(2-thienylcarbonyl)thioacetanilide | 18076-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-thienylcarbonyl)thioacetanilide
• 英文别名: 3-oxo-N-phenyl-3-(thiophen-2-yl)propanethioamide；3-oxo-N-phenyl-3-thiophen-2-yl-thiopropionamide；3-oxo-N-phenyl-3-thiophen-2-ylpropanethioamide
• CAS: 18076-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS₂
• 分子量: 261.368
• InChiKey: MQRUTGGQNCSARX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-thienylcarbonyl)thioacetanilide 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-phenylamino-5-(2-thienyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  β-氧代二硫酯、胺和羟胺的一锅三组分杂环化：区域选择性、简便和直接进入 5-取代的 3-氨基异恶唑

  摘要：

  通过 β-氧代二硫酯、胺和羟胺在乙醇中的环缩合反应，实现了以前难以获得且合成要求高的 3-（环烷基/烷基/芳基氨基）-5-芳基/烷基异恶唑的高效且高度区域选择性的一锅三组分合成在回流。这种转化是通过 β-氧代二硫酯和胺的反应原位生成的 β-氧代硫酰胺进行的，它经过羟胺的亲核攻击，然后与氧代官能团发生分子内环化，然后脱水得到 5-取代的 3-氨基异恶唑作为单一区域异构体，产率良好。此外，该反应的机理已通过实验建立，并表明与硬和软（刘易斯）酸碱（HSAB）理论一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300038
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3-thiophen-2-yl-dithiopropionic acid methyl ester 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2-thienylcarbonyl)thioacetanilide
  参考文献：
  名称：

  β-氧代二硫酯、胺和羟胺的一锅三组分杂环化：区域选择性、简便和直接进入 5-取代的 3-氨基异恶唑

  摘要：

  通过 β-氧代二硫酯、胺和羟胺在乙醇中的环缩合反应，实现了以前难以获得且合成要求高的 3-（环烷基/烷基/芳基氨基）-5-芳基/烷基异恶唑的高效且高度区域选择性的一锅三组分合成在回流。这种转化是通过 β-氧代二硫酯和胺的反应原位生成的 β-氧代硫酰胺进行的，它经过羟胺的亲核攻击，然后与氧代官能团发生分子内环化，然后脱水得到 5-取代的 3-氨基异恶唑作为单一区域异构体，产率良好。此外，该反应的机理已通过实验建立，并表明与硬和软（刘易斯）酸碱（HSAB）理论一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300038

文献信息

• Synthesis of disulfides tethered pyrroles from β-ketothioamides via a bicyclization/ring-opening/oxidative coupling reaction
  作者：Cong-Xiang Li、Rui-Juan Liu、Kun Yin、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c7ob00655a

  日期：——

  A DABCO-promoted three-component reaction of β-ketothioamides (KTAs), arylglyoxals and 2-cyanoacetates to access disulfides tethered pyrroles by air as oxidant has been disclosed. Importantly, this protocol involves a tandem sequence that includes Knoevenagel condensation, Michael addition, N-cyclization, O-cyclization, ring-opening and oxidative coupling.

  已经公开了DABCO促进的β-酮硫代酰胺（KTA），芳基乙二醛和2-氰基乙酸酯的三组分反应，通过空气作为氧化剂进入二硫键合的吡咯。重要的是，该方案涉及串联序列，该串联序列包括Knoevenagel缩合，Michael加成，N-环化，O-环化，开环和氧化偶联。
• One‐Pot Mitsunobu Protocol to Access Ketene <i>S,S</i> ‐/ <i>N,S</i> ‐Acetals at Room Temperature
  作者：Priya Saha、Monish Arbaz Ansari、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202101276

  日期：2021.11.22

  Herein, we unveiled the novel approach for the synthesis of α-oxoketene S,S- and N,S-acetals employing a Mitsunobu protocol. A wide range of alcohols has been successfully utilized, enabling great tolerability to this reaction. A diverse set of β-keto(dithioesters/thioamides) bearing various functional groups were found to be well suited substrates for this reaction, showing no obvious electronic effect

