(3Z,8S,9R)-6'-ethoxy-10,11-dihydro-cinchon-3(10)-en-9-ol | 774484-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3Z,8S,9R)-6'-ethoxy-10,11-dihydro-cinchon-3(10)-en-9-ol
• 英文别名: (3Z,8S,9R)-6'-ethoxy-10,11-dihydro-cinchon-3(10)-en-9-ol；(3Z,8S,9R)-6'-Aethoxy-10,11-dihydro-cinchon-3(10)-en-9-ol
• CAS: 774484-32-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: OGXNQEHSOWXPCJ-WXMYTWCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,8S,9R)-6'-ethoxy-10,11-dihydro-cinchon-3(10)-en-9-ol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (3Z)-6'-ethoxy-10,11-dihydro-1,8-seco-cinchon-3⁽¹⁰⁾-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Cinchona Alkaloids in Pneumonia. VIII. Some Sulfur Derivatives of Apocupreicine Ethers and Aminoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01869a009
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 (3Z,8S,9R)-6'-ethoxy-10,11-dihydro-cinchon-3(10)-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  422.修饰的金鸡纳生物碱。第一部分.Apoquinine和Apoquinidine

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001923

文献信息

• A Cinchona Alkaloid Antibiotic That Appears To Target ATP Synthase in <i>Streptococcus pneumoniae</i>
  作者：Xu Wang、Yuna Zeng、Li Sheng、Peter Larson、Xue Liu、Xiaowen Zou、Shufang Wang、Kaijing Guo、Chen Ma、Gang Zhang、Huaqing Cui、David M. Ferguson、Yan Li、Jingren Zhang、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01353

  日期：2019.3.14

  Optochin, a cinchona alkaloid derivative discovered over 100 years ago, possesses highly selective antibacterial activity toward Streptococcus pneumoniae. Pneumococcal disease remains the leading source of bacterial pneumonia and meningitis worldwide. The structure-activity relationships of optochin were examined through modification to both the quinoline and quinuclidine subunits, which led to the

  Optochin是一种100多年前发现的金鸡纳生物碱衍生物，对肺炎链球菌具有高度选择性的抗菌活性。肺炎球菌疾病仍然是全球细菌性肺炎和脑膜炎的主要来源。通过修饰喹啉和奎尼丁亚基，检查了Optochin的结构-活性关系，从而鉴定出具有显着改善的活性的类似物48。耐药性和分子模型研究表明，48个可能与保守的谷氨酸52离子结合位点附近的ATP合酶的c环结合，而机理研究表明48个引起胞质酸化。对Optochin和48的初步药代动力学和药物代谢分析表明，这些奎宁类似物的局限性已被迅速清除，导致通过奎宁环的羟基化侧基和喹啉的O-脱烷基化导致体内暴露不良。总的来说，这些结果为进一步发展48奠定了基础，并突出了ATP合酶作为抗生素开发的有希望的目标。
• Oberlin, Archiv der Pharmazie, 1927, p. 284
  作者：Oberlin

  DOI：——

  日期：——
• Giemsa; Bonath, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 95
  作者：Giemsa、Bonath

  DOI：——

  日期：——
• Cinchona Alkaloids in Pneumonia. IV. Derivatives of Ethylapocupreine¹
  作者：C. L. Butler、Alice G. Renfrew、Leonard H. Cretcher、B. L. Souther

  DOI：10.1021/ja01281a002

  日期：1937.2