(E)-Geranyl chloroacetate | 60758-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-Geranyl chloroacetate
• 英文别名: geranyl chloroacetate；chloroacetylgeraniol；(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl 2-chloroacetate；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 2-chloroacetate
• CAS: 60758-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₂
• 分子量: 230.735
• InChiKey: RDCBQKNHTPJDJX-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Geranyl chloroacetate 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-N-geranyloxycarbonylmethyl-N-(3-(acetylamino)propyl)ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Functional alcohol releasing substance

  摘要：

  这项发明揭示了一种物质，它是一种具有其分子中存在酰胺键的功能醇的甜菜碱酯，并释放出功能醇。

  公开号：

  US06486333B1
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 氯乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(E)-Geranyl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  含苯甲酰基苯甲酸酯的焦磷酸法呢基酯的光活性类似物：酵母蛋白法呢基转移酶的合成及其在光亲和标记中的应用。

  摘要：

  法呢基焦磷酸酯（FPP）参与了许多细胞过程，包括与癌症相关的Ras蛋白转化突变体的异戊二烯化。光敏类似物可以提供有关结合法呢基焦磷酸的酶活性位点的有用信息；但是，这类化合物的可用性极为有限。结合二苯甲酮部分的分子是有吸引力的光亲和标记试剂，因为它们有用的光化学性质。在此，描述了含有对位和间位取代的苯甲酰基苯甲酸酯的两种化合物3a和3b的合成。化合物3a和3b是酵母蛋白法呢基转移酶（PFTase）的竞争性抑制剂（相对于FPP），K（i）值分别为910和380 nM。两种化合物均会在光解后使PFTase失活，导致多达44％的酶活性失活。在[（32）P] 3a或[（32）P] 3b存在的情况下，PFTase的光解作用会导致β亚基的优先标记，表明该亚基参与异戊二烯基识别。这些化合物应该是研究以FPP为底物的酶的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jo9602736

文献信息

• A simple and selective method for the O-AcCl removal using sodium borohydride
  作者：Emmanuelle Villedieu、Chrystel Lopin-Bon、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.057

  日期：2010.4

  A deprotection of chloroacetylated alcohols using NaBH4 is reported. The free alcohols are obtained in excellent yields. The reaction was performed on primary, secondary, alkyl, allyl, benzylic alcohols and phenols. The compatibility of the method with other sensitive or protective groups is demonstrated.

  据报道，使用NaBH 4使氯乙酰化醇脱保护。以优异的产率获得游离醇。反应在伯，仲，烷基，烯丙基，苯甲醇和苯酚上进行。证明了该方法与其他敏感或保护基团的相容性。
• Terpene Cyclizations inside a Supramolecular Catalyst: Leaving-Group-Controlled Product Selectivity and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Lorenzo Catti、Jürgen Pleiss、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/jacs.7b04480

  日期：2017.8.23

  mechanistic investigation was performed to elucidate the reaction mechanism. For the cyclization of geranyl acetate, it was found that the cleavage of the leaving group is the rate-determining step. Furthermore, the studies revealed that trace amounts of acid are required as cocatalyst. A series of control experiments demonstrate that a synergistic interplay between the supramolecular capsule and the

  从头到尾的萜烯环化可以说是自然界中最复杂的反应之一。氢键基间苯二甲烯胶囊代表了第一个能够催化该反应的人造酶样催化剂。基于胶囊和底物之间的非共价相互作用，可以通过使用不同的离去基团来调节产物的选择性。进行了详细的机理研究以阐明反应机理。对于乙酸香叶酯的环化，发现离去基团的裂解是决定速率的步骤。此外，研究表明需要痕量的酸作为助催化剂。一系列对照实验表明，超分子胶囊和酸痕迹之间的协同相互作用是催化活性所必需的。
• [EN] DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À DOUBLE FONCTION ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2010078300A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are 'solvated,' for example, 'hydrated' and their uses.

  本文揭示了包括活性药物、生物学和营养化合物的离子液体组合物，以及其使用方法。进一步揭示了包括液态离子对的物质组合物，单独或溶解后使用；以及离子液体的“溶剂化”组合物，例如“水合”的组合物及其用途。
• DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF
  申请人：Rogers Robin D.

  公开号：US20120046244A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are ‘solvated,’ for example, ‘hydrated’ and their uses.

  本文揭示了包括活性药物、生物和营养化合物的离子液体组成，以及使用方法。进一步揭示了液态离子对或其溶液的物质组成和使用方法；包括“溶剂化”的离子液体组成，例如“水化”的离子液体组成及其用途。
• Dual functioning ionic liquids and salts thereof
  申请人：Rogers Robin D.

  公开号：US09278134B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are ‘solvated,’ for example, ‘hydrated’ and their uses.

  本文揭示了包含活性药物、生物和营养化合物的离子液体组成，以及使用方法。进一步揭示了仅液态离子对或溶液中的物质组成及其使用方法；包括“溶剂化”的离子液体组成，例如“水合”的组成及其用途。