(R)-3-(1-methylethenyl)-6-hepten-1-ol | 99277-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(1-methylethenyl)-6-hepten-1-ol
• 英文别名: (-)-isopropenyl-3 heptene-6 ol (R)；(R)-3-isopropenylhept-6-en-1-ol；(R)-3-isopropylhex-6-en-1-ol；(3R)-3-prop-1-en-2-ylhept-6-en-1-ol
• CAS: 99277-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: AIFCJNOJOMXOCN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1-methylethenyl)-6-hepten-1-ol 在 草酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-3-isopropenyl-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  1-烯基铜试剂向手性烯酸酯的不对称加成：加利福尼亚红规模信息素的对映选择性合成。

  摘要：

  n Bu 3 P稳定的1-烯基铜试剂经过有效的1,4-加成反应生成烯醇和。因此，酸，或醇，是在高ee值与辅助的回收获得的。转化为纯的（-）-信息素，并生成溴化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84198-2
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,6-庚二烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (R)-3-(1-methylethenyl)-6-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮，用于不对称合成α-烷基和β-烷基醛。

  摘要：

  （S）-4-苄基-5,5-二甲基-，（S）-4-苯基-5,5-二甲基-，（S S）-4-异丙基-5,5-二甲基-，（S）-4-苄基-和（S）-4-苄基-5,5-二苯基-恶唑烷-2-酮可直接生成2-苄基-3研究了用DIBAL还原氢化物时的-苯基丙醛。（S）-4-苄基-5,5-二甲基衍生物被证明是抑制内环亲核攻击的最佳选择，还原后得到高产率的2-苄基-3-苯基丙醛。该方法在通过一系列（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮的非对映选择性烯醇烷基化反应进行不对称合成手性醛中的应用，得到并排列了α-取代的N -酰基-5，5-二甲基恶唑烷-2-酮（85-94％de），随后用DIBAL还原，可直接得到非外消旋的α-取代醛，而不会损失立体化学完整性（87-94％ee）。通过非对映选择性共轭向（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷酮-2-酮（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲

  DOI：

  10.1039/b305623f

文献信息

• Acetals as chiral auxillaries Part 4 (1)
  作者：P. Mangeney、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96125-2

  日期：——

  Alkenyl copper - BF3 reagents, associated with tributylphosphine, react stereoselectivity with chiral α,β-ethylenic acetals. A precursor of the California Red scale pheromone has been prepared.

  与三丁基膦结合的烯基铜-BF 3试剂与手性α，β-烯键缩醛反应立体选择性。已经制备了加利福尼亚红鳞信息素的前体。
• Synthese stereoselective d'une composante de la pheromone sexuelle de “l'ecaille rouge de californie”: l'acetate d'isopropenyl-6 methyl-3 decadiene-3,9 yle (3Z,6R)
  作者：René Baudouy、Philippe Prince

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80068-5

  日期：1989.1

  L'élaboration stéréospécifique de la double liaison trisubstituée de l'acétate 1 est réalisée par condensation d'une aldimine ∝silylée sur l'aldéhyde 5 issue de l'ozonolyse régiosélective du (+)-limonène.

  乙酸盐 1 的三取代双键的立体特异性制备是通过 （+） -柠檬烯的区域选择性臭氧分解在醛 5 上缩合醛 5 的二胺∝硅烷化）来实现的。
• New synthesis of the california red scale sex pheromone
  作者：D. Becker、Y. Sahali

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86156-1

  日期：1988.1

  The target molecules and were synthesized from a common intermediate prepared from (R)-Limonene. The first enantioselective synthesis of is described.

  靶分子和从共同的中间合成制备由（R）-Limonene。描述了的第一对映选择性合成。
• Hutchinson, John H.; Money, Thomas, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3182 - 3185
  作者：Hutchinson, John H.、Money, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• BAUDOUY, RENE;PRINCE, PHILIPPE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2067-2074
  作者：BAUDOUY, RENE、PRINCE, PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——