3-propargyl-N-vinyl-2-pyrrolidone | 1228503-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-propargyl-N-vinyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: 3-propargyl-N-vinylpyrrolidin-2-one；1-Ethenyl-3-prop-2-ynylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1228503-69-2
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: SHCQBJKTMZKWGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propargyl-N-vinyl-2-pyrrolidone 、 6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Poly(N-vinylpyrrolidone) Bearing Covalently Attached Cyclodextrin via Click-Chemistry: Synthesis, Characterization, and Complexation Behavior with Phenolphthalein

  摘要：

  We report about modification of poly(N-vinylpyrrolidone) (PVP) with monofunetional beta-cyc o(lextrin (beta CD) via click-chemisti y The modification was carried out by copper(I)-catalyzed microwave assisted Fluisgen-type cycloaddition of 3-propargyl-N-vmylpyrrohdone (2a) and mono(6-azado-6deoxy)13-cyclodextrin (3) We synthesized a copolymer (5) carrying Cl) moieties which has the same composition as the applied molai I atio of monomers Complexation experiments of the obtained polymer (5) with phenolphthalein (PP) showed a lower binding constant compared to beta CD caused by stencal effects of the polymer cod

  DOI：

  10.1021/ma100812q
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 3-溴丙炔 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到3-propargyl-N-vinyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC单击化学从改性N-乙烯基吡咯烷酮衍生的双重刺激响应多胺

  摘要：

  显示了通过铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）合成的三个新N-乙烯基-2-吡咯烷酮（VP）单体衍生物，带有环吡咯烷，哌啶和哌嗪基团，以及带有未修饰VP的相应共聚物。带有吡咯烷和哌啶的系统既显示出热响应又显示了pH响应，以前没有报道带有聚乙烯吡咯烷酮（PVP）主链的聚合物。在0–100°C的温度范围内观察到LCST随共聚物组成和pH的广泛调节。带有哌嗪的聚合物表现出宽的缓冲区域并且没有热敏性。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，1098年至1108年

  DOI：

  10.1002/pola.27949

文献信息

• Aqueous micro and nanoreactors based on alternating copolymers of phenylmaleimide and vinylpyrrolidone bearing pendant<scp>l</scp>-proline stabilized with PEG grafted chains
  作者：Anselmo del Prado、Mercedes Pintado-Sierra、Marta Juan-y-Seva、Rodrigo Navarro、Helmut Reinecke、Juan Rodríguez-Hernández、Carlos Elvira、Alfonso Fernández-Mayoralas、Alberto Gallardo

  DOI：10.1002/pola.28487

  日期：2017.4.1

  by the preparation of linear alternating copolymers of hydrophobic phenylmaleimide and a vinylpyrrolidone derivative bearing proline. These copolymers were water soluble above pH 5.0 and, unlike the free proline, exhibited efficient catalysis at pH 7.0. Moreover, they catalyzed and presented enantioselectivity in an aggregated form at pH 4.0 (close to the isoelectric point, IEP, of the polymer). This

  如果脯氨酸被疏水活化，它可以在水中作为醛醇缩合反应的催化剂有效地起作用。在这项工作中，我们通过制备疏水性苯基马来酰亚胺和带有脯氨酸的乙烯基吡咯烷酮衍生物的线性交替共聚物来最大程度地提高了疏水性。这些共聚物在pH 5.0以上是水溶性的，并且与游离脯氨酸不同，在pH 7.0下显示出有效的催化作用。此外，它们在pH 4.0（接近聚合物的等电点，IEP）下以聚集形式催化并呈现出对映选择性。该对映选择性与该IEP中水的排除有关。为了控制尺寸并稳定团聚体，通过掺入PEG-macromer（2-10 mol％）制备了PEG接枝共聚物，这在IEP时可在水中形成稳定的纳米团聚体。在此pH下，它们以比未接枝聚合物更高的速率催化羟醛反应，但对映选择性降低。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2016，55，1228年至1236年
• Toward Functionalization of Thermoresponsive Poly(<i>N</i>-vinyl-2-pyrrolidone)
  作者：Guang-Tao Chen、Chun-Hao Wang、Jia-Guang Zhang、Yang Wang、Rui Zhang、Fu-Sheng Du、Ning Yan、Yuan Kou、Zi-Chen Li

  DOI：10.1021/ma101636m

  日期：2010.12.14

  In addition, aldehyde, epoxy, and acetylene groups were introduced to the (co)polymer chains as reactive groups; model reactions of these groups with other molecules were very efficient and simple. Thus, these polymers can subsequently be modified to impart additional functionality to be used as thermoresponsive polymers for bioconjugation. Finally, these polymers are demonstrated to be at least as

  合成了一系列在N-乙烯基-2-吡咯烷酮（NVP）3位具有不同取代基的新单体。取代基包括简单的烷基（甲基，乙基，丙基和异丙基），醚（甲氧基乙基和乙氧基乙基）和官能团（例如醛，环氧基和乙炔）。这些单体进行自由基共聚，以生成基于聚N的一系列共聚聚合物。-乙烯基-2-吡咯烷酮）（PVP），并且可以通过改变共聚单体进料比来控制共聚物组成。当单体被含乙基，甲基或醚的烷基链取代时，它们的均聚物可溶于冷水，但加热至浊点温度（CP）时显示出敏感且可逆的相变。通过改变取代基的亲水性来控制均聚物的CP。CP也可以通过不同单体的共聚或向聚合物水溶液中添加NaCl来调节。通过温度依赖性1研究了热响应特性的机理。1 H NMR和微量量热法。结果证实，即使在远高于CP的温度下，带有醚取代基的（共）聚合物的相变与较低的相变焓和较少的脱水也没有协同作用，并且过渡主要是液态到液态。另外，将醛，环氧基和乙炔基团作为反应性基团引