1,2,3,4-四丙基萘 | 61205-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2,3,4-四丙基萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrapropylnaphthalene
• CAS: 61205-43-4
• 化学式: C₂₂H₃₂
• 分子量: 296.496
• InChiKey: NRDUFIGTQVCRAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 4-辛炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer copper diacetate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到1,2,3,4-四丙基萘
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Triarylmethanols with Internal Alkynes via Successive C−H and C−C Bond Cleavages

  摘要：

  [GRAPHICS]The rhodium-catalyzed oxidative coupling of triarylmethanols with internal alkynes effectively proceeds in a 1:2 manner via cleavage of C-H and C-C bonds to produce the corresponding naphthalene derivatives. Addition of trior tetraphenylcyclopentadiene as a ligand is crucial for the reaction to occur efficiently.

  DOI：

  10.1021/jo7022087

文献信息

• O-Dihaloarenes as aryne precursors for nickel-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition with alkynes and nitriles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b801870g

  日期：——

  o-Dihaloarenes acting as aryne precursors react with acetylenes and nitriles catalyzed by the NiBr(2)(dppe)/dppe/Zn system to give substituted naphthalene, phenanthridine or triphenylene derivatives depending on the reaction conditions in moderate to excellent yields with good tolerance of functional groups.

  用作芳烃前体的邻二卤代芳烃与乙炔和NiBr（2）（dppe）/ dppe / Zn系统催化的腈反应，根据反应条件，以中等到极好的收率得到取代的萘，菲啶或联苯衍生物，具有良好的耐受性功能组。
• Rhodium-Catalyzed Reaction of Aroyl Chlorides with Alkynes
  作者：Ken Kokubo、Kenji Matsumasa、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo960915p

  日期：1996.1.1

  involve chlororhodation to the alkynes by the intermediary arylchlororhodium(III) species generated in situ followed by reductive elimination of the products, which are suggested by the results of some control experiments. In contrast to the reaction with terminal alkynes, that with some internal ones proceeds without decarbonylation to produce 2,3-disubstituted-1-indenones as the predominant products.

  在催化量的[RhCl（cod）]（2）和PPh（3）的存在下，芳酰氯与末端炔烃反应并伴随脱羰作用，从而以良好的产率选择性和立体选择性地生成相应的氯乙烯衍生物。催化剂效率是PPh（3）与铑种类之比的显着函数。通过使用1.0的PPh（3）/ Rh比可获得令人满意的结果。该反应可能涉及通过现场生成的中间芳基氯铑（III）物种进行氯铑酰化成炔基，然后通过还原消除产物，这是一些对照实验的结果表明。与与末端炔烃的反应相反，在不脱羰的情况下进行一些内部炔烃反应，生成2,3-二取代-1-茚满作为主要产物。
• Rh(I)-Catalyzed CO Gas-Free Carbonylative Cyclization Reactions of Alkynes with 2-Bromophenylboronic Acids Using Formaldehyde
  作者：Tsumoru Morimoto、Kae Yamasaki、Akihisa Hirano、Ken Tsutsumi、Natsuko Kagawa、Kiyomi Kakiuchi、Yasuyuki Harada、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani、Takanori Nishioka

  DOI：10.1021/ol900327x

  日期：2009.4.16

  The rhodium(I)-catalyzed reaction of alkynes with 2-bromophenylboronic acids in the presence of paraformaldehyde resulted in a CO gas-free carbonylative cyclization, yielding indenone derivatives. [RhCl(BINAP)]2 and [RhCl(cod)]2 were responsible for the decarbonylation of formaldehyde and the subsequent carbonylation of alkynes with 2-haloboronic acids, respectively, leading to efficient whole carbonylation

  在多聚甲醛存在下，炔烃与2-溴苯基硼酸的铑（I）催化反应导致不含CO气体的羰基化环化反应，生成茚满酮衍生物。[RhCl（BINAP）] 2和[RhCl（cod）] 2分别负责甲醛的脱羰作用和炔烃随后用2-卤代硼酸的羰基化作用，从而导致有效的整个羰基化作用。在不对称取代的炔烃上的立体大且吸电子的基团有利于茚满的α-位。
• Rh(I)-Catalyzed Carbonylative Cyclization Reactions of Alkynes with 2-Bromophenylboronic Acids Leading to Indenones
  作者：Yasuyuki Harada、Jun Nakanishi、Hirokazu Fujihara、Mamoru Tobisu、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja070107n

  日期：2007.5.1

  reaction of alkynes with 2-bromophenylboronic acids under nitrogen gives naphthalene derivatives, in which two molecules of alkynes are incorporated. A vinylrhodium complex similar to II can also be generated by a different route by employing 2-bromophenyl(trimethylsilyl)acetylene and arylboronic acids in the presence of Rh(I) complex as the catalyst, resulting in the formation of indenones. The reaction

  炔烃与 2-溴苯基硼酸的 Rh 催化反应涉及羰基化环化以得到茚酮。该反应的关键步骤包括将芳基铑 (I) 物质加成到炔烃上，并在相邻的苯环上氧化加成 C-Br 键，得到乙烯基铑 (I) 物质 II。区域选择性取决于炔烃上取代基的电子和空间性质。庞大的基团和吸电子基团有利于茚酮的 - 位置。在甲硅烷基或酯取代的炔烃的情况下，区域选择性非常高。选择性按照 SiMe3 > COOR >> 芳基 >> 烷基的顺序增加。降冰片烯与 2-溴苯基硼酸在 1 个大气压的 CO 下反应得到相应的茚满酮衍生物。炔烃与 2-溴苯基硼酸在氮气下反应生成萘衍生物，其中结合了两分子炔烃。在Rh(I)配合物的存在下，使用2-溴苯基(三甲基甲硅烷基)乙炔和芳基硼酸作为催化剂，从而形成茚酮，也可以通过不同的途径生成类似于II的乙烯基铑配合物。1-(2-溴苯基)-hept-2-yn-1-one 与 PhB(OH)2 在 Rh(I)
• Group 4 Diarylmetallocenes as Bespoke Aryne Precursors for Titanium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Arynes and Alkynes
  作者：Benjamin R. Reiner、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01082

  日期：2019.8.19

  reports describing titanium (Ti)-catalyzed [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of alkynes, the incorporation of arynes into this potent manifold has never been reported. The in situ generation of arynes often requires fluoride, which instead will react with the highly fluorophilic Ti center, suppressing productive catalysis. Herein, we describe the use of group 4 diarylmetallocenes, CpR2MAr2 (CpR = C5H5,

  尽管有大量报道描述了钛（Ti）催化炔烃的[2 + 2 + 2]环三聚反应，但从未报道过将芳烃掺入到这种有效的歧管中。芳烃的原位生成通常需要氟化物，而氟化物将与高度氟的Ti中心反应，从而抑制生产催化。在这里，我们描述了使用第4组二芳基金属茂CpR2MAr2（CpR = C5H5，C5Me5; M = Ti，Zr）作为芳烃前体，通过与2当量的炔烃偶合，进行Ti催化的取代萘的合成。催化剂负载量为1％时，可获得所需萘产品的中等至良好收率，这比钯或镍催化的类似反应低约一个数量级。此外，萘在电子产品，光伏产品，和制药业，敦促发现更多的经济综合体。这些结果表明，芳烃从CpR2M（η2-芳烃）配合物转移到另一种金属是将芳烃片段引入有机金属催化过程的可行途径。