环丙炔(4-羟基苯基)甲酮 | 36116-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环丙炔(4-羟基苯基)甲酮
• 中文别名: 4-羟基苯基环丙酮
• 英文名称: cyclopropyl 4-hydroxyphenyl ketone
• 英文别名: cyclopropyl-(4-hydroxy-phenyl)-methanone；4-hydroxyphenyl cyclopropyl ketone；Cyclopropyl(4-hydroxyphenyl)methanone；cyclopropyl-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 36116-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: GVBHKNVCIKUPCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  335.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914501900
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙炔(4-羟基苯基)甲酮 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 环丙基[4-[3-(1H-咪唑-5-基)丙氧基]苯
  参考文献：
  名称：

  ciproxifan的类似物和衍生物，一种新的原型，可产生有效的组胺H3受体拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了具有不同链长以及环丙基酮部分结构变体的高效且选择性的组胺H3受体拮抗剂ciproxifan（3）的新型衍生物，并在体外和体内筛选了它们的拮抗剂H3受体效力。某些含有其他功能的衍生物（2、6-8、12）在相同（亚）纳摩尔浓度范围内的体外有效，而在体内口服剂量极低的情况下有效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00473-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4′-羟基苯丁酮 在 磷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到环丙炔(4-羟基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  组胺H 3受体拮抗剂远端调节区域的结构修饰，导致鉴定出有效的抗肥胖药

  摘要：

  一系列具有不同调节区取代基的4-吡啶基哌嗪衍生物被证明是在纳摩尔浓度范围内有效的组胺H 3受体（H 3 R）配体。影响电子对H 3 R的亲和力的最有影响的修饰是通过将吸电子部分引入远端芳香环而出现的。为了最终讨论特征性4-吡啶基哌嗪部分对H 3 R亲和力的影响，获得了两个在基本部分上有微小修饰的环丙沙芬类似物2和3。用化合物2中的哌啶替代3中的哌嗪导致对H 3 R（K i分别为3.17和7.70 nM。实际上，3在该系列的所有化合物中显示出最高的拮抗特性，因此证实了我们以前的假设，即4-吡啶基哌嗪部分是与人组胺H 3受体进行适当相互作用的关键元素。虽然其对哌啶的结构取代也可耐受H 3 R结合，但杂芳族4-吡啶基部分似乎对适当的配体-受体相互作用至关重要。使用分子建模技术证明了负责其高亲和力的推定蛋白质-配体相互作用。此外，使用体外方法评估了选择性，在H 3 R上的固有活性以及配体的类药物性

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113041

文献信息

• [EN] HCV POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLYMÉRASE DU VHC
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015056213A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The invention provides compounds of the formula (I) wherein B is a nucleobase selected from the groups (a) to (d): and the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  这项发明提供了公式（I）中的化合物，其中B是从（a）到（d）组中选择的核碱基：其他变量如索权中所定义，这些化合物可用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染及相关方面。
• [EN] DIOXOLANE ANALOGUES OF URIDINE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DIOXOLANE D'URIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2016030335A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The invention provides compounds of formula (I), wherein: R1 is OR11, or NR5R5'; R2 is H or F; R5 is H, C1-C6alkyl, OH, C(=O)R6, O(C=O)R6 or O(C=O)OR6; R5´ is H or C1-C6alkyl; R6 is C1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl; R13 is H, phenyl, pyridyl, benzyl, indolyl or naphthyl wherein the phenyl, pyridyl, benzyl, indolyl and naphthyl is optionally substituted with 1, 2 or 3 R22; and the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment of cancer, and related aspects.

  这项发明提供了式(I)的化合物，其中：R1为OR11或NR5R5'；R2为H或F；R5为H、C1-C6烷基、OH、C(=O)R6、O(C=O)R6或O(C=O)OR6；R5´为H或C1-C6烷基；R6为C1-C6烷基或C3-C7环烷基；R13为H、苯基、吡啶基、苄基、吲哚基或萘基，其中苯基、吡啶基、苄基、吲哚基和萘基可选择地被1、2或3个R22取代；其他变量如索权中所定义，用于癌症治疗及相关方面。
• Synthesis and evaluation of potent pyrrolidine H3 antagonists
  作者：Anil Vasudevan、Scott E. Conner、Robert G. Gentles、Ramin Faghih、Huaqing Liu、Wesley Dwight、Lynne Ireland、Chae Hee Kang、Timothy A. Esbenshade、Youssef L. Bennani、Arthur A. Hancock

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00685-6

  日期：2002.11

  The synthesis and biological evaluation of novel antagonists of the rat H(3) receptor are described. These compounds differ from prototypical H(3) antagonists in that they do not contain an imidazole moiety, but rather a substituted aminopyrrolidine moiety. A systematic modification of the substituents on the aminopyrrolidine ring was performed using pre-formatted precursor sets, where applicable,

  合成和生物学评估大鼠H（3）受体的新型拮抗剂。这些化合物不同于典型的H（3）拮抗剂，因为它们不包含咪唑部分，而是取代的氨基吡咯烷部分。使用预格式化的前体组（适用时）对氨基吡咯烷环上的取代基进行了系统的修饰，以提供对H（3）受体具有高亲和力和选择性的几种化合物。
• Imidazo heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20010049385A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  A novel class of imidazo heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions comprising them and use thereof in the treatment and/or prevention of diseases and disorders related to the histamine H3 receptor. More particularly, the compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases and disorders in which an interaction with the histamine H3 receptor is beneficial.

  一种新型的咪唑杂环化合物类，包括它们的药物组合物以及它们在治疗和/或预防与组胺H3受体相关的疾病和紊乱中的应用。更具体地说，这些化合物对于治疗和/或预防需要与组胺H3受体相互作用有益的疾病和紊乱是有用的。
• 2-(Diethylamino)ethanethiol, a New Reagent for the Odorless Deprotection of Aromatic Methyl Ethers
  作者：Javier Magano、Michael H. Chen、Jerry D. Clark、Thomas Nussbaumer

  DOI：10.1021/jo0611059

  日期：2006.9.1

  A new reagent for the deprotection of aromatic methyl ethers, 2-(diethylamino)ethanethiol, is reported. This compound, commercially available as its HCl salt, affords the corresponding phenols in good to excellent yields on a wide variety of substrates. A clear advantage of this method over the use of more common thiols, such as ethanethiol, is the easy extraction of both the deprotecting reagent and

  报道了一种用于芳族甲基醚的脱保护的新试剂2-（二乙基氨基）乙硫醇。这种化合物以其HCl盐的形式商购可得，可在多种底物上以高至极好的收率提供相应的酚。与使用更常见的硫醇（如乙硫醇）相比，此方法的明显优势在于，通过用稀酸淬灭，可以轻松地将脱保护剂和副产物2-（二乙氨基）乙基甲基硫化物萃取到水相中，从而实现基本上无味的处理。