1,3-二(4-氨基苯基)脲 | 4550-72-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二(4-氨基苯基)脲
• 英文名称: N,N'-bis(4-aminophenyl)urea
• 英文别名: 1,3-bis(4-aminophenyl)urea
• CAS: 4550-72-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O
• 分子量: 242.28
• InChiKey: MAPWYRGGJSHAAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-217 °C (sublm)
• 沸点：
  381.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：125 mg/mL（515.93 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

NSC 15364（化合物 59）是一种直接与 VDAC1 相互作用并防止其寡聚化的抑制剂，能够同时抑制细胞凋亡。

靶点

Target	Value
VDAC1

体外研究

线粒体膜蛋白电压依赖性阴离子通道 1（VDAC1）的寡聚化是设计用于调节凋亡的化合物的主要作用靶标。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(4-氨基苯基)脲 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1,3-bis(4-(3-ethoxycarbonyl-2-methylguanidino)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Antiprotozoal activity and DNA binding of N-substituted N-phenylbenzamide and 1,3-diphenylurea bisguanidines

  摘要：

  Two series of N-alkyl, N-alkoxy, and N-hydroxy bisguanidines derived from the N-phenylbenzamide and 1,3-diphenylurea scaffolds were synthesised in three steps from the corresponding 4-amino-N-(4aminophenyl)benzamide and 1,3-bis(4-aminophenyl)urea, respectively. All of the new compounds were evaluated in vitro against T. b. rhodesiense (STIB900) trypomastigotes and Plasmodium falciparum NF54 parasites (erythrocytic stage). N-alkoxy and N-hydroxy derivatives showed weak micromolar range IC50 values against T b. rhodesiense and P. falciparum whereas the N-alkyl analogues displayed submicromolar and low nanomolar IC50 values against R falciparum and Trypanosoma brucei, respectively. Two compounds, 4-(2-ethylguanidino)-N-(4-(2-ethylguanidino)phenyl)benzamide dihydrochloride (7b) and 4-(2-isopropylguanidino)-N-(4-(2-isopropylguanidino)phenyl)benzamide dihydrochloride (7c), which showed favourable drug-like properties and in vivo efficacy (100% cures) in the STIB900 mouse model of acute human African trypanosomiasis represent interesting leads for further in vivo studies. The binding of these compounds to AT-rich DNA was confirmed by surface plasmon resonance (SPR) biosensor experiments. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.083
• 作为产物：
  描述：

  对氮蒽蓝 在 sodium carbonate 、 苯 作用下， 生成 1,3-二(4-氨基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Soloduschenkow et al., Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1957, vol. 30, p. 1361,1365; engl.Ausg.S.1430,1432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Bis(2-aminoimidazoline) and Bisguanidine DNA Minor Groove Binders with Potent in Vivo Antitrypanosomal and Antiplasmodial Activity
  作者：Fernando Rodríguez、Isabel Rozas、Marcel Kaiser、Reto Brun、Binh Nguyen、W. David Wilson、Rory Nelson García、Christophe Dardonville

  DOI：10.1021/jm7013088

  日期：2008.2.1

  activity for three series of compounds supported the view of a mechanism of antitrypanosomal action due in part to the formation of a DNA complex. No correlation between antiplasmodial activity and in vitro inhibition of ferriprotoporphyrin IX biomineralisation was observed, suggesting that additional mechanism of action is likely to be involved.

  一系列 75 胍和 2-氨基咪唑啉类似物分子在体外对罗得西亚锥虫 STIB900 和恶性疟原虫 K1 进行了测定。双阳离子二苯基化合物对 T.b. 的 IC 50 值表现出最佳活性。rhodesiense 和 P. falciparum 在纳摩尔范围内。五种化合物（7b、9a、9b、10b 和 14b）在难以治愈的 T.b. 中以 20 mg/kg ip 给药后治愈了 100% 的治疗小鼠。罗得西亚 STIB900 小鼠模型。总体而言，带有 2-氨基咪唑啉阳离子的化合物比胍对应物具有更好的安全性。在 AT 位点的 DNA 结合亲和力与三个系列化合物的杀锥虫活性之间的相关性的观察支持了抗锥虫作用机制的观点，部分原因是形成了 DNA 复合物。
• A New Nonpolar <i>N</i> -Hydroxy Imidazoline Lead Compound with Improved Activity in a Murine Model of Late-Stage Trypanosoma brucei brucei Infection Is Not Cross-Resistant with Diamidines
  作者：Carlos H. Ríos Martínez、Florence Miller、Kayathiri Ganeshamoorthy、Fabienne Glacial、Marcel Kaiser、Harry P. de Koning、Anthonius A. Eze、Laura Lagartera、Tomás Herraiz、Christophe Dardonville

