2-bromo-5-fluorobenzyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-fluorobenzyl acetate
• 英文别名: (2-bromo-5-fluorophenyl)methyl acetate
• 化学式: C₉H₈BrFO₂
• 分子量: 247.064
• InChiKey: AXHCVKANZXHHBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-fluorobenzyl acetate 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼戊环; Tavaborole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAVABOROLE, ITS NOVEL POLYMORPHIC FORMS AND THE POLYMORPHS THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAVABOROLE, SES NOUVELLES FORMES POLYMORPHES ET POLYMORPHES ASSOCIÉS

  摘要：

  该发明涉及一种新型塔伐博瑞的制备工艺。该发明还涉及塔伐博瑞的新型多形态形式以及制备这些多形态形式的工艺。该发明还涉及一种用于纯化塔伐博瑞以获得高产率和基本纯净形式的工艺。

  公开号：

  WO2017183043A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 2-bromo-5-fluorobenzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙酯对伯醇的选择性乙酰化

  摘要：

  已经开发了用于叔和仲醇的乙酰化的KO t Bu和乙酸乙酯介导的有效方法，其中乙酸乙酯是乙酰基的来源。该反应对伯醇快速，温和，有效且高度选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.088

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAVABOROLE, ITS NOVEL POLYMORPHIC FORMS AND THE POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAVABOROLE, SES NOUVELLES FORMES POLYMORPHES ET POLYMORPHES ASSOCIÉS
  申请人：BIOPHORE INDIA PHARMACEUTICALS PVT LTD

  公开号：WO2017183043A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The invention relates to novel process for preparation of Tavaborole. The invention also relates to novel polymorphic forms of Tavaborole and process for preparation of those polymorphic forms. The invention also relates to process for purification of Tavaborole to obtain the Tavaborole in significantly high yield and substantially pure form.

  该发明涉及一种新型塔伐博瑞的制备工艺。该发明还涉及塔伐博瑞的新型多形态形式以及制备这些多形态形式的工艺。该发明还涉及一种用于纯化塔伐博瑞以获得高产率和基本纯净形式的工艺。
• Studies of the Mechanism and Origins of Enantioselectivity for the Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Stereoselective Spiroketalization Reactions
  作者：Yaroslav Ya. Khomutnyk、Alonso J. Argüelles、Grace A. Winschel、Zhankui Sun、Paul M. Zimmerman、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/jacs.5b12528

  日期：2016.1.13

  computational studies were conducted to elucidate the mechanism and the origins of enantiocontrol for asymmetric chiral phosphoric acid-catalyzed spiroketalization reactions. These studies were designed to differentiate between the S(N)1-like, S(N)2-like, and covalent phosphate intermediate-based mechanisms. The chiral phosphoric acid-catalyzed spiroketalization of deuterium-labeled cyclic enol ethers revealed

  进行了机理和计算研究，以阐明不对称手性磷酸催化的 spiroketalization 反应的对映控制的机制和起源。这些研究旨在区分基于 S(N)1、S(N)2 和共价磷酸盐中间体的机制。氘标记的环状烯醇醚的手性磷酸催化的螺旋缩酮化显示出高度非对映选择性的顺式选择性质子化/亲核试剂加成，从而排除了长寿命的氧代碳鎓中间体。反应动力学的哈米特分析揭示了过渡态中的正电荷积累 (ρ = -2.9)。一种新的计算反应探索方法以及动力学模拟支持异步协调机制，其具有相对较短的极性过渡态（平均寿命 = 519 ± 240 fs），这与观察到的 0.85 的逆次级动力学同位素效应一致。在这些研究的基础上，提出了解释观察到的立体化学结果的过渡态模型。该模型预测观察到的产物对映异构体的对映选择性形成，具有 92% ee，与实验观察值相匹配。
• Process for the preparation of tavaborole, its novel polymorphic forms and the polymorphs thereof
  申请人：Biophore India Pharmaceuticals PVT. Ltd.

  公开号：US10435419B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The invention relates to novel process for preparation of Tavaborole. The invention also relates to novel polymorphic forms of Tavaborole and process for preparation of those polymorphic forms. The invention also relates to process for purification of Tavaborole to obtain the Tavaborole in significantly high yield and substantially pure form.

  本发明涉及制备 Tavaborole 的新工艺。本发明还涉及新型多晶型 Tavaborole 以及制备这些多晶型 Tavaborole 的工艺。本发明还涉及纯化 Tavaborole 的工艺，以获得高产率和高纯度的 Tavaborole。
• Novel Process for the Preparation of Tavaborole, Its Novel Polymorphic Forms and the Polymorphs Thereof
  申请人：Biophore India Pharmaceuticals PVT. Ltd.

  公开号：US20190119306A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The invention relates to novel process for preparation of Tavaborole. The invention also relates to novel polymorphic forms of Tavaborole and process for preparation of those polymorphic forms. The invention also relates to process for purification of Tavaborole to obtain the Tavaborole in significantly high yield and substantially pure form.
• US7244730B2
  申请人：——

  公开号：US7244730B2

  公开（公告）日：2007-07-17