2,3,4-tri-O-benzoyl-L-fucopyranose | 180581-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-L-fucopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 180581-28-6
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: UTEZHORWKBBBND-AAWVMLDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-L-fucopyranose 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(2S,3R,4R,5S,6R)-6-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-4,5-dibenzoyloxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Spijker, Nynke M.; Boeckel, Constant A. A. van, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 2, p. 179 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-6-脱氧吡喃己糖 在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有C型凝集素的模拟糖文库的芯片上筛选显示了负责DC-SIGN / R和Langerin优先结合Dectin-2的结构特征

  摘要：

  合成了一个基于甘露糖和岩藻糖的糖模拟物库，并以微阵列格式针对一组包括DC-SIGN，DC-SIGNR，Langerin和dectin-2的C型凝集素受体（CLR）进行了筛选。首次鉴定出能够与dectin-2相互作用的拟模拟配体。结合概况的比较分析允许探测其对其他CLR的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201802577

文献信息

• Selective Axial-to-Equatorial Epimerization of Carbohydrates
  作者：Hayden M. Carder、Yong Wang、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.2c04743

  日期：2022.7.6

  Radical-mediated transformations have emerged as powerful methods for the synthesis of rare and unnatural branched, deoxygenated, and isomeric sugars. Here, we describe a radical-mediated axial-to-equatorial alcohol epimerization method to transform abundant glycans into rare isomers. The method delivers highly predictable and selective reaction outcomes that are complementary to other sugar isomerization

  自由基介导的转化已成为合成稀有和非天然支链、脱氧和异构糖的有效方法。在这里，我们描述了一种自由基介导的轴向到赤道醇差向异构化方法，可将丰富的聚糖转化为稀有异构体。该方法提供高度可预测和选择性的反应结果，与其他糖异构化方法互补。异构体相互转化的合成效用通过方便的聚糖合成展示，包括一步糖多样化。机理研究表明，位点选择性和非对映选择性都是通过赤道位置的 α-羟基 C-H 键的高选择性 H 原子提取来实现的。
• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160303244A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.
• US9889205B2
  申请人：——

  公开号：US9889205B2

  公开（公告）日：2018-02-13