  DOI：10.1128/aac.03958-14

  日期：2015.2

  slightly improve survival. In addition, 14d showed weak activity in the chronic model of central nervous system infection in mice. No evidence of reduction of this compound with hepatic microsomes and mitochondria was found in vitro, suggesting that N-hydroxy imidazolines are metabolically stable and have intrinsic activity against T. brucei. In contrast to its unsubstituted parent compound, the uptake

  晚期昏睡病的治疗需要能够穿过血脑屏障（BBB）到达大脑中寄生虫的药物。我们在这里报告了比西咪唑啉的四种新的N-羟基和12种新的N-烷氧基衍生物的合成和评估，它们可作为治疗晚期昏睡病的潜在药物。这些化合物与母体铅相比具有降低的碱性（即，在生理pH下离子化程度较低），并在体外针对第一阶段和第二阶段昏睡病的鼠模型对布鲁氏锥虫进行了体外评估，并在体内进行了评估。还确定了耐药性，理化参数，体外血脑屏障通透性和微粒体稳定性。N-羟基咪唑啉类似物在体内最有效，其中4-（（1-hydroxy-4，5-二氢-1H-咪唑-2-基）氨基）-N-（4-（（1-羟基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）氨基）苯基）苯甲酰胺（14d）显示100治愈第一阶段疾病的百分率是15％，而15d，16d和17d似乎可以稍微提高生存率。另外，在小鼠中枢神经系统感染的慢性模型中，14d显示出弱的活性。在体外未发现该化合物被肝微粒体和
• Ordered aromatic copolyamide urea polymer
  申请人：The Firestone Tire & Rubber Company

  公开号：US03960818A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  An ordered copolyamide-urea-type polymer is prepared which is particularly useful for the production of synthetic fibers, films, etc. A representative polymer is that derived from p-phenylene terephthalamide and p-phenyleneurea. The polymer may contain nitrogen-substituted urea groups if the diamine which is reacted with urea is substituted at nitrogen with one or more lower alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, etc.

  制备了一种有序的共聚酰胺-脲型聚合物，特别适用于合成纤维、薄膜等的生产。代表性的聚合物是由对苯二甲酰胺和对苯二脲衍生而成的。如果与脲反应的二胺在氮原子上被一个或多个较低的烷基如甲基、乙基、丙基等取代，则聚合物可能含有氮取代脲基团。
• Process for preparing ordered aromatic copolyamide urea polymer
  申请人：The Firestone Tire & Rubber Company

  公开号：US04035344A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  An ordered copolyamide-urea-type polymer is prepared which is particularly useful for the production of synthetic fibers, films, etc. A representative polymer is that derived from p-phenylene terephthalamide and p-phenyleneurea. The polymer may contain nitrogen-substituted urea groups if the diamine which is reacted with urea is substituted at nitrogen with one or more lower alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, etc.

  制备了一种有序的共聚酰胺-脲型聚合物，特别适用于合成纤维、薄膜等的生产。代表性聚合物是由对苯二甲酰胺和对苯二脲衍生的。如果与脲反应的二胺在氮上被一个或多个较低的烷基（如甲基、乙基、丙基等）取代，则聚合物可以含有氮取代脲基团。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ARYLDIAZONIUM SALTS USING NITROGEN OXIDES IN OXYGEN-CONTAINING GAS STREAMS, ESPECIALLY FROM INDUSTRIAL WASTE GASES
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：EP3173401A1

  公开（公告）日：2017-05-31

  The present invention relates to a process for the synthesis of aryldiazonium salts using nitrogen oxides in oxygen-containing gas streams, especially from industrial waste gases.

  本发明涉及一种利用含氧气流中的氮氧化物，特别是利用工业废气合成芳基偶氮盐的工艺。