sodium quinoline-8-sulfinate | 61081-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: sodium quinoline-8-sulfinate
• 英文别名: sodium;quinoline-8-sulfinate
• CAS: 61081-36-5
• 化学式: C₉H₆NO₂S*Na
• 分子量: 215.208
• InChiKey: JTNSSUYKOJYGAG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium quinoline-8-sulfinate 在 碘 、 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 反应 3.33h， 以70%的产率得到喹啉-8-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  在室温下在无金属条件下由亚磺酸钠和胺或氨形成的磺酰胺

  摘要：

  证明了一种新颖，实用，高效的方法来构建由I 2介导的多种磺酰胺。在室温下，使用各种亚磺酸钠和胺或水中的氨，按照无金属，无碱，无配体或无添加剂的方案，可以轻松地进行反应。伯，仲和叔磺酰胺的收率高至优异，并且具有宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c4gc02236j
• 作为产物：
  描述：

  8,8-喹啉基二硫 在 硝酸铵 、 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 sodium quinoline-8-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 N 导向远端 C(sp3)–H 磺酰化和硫醇化与亚磺酸盐

  摘要：

  我们在此报告了一种选择性和催化 C(sp 3 )-H 官能化方法来获得带有有机磺酰基和有机硫醇基团的胺。该反应通过 N-自由基形成、通过 1,5-HAT 形成烷基自由基和 C-S 键形成的级联过程进行，从而提供一系列功能化胺。该方法可以实现一级、二级和三级 C(sp 3 )-H 磺酰化和硫醇化，并且还表现出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03075

文献信息

• Potassium tert-butoxide-mediated metal-free synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and N,N-disubstituted formamides
  作者：Xiaodong Bao、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.031

  日期：2018.7

  By using formamides as amine sources, a novel and efficient KO-t-Bu mediated amination of sodium sulfinates has been developed. The reaction utilizes readily available starting materials under metal-free conditions, thus providing an alternative and attractive route to sulfonamides.

  通过使用甲酰胺作为胺源，一种新颖且有效的KO-吨-Bu介导的胺化钠的亚磺酸盐已经研制成功。该反应在无金属的条件下利用容易获得的起始原料，从而提供了另一种诱人的磺酰胺途径。
• A practical synthesis of arylthiocyanates from arenesulfinates or arenesulfonyl chlorides with cyanotrimethylsilane.
  作者：Shinzo KAGABU、Keisuke SAWAHARA、Masaki MAEHARA、Sachiko ICHIHASHI、Katsuhiro SAITO

  DOI：10.1248/cpb.39.784

  日期：——

  Preparation of arylthiocyanates by simply mixing aromatic sulfinates with cyanotrimethylsilane (TMSCN) was achieved in good to moderate yields. The thiocyanates were also obtained directly from sulfonyl chloride using TMSCN, sodium sulfite, and potassium carbonate.

  芳基硫氰酸酯可通过简单地将芳香亚磺酸盐与氰基三甲基硅烷（TMSCN）混合，以较好至中等的产率制备得到。硫氰酸酯也可直接从磺酰氯使用 TMSCN、亚硫酸钠和碳酸钾制备获得。
• Synthesis of arylstannanes by palladium-catalyzed desulfitative coupling reaction of sodium arylsulfinates with distannanes
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Haonan Zhang、Liyan Wei、Danyang Liu、Sichen Liu、Huayi Fang、Di Qiu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.065

  日期：2018.11

  A novel Pd-catalyzed desulfitative cross-coupling reaction of sodium arylsulfinates with hexaalkyl distannanes is realized, allowing the facile synthesis of functionalized arylstannanes with moderate to excellent yields. The successful implement of gram-scale synthesis and tandem Stille coupling reaction demonstrates the potential applications of this method in organic synthesis.

  实现了新颖的钯催化的芳基亚磺酸钠与六烷基二锡烷的脱硫交叉偶联反应，从而能够以中等至优异的产率轻松合成官能化的芳基锡烷。克级合成和串联斯蒂勒偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。
• Copper-catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates at room temperature
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Qinyue Deng、Tao Tu

  DOI：10.1039/c5cc06069a

  日期：——

  By using O-benzoyl hydroxylamines as amine source, the first convenient copper-catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates has been realized. Even with 2 mol% catalyst loading, the protocol provided an efficient...

  通过使用O-苯甲酰基羟胺作为胺源，已经实现了第一个方便的铜催化亚磺酸钠的亲电胺化反应。即使载有2 mol％的催化剂，该方案仍可提供有效的...
• NaI-Catalyzed Oxidative Amination of Aromatic Sodium Sulfinates: Synergetic Effect of Ethylene Dibromide and Air as Oxidants
  作者：Ying Fu、Quan-Zhou Li、Qin-Shan Xu、Helmut Hügel、Ming-Peng Li、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/ejoc.201801386

  日期：2018.12.31

  A novel NaI-catalyzed oxidative amination of sodium sulfinates, employing both ethylene dibromide (EDB) and air as the oxidants, is described. EDB was first demonstrated to be a promising mild organic oxidant that in air, converted NaI into molecular iodine to promote the cross-coupling reactions of aromatic sodium sulfinates with amines to produce arylsulfonamides. Mechanistic studies indicated that

  描述了一种使用二溴化乙烯 (EDB) 和空气作为氧化剂的新型 NaI 催化亚磺酸钠氧化胺化。EDB 首次被证明是一种有前途的温和有机氧化剂，它在空气中将 NaI 转化为分子碘，以促进芳族亚磺酸钠与胺的交叉偶联反应，生成芳基磺酰胺。机理研究表明，反应过程中可能涉及自由基途径。