4-methyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide
• 英文别名: (2R,4S)-2-methyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: YUQIIINVZMBLPJ-RNCFNFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 对氨基苯甲酰胺 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到4-methyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SDS胶束促进的酸催化多米诺骨牌ABB'亚氨基Diels-Alder反应：温和而高效地合成优先的2-甲基-四氢喹啉骨架†

  摘要：

  通过酸化的多米诺骨牌ABB'亚氨基狄尔斯-阿尔德反应有效合成药理学相关的4-ami基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉（THQs）的新绿色协议 水 在......的存在下 十二烷基硫酸钠（SDS）表面​​活性剂是第一次开发。研究了SDS胶束及其不同浓度（5.0、8.2和12.0 mM）对亚氨基Diels-Alder反应活性的影响。研究发现，在pH 1.0-2.5的条件下，高于临界胶束浓度（12 mM）可获得最佳的THQ收率（70-99％）。该程序导致了一般且清洁的环境友好方案，以获得具有最高生物学意义的特权非对映特异性顺式2,4-二取代THQ分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob40171e

文献信息

• Aqueous SDS micelle-promoted acid-catalyzed domino ABB′ imino Diels–Alder reaction: a mild and efficient synthesis of privileged 2-methyl-tetrahydroquinoline scaffolds
  作者：Diego R. Merchán Arenas、Carlos A. Martínez Bonilla、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1039/c3ob40171e

  日期：——

  A new green protocol for the efficient synthesis of pharmacologically relevant 4-amidyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (THQs) through the domino type ABB′ imino Diels–Alder reaction in acidified water in the presence of sodium dodecyl sulphate (SDS) surfactant was developed for the first time. The influence of the SDS micelles and their different concentrations (5.0, 8.2 and 12.0 mM) on reactivity

  通过酸化的多米诺骨牌ABB'亚氨基狄尔斯-阿尔德反应有效合成药理学相关的4-ami基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉（THQs）的新绿色协议 水 在......的存在下 十二烷基硫酸钠（SDS）表面​​活性剂是第一次开发。研究了SDS胶束及其不同浓度（5.0、8.2和12.0 mM）对亚氨基Diels-Alder反应活性的影响。研究发现，在pH 1.0-2.5的条件下，高于临界胶束浓度（12 mM）可获得最佳的THQ收率（70-99％）。该程序导致了一般且清洁的环境友好方案，以获得具有最高生物学意义的特权非对映特异性顺式2,4-二取代THQ分子。