6-azido-1,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-fructofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-1,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-fructofuranose
• 英文别名: (3S,4R,5R)-5-(azidomethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₅
• 分子量: 475.544
• InChiKey: HGWZCLTYWZTXJD-WFZAHQNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-1,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-fructofuranose 在 palladium dihydroxide 、 镍 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2-乙酰氨基-1,2,5-三脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素系统的新方法：由蔗糖合成2-acetamido-1、2-二脱氧野rim霉素以及一些2-N-修饰的衍生物。

  摘要：

  从已知的6,6'-diazido-6,6'-dideoxysucrose（可分为两个步骤（从蔗糖中提取）并通过受控氢化和伴随的分子内还原胺化进行环化，得到3,4,6-三-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇，部分受保护的1衍生物-脱氧甘露糖霉素。在N-保护之后，位置2是区域特异性可用于修饰的。在合成2-乙酰氨基-1,2-双脱氧野oji霉素及其新类似物中利用了这种新方法。讨论了使用各种来源的N-乙酰己糖胺酶对这些新化合物进行的抑制研究结果。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00065-1

文献信息

• Synthesis of regio- and stereospecifically C-deuterated derivatives of glycosidase inhibitors 1-deoxymannonojirimycin and 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-mannitol by intramolecular reductive amination employing deuterium gas1Dedicated to Professor Herfried Griengl on the occasion of his 60th birthday.1
  作者：Martin H. Fechter、Günther Gradnig、Andreas Berger、Christian Mirtl、Werner Schmid、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00159-1

  日期：1998.6

  d -(5- 2 H)mannitol, a partially protected derivative of 1-deoxymannonojirimycin. Conventional deprotection furnished 1-deoxy-(5- 2 H)mannonojirimycin. Reduction and intramolecular reductive amination of free 5-azido-5-deoxy- d -fructopyranose gave 2,5-dideoxy-2,5-imino- d -(5- 2 H)mannitol in one step. Likewise, 2,5-dideoxy-2,5-imino- d -(5- 2 H)glucitol was obtained from 5-azido-5-deoxy- l -sorbopyranose

  摘要6-叠氮基1,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-d-果糖呋喃糖可以很容易地从已知的6,6'-diazido-6,6'-dideoxysucrose分两步获得可从蔗糖分两步获得。通过在阮内镍上用2 H 2进行受控氢化并伴随分子内还原胺化作用将该物质环化，得到3,4,6-三-O-苄基-1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-d-（5- 2 H）甘露糖醇，一种1-脱氧甘露糖苷霉素的部分保护的衍生物。常规的脱保护作用提供了1-脱氧-（5- 2 H）甘露ononjirimycin。游离的5-叠氮基5-脱氧-d-果糖吡喃糖的还原和分子内还原胺化在一个步骤中得到2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-d-（5- 2 H）甘露醇。同样地，从5-叠氮基5-脱氧-1-山梨糖醇糖获得2，5-二脱氧-2，5-亚氨基-d-（5- 2 H）葡萄糖醇。
• A novel approach to the 1-deoxynojirimycin system: Synthesis from sucrose of 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin, as well as some 2-N-modified derivatives
  作者：Günther Gradnig、Günter Legler、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00065-1

  日期：1996.6

  steps from the known 6,6'-diazido-6,6'-dideoxysucrose (available in two steps from sucrose) and cyclized by controlled hydrogenation and concomitant intramolecular reductive amination to give 3,4,6-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol, a partially protected derivative of 1-deoxymannojirimycin. After N-protection, position 2 is regio-specifically available to modification. This novel approach

  从已知的6,6'-diazido-6,6'-dideoxysucrose（可分为两个步骤（从蔗糖中提取）并通过受控氢化和伴随的分子内还原胺化进行环化，得到3,4,6-三-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇，部分受保护的1衍生物-脱氧甘露糖霉素。在N-保护之后，位置2是区域特异性可用于修饰的。在合成2-乙酰氨基-1,2-双脱氧野oji霉素及其新类似物中利用了这种新方法。讨论了使用各种来源的N-乙酰己糖胺酶对这些新化合物进行的抑制研究结果。