  在此，我们揭示了采用 Mitsunobu 协议合成 α-oxoketene S,S - 和N,S -缩醛的新方法。广泛的醇类已被成功利用，使该反应具有很好的耐受性。发现具有各种官能团的多种β-酮（二硫酯/硫代酰胺）非常适合该反应的底物，没有显示取代基对产物产率的明显电子效应。
• One-pot two-component tandem multiple transformations in the synthesis of N,4-diaryl-2,3-dihydropyrrolo[3,4-c]quinolin-1,3-diones and their 3-thioxo-analogues under neat conditions
  作者：Sreenivas Avula、Satish Koppireddi、Jayaram Reddy Komsani、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Yadla

  DOI：10.1039/c3ra43489c

  日期：——

  An efficient and exclusive synthesis of a decent library of hitherto unknown N,4-diaryl-3-thioxo-2,3-dihydropyrrolo[3,4-c]quinolin-1-ones by a one-pot two-component cascade reaction protocol under solvent-free conditions is disclosed for the first time. This novel procedure involves easy to obtain isatin and N,3-diaryl-3-oxo-propanthioamide derivatives in a series of DMAP catalyzed in situ transformations

  通过一锅双组分级联反应方案高效且独特地合成迄今为止未知的 N,4-diaryl-3-thioxo-2,3-dihydropyrrolo[3,4-c]quinolin-1-ones 库在无溶剂条件下首次公开。这种新颖的方法包括在一系列 DMAP 催化原位转化中容易获得靛红和 N,3-二芳基-3-氧代-丙硫酰胺衍生物，水是唯一的副产物。该协议避免使用昂贵的催化剂、有毒试剂、溶剂和困难的反应条件，并且通过简单地用乙醇洗涤粗反应物质以去除未使用的起始材料，无需柱色谱即可纯化形成的专有产物。这种经济、环保、实用的方法的普遍性是通过准备几个新的2、4-二芳基吡咯并[3,4-c]喹啉-1,3-二酮来自相应的乙烯酮-N,O-缩醛，产率极佳。提出了产物形成的合理反应机制。
• An efficient one-pot protocol for the solvent-free synthesis of novel quinoline-3-thiocarboxamide and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives
  作者：Srikanth Reddy Narra、Sreenivas Avula、Ratnakar Reddy Kuchukulla、Jagadeesh B. Nanubolu、Narsaiah Banda、Rambabu Yadla

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.047

  日期：2017.8

  An efficient and straightforward synthesis of a series of novel poly-substituted quinoline-3-thiocarboxamides 3 and 2-(2-oxo-2-arylethylidene)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones 4 from 3-oxo-N,3-diarylpropanethioamide 1 and the respective 2-aminoarylketone/2-aminoarylcarboxylic acid ester 2 by a two-component solvent-free reaction protocol was described.

  一系列新多取代喹啉-3-硫代甲酰胺的的有效和简单的合成3和2-（2-氧代-2- arylethylidene）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 ħ） -酮4从3-氧代-描述了N，3-二芳基丙硫酰胺1和相应的2-氨基芳基酮/ 2-氨基芳基羧酸酯2通过无溶剂的两组分反应方案。
• Rhodium(II)-Catalyzed Annulative Coupling of β-Ketothioamides with α-Diazo Compounds: Access to Highly Functionalized Thiazolidin-4-ones and Thiazolines
  作者：Monish Arbaz Ansari、Dhananjay Yadav、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00378

  日期：2020.7.2

  An operationally simple and efficient one-pot protocol for the synthesis of highly functionalized thiazolidin-4-ones and thiazolines has been devised via Rh(OAc)2-catalyzed annulative coupling of β-ketothioamides with diazo compounds under mild reaction conditions for the first time. This double functionalization of diazo compounds proceeds via selective S-alkylation followed by intramolecular N-cyclization

  首次在温和的反应条件下，通过Rh（OAc）2催化β-酮硫酰胺与重氮化合物的环状偶联，设计了一种操作简单且有效的一锅操作方案，用于合成高度功能化的噻唑烷酮-4-酮和噻唑啉。重氮化合物的这种双重功能化是通过选择性的S-烷基化，然后进行分子内的N-环化来实现的，从而在中等温度下形成C–S和C–N键。值得注意的是，产物在环的2-位上的环外C═C双键具有Z-立体化学。此外，该策略的综合效用已显示出可用于2,3-二氢苯并[ d]。噻唑类。值得注意的是，原子经济性和对各种官能团的耐受性是该策略的附加特征。