methyl (Z)-3-(2-methoxycarbonylphenyl)-2-propenoate | 34288-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(2-methoxycarbonylphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl Z-o-carbomethoxycinnamate；cis-Methyl-o-carbomethoxycinnamat；methyl 2-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 34288-40-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: AVMBXNNHICWIPT-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-羧基乙烯]苯甲酸 在 tris(4-pyridyl)1,3,5-triazine-based Pd(II) 对甲苯磺酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (Z)-3-(2-methoxycarbonylphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  水溶性Pd纳米笼对反肉桂酸酯的光二聚化的模板化

  摘要：

  水溶性八面体的Pd纳米笼作为反应容器模板取代的光二反式水-肉桂酸甲基酯。反式的主客体复合物的辐照-肉桂酸甲酯与Pd纳米笼形成了除相应的顺式异构体外还选择性形成顺头二聚体的现象。这些结果表明，客体分子以选择性的方式预取向，其中亲水性酯基面对水而疏水性芳基被塞在主体腔内。这样的取向发生在纳米笼外部和内部之间的疏水-亲水界面处。主体和客体之间的弱分子间CH-π和π-π相互作用可能是反应物烯烃在短的激发态寿命期间缺乏迁移率的原因。

  DOI：

  10.1021/jo0617722

文献信息

• First Microwave-Assisted Catalytic Wittig Reaction
  作者：Thomas Werner、Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh

  DOI：10.1002/ejoc.201403113

  日期：2014.11

  introduce a novel catalytic Wittig reaction based on an inexpensive and readily available phosphane oxide as a precatalyst. The performance of the reaction under microwave irradiation led to significantly improved yields and reaction rates relative to those obtained under conventional heating. Moreover, herein we enclose the first example of the asymmetric catalytic Wittig reaction based on a chiral

  我们介绍了一种新型的催化 Wittig 反应，该反应基于廉价且容易获得的氧化磷作为预催化剂。与在常规加热下获得的反应相比，微波辐射下的反应性能显着提高了产率和反应速率。此外，我们在此附上基于手性磷烷作为催化剂的不对称催化 Wittig 反应的第一个例子。
• Scope and Limitation of the Microwave-Assisted Catalytic Wittig Reaction
  作者：Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh、Thomas Werner

  DOI：10.1002/ejoc.201500310

  日期：2015.7

  We have developed a microwave-assisted catalytic Wittig reaction. In this paper, we give full account of the scope and limitations of this reaction. A screening of various commercially available phosphine oxides as precatalysts revealed Bu3P=O to be the most promising candidate. We tested 10 silanes for the in situ reduction of the phosphine oxide to generate Bu3P as the actual catalyst. Different

  我们开发了一种微波辅助催化 Wittig 反应。在本文中，我们充分考虑了该反应的范围和局限性。对各种市售氧化膦作为预催化剂的筛选表明，Bu3P=O 是最有希望的候选者。我们测试了 10 种硅烷原位还原氧化膦以生成 Bu3P 作为实际催化剂。测试不同的环氧化物作为掩蔽碱。在这方面，环己烯氧化物和丁烯氧化物被证明是合适的。该反应可在 125 °C 下进行，但在 150 °C 下可获得更高的产率和 E/Z 选择性。在优化的反应条件下，报道了各种醛类转化为相应烯烃的40多个实例。以高达 88% 的产率获得了具有高 E 选择性的产物。
• Studies in the oxidative ring-opening of catechols and o-benzoquinones. Lead tetraacetate versus the copper(I) chloride/pyridine/methanol system
  作者：James G Walsh、Patrick J Furlong、Louise A Byrne、Declan G Gilheany

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00651-1

  日期：1999.9

  Lead tetraacetate oxidative ring-opening of a series of substituted catechols provides the corresponding substituted cis,cis-2,4-diene-1,6-dioates (1–10) in fair to good yields. A number of improvements on Wiessler's procedure for this reaction are reported. The analogous copper(I) chloride/pyridine/methanol ring-opening was found to be ineffective as a general synthetic method for this transformation

  一系列取代的邻苯二酚的四乙酸铅氧化性开环可提供相应的取代的顺式，顺式-2,4-二烯-1,6-二酸酯（1-10），收率相当好。据报道，该反应在Wiessler程序上有许多改进。发现类似的氯化铜（I）/吡啶/甲醇开环作为这种转化的一般合成方法是无效的。
• Templating Photodimerization of <i>trans</i>-Cinnamic Acid Esters with a Water-Soluble Pd Nanocage
  作者：S. Karthikeyan、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo0617722

  日期：2007.1.1

  trans-cinnamic acid methyl esters in water. Irradiation of the host−guest complexes of trans-cinnamic acid methyl esters with the Pd nanocage resulted in selective formation of a syn head−head dimer in addition to the corresponding cis isomer. These results suggest that the guest molecules are preoriented in a selective fashion with the hydrophilic ester group facing water and the hydrophobic aryl group

  水溶性八面体的Pd纳米笼作为反应容器模板取代的光二反式水-肉桂酸甲基酯。反式的主客体复合物的辐照-肉桂酸甲酯与Pd纳米笼形成了除相应的顺式异构体外还选择性形成顺头二聚体的现象。这些结果表明，客体分子以选择性的方式预取向，其中亲水性酯基面对水而疏水性芳基被塞在主体腔内。这样的取向发生在纳米笼外部和内部之间的疏水-亲水界面处。主体和客体之间的弱分子间CH-π和π-π相互作用可能是反应物烯烃在短的激发态寿命期间缺乏迁移率的原因。