2,3,4-tri-O-benzoyl-L-fucopyranose | 180581-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-L-fucopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 180581-28-6
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: UTEZHORWKBBBND-AAWVMLDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-L-fucopyranose 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(2S,3R,4R,5S,6R)-6-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-4,5-dibenzoyloxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Spijker, Nynke M.; Boeckel, Constant A. A. van, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 2, p. 179 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-6-脱氧吡喃己糖 在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有C型凝集素的模拟糖文库的芯片上筛选显示了负责DC-SIGN / R和Langerin优先结合Dectin-2的结构特征

  摘要：

  合成了一个基于甘露糖和岩藻糖的糖模拟物库，并以微阵列格式针对一组包括DC-SIGN，DC-SIGNR，Langerin和dectin-2的C型凝集素受体（CLR）进行了筛选。首次鉴定出能够与dectin-2相互作用的拟模拟配体。结合概况的比较分析允许探测其对其他CLR的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201802577

文献信息

• On-Chip Screening of a Glycomimetic Library with C-Type Lectins Reveals Structural Features Responsible for Preferential Binding of Dectin-2 over DC-SIGN/R and Langerin
  作者：Laura Medve、Silvia Achilli、Sonia Serna、Fabio Zuccotto、Norbert Varga、Michel Thépaut、Monica Civera、Corinne Vivès、Franck Fieschi、Niels Reichardt、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/chem.201802577

  日期：2018.9.25

  A library of mannose‐ and fucose‐based glycomimetics was synthesized and screened in a microarray format against a set of C‐type lectin receptors (CLRs) that included DC‐SIGN, DC‐SIGNR, langerin, and dectin‐2. Glycomimetic ligands able to interact with dectin‐2 were identified for the first time. Comparative analysis of binding profiles allowed their selectivity against other CLRs to be probed.

  合成了一个基于甘露糖和岩藻糖的糖模拟物库，并以微阵列格式针对一组包括DC-SIGN，DC-SIGNR，Langerin和dectin-2的C型凝集素受体（CLR）进行了筛选。首次鉴定出能够与dectin-2相互作用的拟模拟配体。结合概况的比较分析允许探测其对其他CLR的选择性。
• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160303244A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.
• US9889205B2
  申请人：——

  公开号：US9889205B2

  公开（公告）日：2018-02-13
• Spijker, Nynke M.; Boeckel, Constant A. A. van, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 2, p. 179 - 182
  作者：Spijker, Nynke M.、Boeckel, Constant A. A. van

  DOI：——

  日期：——
• Selective Axial-to-Equatorial Epimerization of Carbohydrates
  作者：Hayden M. Carder、Yong Wang、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.2c04743

  日期：2022.7.6

  Radical-mediated transformations have emerged as powerful methods for the synthesis of rare and unnatural branched, deoxygenated, and isomeric sugars. Here, we describe a radical-mediated axial-to-equatorial alcohol epimerization method to transform abundant glycans into rare isomers. The method delivers highly predictable and selective reaction outcomes that are complementary to other sugar isomerization

  自由基介导的转化已成为合成稀有和非天然支链、脱氧和异构糖的有效方法。在这里，我们描述了一种自由基介导的轴向到赤道醇差向异构化方法，可将丰富的聚糖转化为稀有异构体。该方法提供高度可预测和选择性的反应结果，与其他糖异构化方法互补。异构体相互转化的合成效用通过方便的聚糖合成展示，包括一步糖多样化。机理研究表明，位点选择性和非对映选择性都是通过赤道位置的 α-羟基 C-H 键的高选择性 H 原子提取来实现的。