2-(methylthio)-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione | 63113-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(methylthio)-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(Methylsulfanyl)-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione；2-methylsulfanyl-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 63113-56-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: UBQIUFXDTHMLBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-(methylthio)-3,6-diphenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Highly Regioselective Route to Construct Methylthio-Substituted Pyridazines from Aryl Methyl Ketones at Room Temperature

  摘要：

  A novel and highly regioselective two-step homocoupling/cyclization procedure from easily available aryl methyl ketones and hydrazine hydrate was developed for the synthesis of methylthio-substituted pyridazines at room temperature. The method has remarkable advantages owing to the simple substrates, mild reaction conditions, ease of manipulation, good yields and high regioselectivity.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290433
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯甲酰基-1,2-二溴乙烷 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(methylthio)-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Ylidions：一种通过苯甲酰基锍叶立德光敏单电子氧化制备的新型反应中间体

  摘要：

  对二氰基-9,10 蒽、d'α-苯甲酰基 S,S-二烷基磺酰甲烷在 α-二甲基磺基 β-氧代苯乙基上的钝性中间体进行光解、光敏化。在 obtient principalement des 派生 de tetrahydro-1,2,3,4naphtalenones-1, de cyclopropanes et de propiophenones 上的 Par transposition de cet intermediaire

  DOI：

  10.1021/ja00200a038

文献信息

• Direct Construction of 4-Hydroxybenzils via <i>Para</i>-Selective C–C Bond Coupling of Phenols and Aryl Methyl Ketones
  作者：Jia-Chen Xiang、Yan Cheng、Miao Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02118

  日期：2016.9.2

  and aryl methyl ketones C(sp3), which enables the direct construction of 4-hydroxybenzil derivatives. This practical method exhibits a broad substrate scope and large-scale applicability and represents a general gateway to the hydroxybenzil natural product family. Mechanistic investigations indicated that the combination of HI with DMSO realized the oxidative carbonylation of aryl methyl ketones, while

  酚C（sp 2）和芳基甲基酮C（sp 3）之间存在高度对位的C-C键偶联，可直接构建4-羟基苯甲酰衍生物。这种实用的方法具有广泛的底物范围和大规模的适用性，代表了通往羟基苯甲醚天然产物家族的一般途径。机理研究表明，HI与DMSO的结合实现了芳基甲基酮的氧化羰基化，而硼酸则充当了促进这种转化的双重功能中继剂。
• Iodine–DMSO-promoted divergent reactivities of arylacetylenes
  作者：Suhail A. Rather、Atul Kumar、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/c9cc00346k

  日期：——

  generation of different structures. The reaction represents the first of its kind, involving the use of different iodine concentrations, temperatures, acids and salt to adjust the selectivity for the synthesis of different alkenes, α-functionalized ketones and α-ketomethylthioesters.

  本文介绍了一套前所未有的高效，经济，原子经济且选择性极强的I 2 -DMSO促进方法，用于生成不同的结构。该反应是同类反应中的第一例，涉及使用不同的碘浓度，温度，酸和盐来调节合成不同烯烃，α-官能化酮和α-酮甲基硫代酯的选择性。
• C–H functionalization of terminal alkynes towards stereospecific synthesis of (E) or (Z) 2-methylthio-1,4-ene-diones
  作者：Shekaraiah Devari、Arvind Kumar、Ramesh Deshidi、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c4cc10438b

  日期：——

  efficient metal free self-sorting tandem protocol for stereospecific synthesis of 2-thio-1,4-enediones involving C-C double bond formation via direct coupling of terminal alkynes has been developed. The method was also extended to the first synthesis of beta-thio-gamma-keto-alpha,beta-unsaturated esters via a cross coupling reaction with ethyl glyoxylate. The reaction relies on a first of its kind

  已经开发了一种有效的无金属自分选串联方案，用于通过末端炔烃的直接偶联形成涉及CC双键的2-硫-1,4-二烯的立体有择合成。该方法还扩展到通过乙醛酸乙酯的交叉偶联反应首次合成β-硫代-γ-酮-α，β-不饱和酯。该反应依赖于其在布朗斯台德酸和路易斯酸中的首次使用，以分别切换用于合成E或Z-异构体的选择性。
• Convergent integration of three self-sorting domino sequences: three-component direct synthesis of 3-methylthio-4-aryl-maleimides from methyl ketones with acetonitrile and DMSO
  作者：Qinghe Gao、Shan Liu、Xia Wu、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.099

  日期：2014.11

  converted to DMS in situ, which subsequently served as a methylthiolation reagent in the reaction. To the best of our knowledge, this protocol provided the first known example of convergent integration of three self-sorting domino sequences.

  描述了由I 2促进的三组分偶联反应，用于由甲基酮与乙腈和DMSO构建3-（甲硫基）-4-芳基-1 H-吡咯-2,5-二酮。该转化涉及α-酮酰亚胺的原位产生和应用。此外，DMSO原位转化为DMS，随后在反应中用作甲基硫醇化试剂。据我们所知，该协议提供了三个自排序多米诺骨牌序列的融合整合的第一个已知示例。
• A facile synthesis of indole–furan conjugates via integration of convergent and linear domino reactions
  作者：Yan Yang、Meng Gao、Liu-Ming Wu、Cong Deng、Dong-Xue Zhang、Yang Gao、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.058

  日期：2011.7

  The convergent and linear domino reactions have been first integrated, for the first time, to provide an efficient synthesis of indole–furan conjugates from indoles, methyl ketones, and 1,3-dicarbonyl compounds.

  融合和线性多米诺反应首次被首次整合，以提供由吲哚，甲基酮和1,3-二羰基化合物有效合成吲哚-呋喃共轭物的方法。