(2R,3S,4R,5R,6S)-2-bromo-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-bromo-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl bromide；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-bromo-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₂₇H₂₃BrO₇
• 分子量: 539.379
• InChiKey: ZNQXFYBHGDPZCZ-BQEPTVRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-2-bromo-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 碘 、 四氯化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 butyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了烷基O-和S-木糖基，阿拉伯糖基和褐藻糖苷的异构化

  摘要：

  戊吡喃糖苷和6-脱氧己吡喃糖苷，例如来自d-木糖，l-阿拉伯糖和l-岩藻糖的那些，是天然产物，寡糖或多糖的组分。这里报道了路易斯酸促进了它们的一些烷基O-和S-糖吡喃糖苷的异构化。SnCl4比TiCl4更成功，在某些情况下后者提供糖基氯的副产物，两者均优于BF3OEt2。使用1H NMR光谱进行的动力学研究显示出反应顺序：O-吡喃吡喃糖苷> O-阿拉伯吡喃吡喃糖苷> O-褐藻糖苷。苯甲酰化的糖苷比乙酰化的糖苷具有更高的反应性。S-糖苷对阿拉伯糖和岩藻糖衍生物的反应性均大于O-糖苷。O-和S-吡喃吡喃糖苷的反应性相似。烟曲喃糖苷的立体选择性最高。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.11.010
• 作为产物：
  描述：

  L(-)岩藻糖 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-2-bromo-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  Senescence tracers

  摘要：

  这项瞬时发明涉及用于可视化细胞衰老的新化合物，它们的制备和使用。具体而言，该发明涉及作为衰老迹象有用的新寡糖和氨基喹啉衍生物以及它们的制备。

  公开号：

  US09829481B2

文献信息

• SENESCENCE TRACERS
  申请人：Eberhard Karls Universitaet Tuebingen Medizinische Fakultaet

  公开号：US20150168374A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The instant invention relates to novel compounds useful for visualizing cell senescence, their preparation and use. In particular, this invention relates to novel fucose and aminoquinoline derivatives useful as senescence traces and their preparation.

  这项即时发明涉及用于可视化细胞衰老的新化合物，它们的制备和使用。具体来说，这项发明涉及用作衰老迹象的新葡萄糖和氨基喹啉衍生物以及它们的制备。
• Photoredox-catalyzed C-heteroaryl glycosylation of biphenyl isocyanides with glycosyl bromides
  作者：Yi Jiao、Xiaoran Shi、Shouyun Yu

  DOI：10.1039/d3cc03812b

  日期：——

  biocompatibility and water solubility. Reported here is a strategy to access C-heteroaryl glycosides by photoredox catalysis. C6-glycosylated phenanthridine derivatives are synthesized from biphenyl isocyanides and glycosyl bromides. The reaction conditions are mild and widely applicable, with anomeric α selectivity and good functional group tolerance.

  8,9-二甲氧基菲啶衍生物作为潜在的抗肿瘤药物，需要进行修饰以提高其生物相容性和水溶性。本文报道了一种通过光氧化还原催化获取 C-杂芳基糖苷的策略。C6-糖基化菲啶衍生物由联苯异氰化物和糖基溴合成。反应条件温和，适用范围广，具有异头α选择性和良好的官能团耐受性。
• Photoredox-catalyzed C-glycosylation of peptides with glycosyl bromides
  作者：Chen Li、Ziyuan Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109128

  日期：2024.6

  Glycosyl radicals, produced under mild photoredox conditions, show unique utility in the preparation of C-linked glycoconjugates. We herein report the construction of -glycosidic bonds on α,β-dehydroalanine (DHA) of peptides with easily available glycosyl bromides as glycosyl radical precursors under highly anomeric control, leading to -glycosylation modifications of peptides. This method not only

  在温和的光氧化还原条件下产生的糖基自由基在制备 C-连接糖复合物中显示出独特的用途。我们在此报道了在高度异头控制下，用容易获得的糖基溴作为糖基自由基前体在肽的α,β-脱氢丙氨酸（DHA）上构建β-糖苷键，从而导致肽的-糖基化修饰。该方法不仅具有出色的官能团相容性，而且在接近生理条件（水介质中pH ∼ 7和温度≤ 37 °C）下是可行的。
• US9829481B2
  申请人：——

  公开号：US9829481B2

  公开（公告）日：2017-11-28
• [EN] SENESCENCE TRACERS<br/>[FR] TRACEURS DE SÉNESCENCE
  申请人：EBERHARD KARLS UNI TUEBINGEN MEDIZINISCHE FAKULTAET

  公开号：WO2014032737A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The instant invention relates to novel compounds useful for visualizing cell senescence, their preparation and use. In particular, this invention relates to novel fucose and amino- quinoline derivatives useful as senescence traces and their preparation.