4-methyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide
• 英文别名: (2R,4S)-2-methyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: YUQIIINVZMBLPJ-RNCFNFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 对氨基苯甲酰胺 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到4-methyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SDS胶束促进的酸催化多米诺骨牌ABB'亚氨基Diels-Alder反应：温和而高效地合成优先的2-甲基-四氢喹啉骨架†

  摘要：

  通过酸化的多米诺骨牌ABB'亚氨基狄尔斯-阿尔德反应有效合成药理学相关的4-ami基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉（THQs）的新绿色协议 水 在......的存在下 十二烷基硫酸钠（SDS）表面​​活性剂是第一次开发。研究了SDS胶束及其不同浓度（5.0、8.2和12.0 mM）对亚氨基Diels-Alder反应活性的影响。研究发现，在pH 1.0-2.5的条件下，高于临界胶束浓度（12 mM）可获得最佳的THQ收率（70-99％）。该程序导致了一般且清洁的环境友好方案，以获得具有最高生物学意义的特权非对映特异性顺式2,4-二取代THQ分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob40171e