2-(decylsulfonyl)acetic acid | 5435-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-(decylsulfonyl)acetic acid
• 英文别名: (decane-1-sulfonyl)-acetic acid；(Decan-1-sulfonyl)-essigsaeure；Decylsulfonessigsaeure；(decylsulfonyl)-acetic acid；(Decylsulfonyl)acetic acid；2-decylsulfonylacetic acid
• CAS: 5435-83-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄S
• 分子量: 264.386
• InChiKey: CSRVRDJOQWLXHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103.5 °C
• 沸点：
  445.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(decylsulfonyl)acetic acid 生成 n-Decyl-dijodmethyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  DE2065446

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(decylsulfonyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship studies of (E)-3,4-dihydroxystyryl alkyl sulfones as novel neuroprotective agents based on improved antioxidant, anti-inflammatory activities and BBB permeability

  摘要：

  （E）-3,4-双羟基苯基甲基硫醚作为神经退行性疾病药的新类同代物被设计并合成。生物测试结果表明，在清除自由基以及抗炎性反应中，大多数目标化合物保持了抗氧化和抗炎活性，从而保护神经细胞免受H2O2、6-羟基多巴胺和其他抗生物素药物等神经毒剂的侵害，并抑制了脂多糖（LPS）诱导的NO过度产生。其中，化合物6.22具有在低浓度下（2.5μM）表现出强烈抗氧化活性（细胞存活率＝94.5%）特点。此外，化合物6.22（IC50＝1.6μM）的抗炎活性略强于基准化合物1（IC50＝13.4μM）。鉴于6.22在性能上的突出表现，检测了H2O2损伤的PC12细胞的凋亡率，通过附着抑制器V-FITC/PI试剂，结果表明在低浓度（2.5μM）下，6.22的抗凋亡活性比基准化合物1更高，这与抗氧化和抗炎作用类似。此外，基于计算预测其中枢神经系统的(+)和血脑屏障（BBB）通透性（P-e＝6.84×10（-6） cm s（-1）），具有较低的细胞毒性以及良好的物化性质，因此，化合物6.22可以进一步开发为一种潜在多功能神经保护剂。（C）2019 Elsevier Masson SAS. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.044

文献信息

• Reassessing the putative molecular Target(s) of potent antitubercular 2-(Alkylsulfonyl)acetamides
  作者：Dylan C. Farr、Thomas Haselhorst、Lendl Tan、Juanelle Furness、Emily Strong、I. Darren Grice、Nicholas P. West、Todd A. Houston

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115983

  日期：2024.1

  antitubercular activity and significantly decrease mycolic acid levels in mycobacteria. Although these compounds were originally designed to inhibit the ketoacyl synthase domain of fatty acid synthase, structure-activity relationships and biochemical evidence do not fully support fatty acid synthase as the target. In 2004, an enzyme family involved in the activation and transfer of fatty acids as acyl-adenylates

  简单的烷基磺酰乙酰胺具有有效的抗结核活性，并显着降低分枝杆菌中的分枝菌酸水平。尽管这些化合物最初设计用于抑制脂肪酸合酶的酮脂酰合酶结构域，但结构-活性关系和生化证据并不完全支持脂肪酸合酶作为靶标。 2004年，在分枝杆菌中鉴定出一个酶家族，该酶家族参与脂肪酸作为酰基腺苷酸的激活和转移，与通用的乙酰辅酶A载体机制不同。这些由 FAdD 家族编码的脂肪酰基-AMP 连接酶 (FAAL) 在分枝菌酸的生物合成以及脂肪酸代谢中发挥着重要作用，并且在此被假设为磺酰乙酰胺的分子靶标。由于与连接酶天然底物的结构相似，人们相信这些化合物通过竞争性抑制这些高效分子靶标发挥作用。本研究的主要目的是合成磺酰乙酰胺衍生物的扩展库，以现有的结构活性关系为基础，借助分子建模验证分子机制，同时尝试探索新的结构电子等排体以用于进一步的药物设计和开发。根据假定的分子靶标对磺酰乙酰胺衍生物进行修饰，从而产生对结核分枝杆菌(H37Rv)
• Smith; Hernestam, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1954, vol. 8, p. 1111,1116,1118
  作者：Smith、Hernestam

  DOI：——

  日期：——
• DE2065961
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Series of ι-Alkylmercapto and ι-Alkylsulfonyl Acids¹
  作者：Lorence Rapoport、Allen Smith、Melvin S. Newman

  DOI：10.1021/ja01195a068

  日期：1947.3
• Some Alkanesulfinic Acids and their Derivatives¹
  作者：C. S. Marvel、N. A. Meinhardt

  DOI：10.1021/ja01146a516

  日期：1951.2