters to α,β-unsaturated 2-acylimidazoles can be achieved in water using a DNA-based catalyst consisting of double-stranded DNA and copper(II) complex. Quantitative conversions and good enantioselectivities (up to 84% ee) are obtained for a wide range of substrates. The UV–vis absorption and circular dichroism (CD) indicate that

  丙二腈和氰基酯对α，β-不饱和2-酰基咪唑的对映选择性迈克尔加成反应可以在水中使用由双链DNA和铜（II）配合物组成的基于DNA的催化剂完成。对于多种底物，均可获得定量转化率和良好的对映选择性（最高84％ee）。紫外可见吸收和圆二色性（CD）表明，铜（II）配合物可能通过小沟结合与鲑鱼睾丸DNA相互作用。
• An enantioselective sulfa-Michael addition of alkyl thiols to α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by a bifunctional squaramide
  作者：Rupesh K. Jha、Subhrajit Rout、Harshit Joshi、Arko Das、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130800

  日期：2020.1

  An enantioselective catalytic sulfa-Michael addition of alkyl thiols to α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles using bifunctional organocatalysts is reported. The methodology works efficiently with low catalyst loading (1 mol%) to furnish sulfa-Michael adducts in excellent yields (up to 98%) and high enantioselectivities (up to 92% ee). A transition state model has been proposed to explain the stereochemical

  报道了使用双官能有机催化剂将烷基硫醇的对映选择性催化磺胺-迈克尔加成到α，β-不饱和2-酰基咪唑上。该方法以低催化剂负载量（1 mol％）有效地工作，以极好的收率（高达98％）和高对映选择性（高达92％ee）提供磺胺-迈克尔加成物。已经提出了过渡状态模型来解释反应的立体化学结果。
• Chiral <i>cis</i>-iron(<scp>ii</scp>) complexes with metal- and ligand-centered chirality for highly regio- and enantioselective alkylation of N-heteroaromatics
  作者：Jinhu Wei、Bei Cao、Chun-Wai Tse、Xiao-Yong Chang、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c9sc04858h

  日期：——

  enantioselective alkylation of N-heteroaromatics with α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles, including asymmetric N1, C2, C3 alkylations of a broad range of indoles (34 examples) and alkylation of pyrroles and anilines (14 examples), all with high product yields (up to 98%), high enantioselectivity (up to >99% ee) and high regioselectivity. DFT calculations revealed that the “chiral-at-metal” cis-β configuration

  铁催化的高度区域和对映选择性有机转化具有普遍性和广泛的底物范围，在现代合成化学中具有深远的应用；本文基于具有金属和配体中心手性的顺式-Fe II配合物描述了一个例子。cis -β Fe II ( N 4 ) 配合物 [Fe II (L)(OTf) 2 ] (L = N , N '-bis(2,3-dihydro-1 H -cyclopenta-[ b ]quinoline-5- yl)- N , N'-二甲基环己烷-1,2-二胺）是一种有效的手性催化剂，可用于 N-杂芳烃与 α,β-不饱和 2-酰基咪唑的高度区域选择性和对映选择性烷基化，包括广泛的不对称 N1、C2、C3 烷基化吲哚（34 例）和吡咯和苯胺的烷基化（14 例），均具有高产物收率（高达 98%）、高对映选择性（高达 >99% ee）和高区域选择性。DFT 计算表明，铁络合物的“金属手性”顺式-β 构型和二级 π-π 相互作用是高对映选择性的原因。