2-cinnamoylpyridine 1-oxide | 1059698-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cinnamoylpyridine 1-oxide
• 英文别名: 2'-benzylidene-2-acetylpyridine N-oxide；cinnamoylpyridine-N-oxide；2-Cinnamoylpyridine-1-oxide；1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1059698-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: VBIULNYTIJRNKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamoylpyridine 1-oxide 在 C₃₆H₃₇NOP₂S 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的[4 +1]-环戊二烯丙基吡啶N-氧化物与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的对映体构建具有2,3-二氢呋喃基团的吡啶N-氧化物

  摘要：

  描述了在2-烯酰基吡啶N-氧化物和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐之间进行膦催化的对映选择性[4 +1]环合反应的第一个例子。当使用1,2-双[（2 R，5 R）-2,5-二甲基膦酰基]一氧化苯作为有机催化剂时，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与2-烯丙基吡啶N-氧化物能平滑反应，从而提供一系列光学活性2,3-二氢呋喃，高产率（高达96％），具有出色的立体选择性（96→99％ee和> 20：1 dr）。重要的是，该方法为具有2，3-二氢呋喃基序的对映体富集的吡啶N-氧化物提供了一种简便的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03612
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-cinnamoylpyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Scan（III）/铜（II）配合物催化硝基烷向2-烯丙基吡啶N-氧化物的高度非对映和对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  衍生自三齿Schiff碱的C 2对称Schiff碱配体已成功应用于硝基烷烃向2-烯丙基吡啶N氧化物的不对称迈克尔加成反应。通过这种新的催化系统，硝基烷与2-烯丙基吡啶N-氧化物的不对称迈克尔加成反应获得了前所未有的非对映选择性。此外，通过使用这种新的催化体系和我们以前的催化剂，实现了对映选择性的转换。一个浅显的还原之后，光学活性的加成物转化为具有生物活性的二氢- 2 ħ吡咯4a的。此外，两个三齿Schiff碱基亚基的连接被证明是配体设计的有效策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201502129

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-enoylpyridine-N-oxides catalyzed by glucoBOX-Cu(ii) complex
  作者：Jimil George、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c2ob25315a

  日期：——

  glucosamine derived glucoBOX-Cu(II) complex was found to be a unique catalytic system for enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-enoylpyridine-1-oxides. A large number of 3-alkylated indole derivatives were prepared using 5 mol% glucoBOX-Cu(II) complex in excellent yields with high enantioselectivity up to 99% ee.

  这 葡萄糖胺衍生的葡萄糖BOX-Cu（II）配合物是用2-烯丙基吡啶-1-氧化物对吲哚进行对映选择性Friedel-Crafts烷基化的独特催化体系。使用5 mol％葡萄糖BOX-Cu（II）配合物以优异的收率和高达99％ee的高对映选择性制备了大量3-烷基化的吲哚衍生物。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed diastereoselective synthesis of β-lactone-fused cyclopentanes using homoenolate annulation reaction
  作者：Subrata Mukherjee、Santigopal Mondal、Atanu Patra、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c5cc02960k

  日期：——

  NHC-catalyzed annulation of enals with 2-enoylpyridines or 2-enoylpyridine N-oxides leading to the diastereoselective synthesis of [small beta]-lactone-fused cyclopentanes is reported. The reaction proceeds via the generation of homoenolate equivalent intermediates and...

  据报道，NHC用2-烯丙基吡啶或2-烯丙基吡啶N-氧化物环氧化烯类，导致β-内酯小环戊烷的非对映选择性合成。该反应通过生成均烯酸酯等效中间体和...进行。
• Highly Enantio- and Diastereoselective Inverse Electron Demand Hetero-Diels-Alder Reaction using 2-Alkenoylpyridine N-Oxides as Oxo-Heterodienes
  作者：Santiago Barroso、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/adsc.200800606

  日期：2009.1

  A general catalytic inverse electron demand hetero-Diels Alder reaction for 2-alkenoylpyridine N-oxides is presented. 2-Alkenoylpyridine N-oxides react very efficiently with alkenes in the presence of bisoxazolidine-copper(II) [BOX-Cu(II)] complexes to give chiral dihydropyrans bearing a pyridine ring at the 6-position with very high yields and excellent diastereo- and enantioselectivity. These heterodienes

  提出了一般的催化逆电子需求异Diels Alder反应的2-烯基吡啶N-氧化物。在双恶唑烷-铜（II）[BOX-Cu（II）]络合物的存在下，2-烯丙基吡啶N-氧化物与烯烃的反应非常有效，从而以很高的收率和优异的非对映异构体生成在6-位带有吡啶环的手性二氢吡喃-和对映选择性。这些杂二烯显示出比相应的非氧化的2-链烯酰基吡啶更高的反应性和对映选择性。
• A novel chiral surfactant-type metallomicellar catalyst for asymmetric Michael addition in water
  作者：Xinping Liang、Yang Gui、Kuiliang Li、Jindong Li、Zhenggen Zha、Lei Shi、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/d0cc04410e

  日期：——

  amines and lipophilic groups were designed and synthesized. Using these ligands, a new chiral surfactant-type metallomicellar catalyst was developed in water, and this was identified by SEM/TEM analyses. These metallomicelles can be empolyed in asymmetric Michael addition reactions in water, delivering the corresponding adducts with excellent yields and enantioselectivities.

  设计并合成了由叔胺和亲脂基团组成的一系列基于席夫的配体。使用这些配体，在水中开发了一种新的手性表面活性剂型金属硅酸盐催化剂，并通过SEM / TEM分析对其进行了鉴定。这些金属硅化物可以在水中的不对称迈克尔加成反应中占据重要位置，以优异的收率和对映选择性提供相应的加合物。
• Chiral bipyridine-annulated bicyclo[3.3.1]nonane N-oxide organocatalysts for stereoselective allylation and hydrosilylation reactions
  作者：Simona Žeimytė、Sigitas Stončius

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131831

  日期：2021.1

  The synthesis of chiral C2-symmetric bis(bipyridine N,N′-dioxide) and bis(bipyridine N-monooxide) derivatives featuring bipyridine-annulated bicyclo[3.3.1]nonane framework is reported. The new Lewis basic bipyridine N,N′-dioxides exhibited good catalytic activity in the asymmetric allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane, furnishing corresponding homoallylic alcohols in up to 75% ee. Reduction

  报道了具有联吡啶环化的双环[3.3.1]壬烷骨架的手性C 2对称双（联吡啶N，N'-二氧化物）和双（联吡啶N-一氧化物）衍生物的合成。新的路易斯碱性联吡啶N，N'-二氧化物在醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中显示出良好的催化活性，提供了高达75％ee的相应的均烯丙基醇。联吡啶N，N'催化三氯硅烷还原酮亚胺和β-烯胺酯-二氧化物的收率很高，但对映选择性中等（38-54％ee）；在室温下，α-亚氨基酯的还原可达到良好的不对称诱导水平（高达73％ee）。