(+)-(7S,13bS)-carboxyevodiamine | 69754-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(7S,13bS)-carboxyevodiamine
• 英文别名: (7S,13bS)-14-methyl-5-oxo-5,7,8,13,13b,14-hexahydro[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazoline-7-carboxylic acid；(1S,12S)-21-methyl-14-oxo-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15,17,19-heptaene-12-carboxylic acid
• CAS: 69754-32-1
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₃
• 分子量: 347.373
• InChiKey: QSOXJKJJXRDDNM-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(7S,13bS)-carboxyevodiamine 在 sodium tetrahydroborate 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 吴茱萸碱
  参考文献：
  名称：

  （+）-evodiamine的配置：吲哚生物碱化学中的一个长期存在的问题

  摘要：

  通过（7 S，13b S）-羧基戊二胺（2）与（S）-色h相关联，已建立了众所周知的吲哚生物碱（+）-戊二胺（1）的绝对构型（S）。

  DOI：

  10.1039/c39820001092
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸乙酯盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (+)-(7S,13bS)-carboxyevodiamine
  参考文献：
  名称：

  具有多靶点抗肿瘤活性的吴茱萸碱衍生物及 其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及一类具有多靶点抗肿瘤活性的吴茱萸碱衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了基于拓扑异构酶1(Top1)，拓扑异构酶2(Top2)和组蛋白去乙酰化酶(HDAC)多靶点的小分子抗癌药物，该化合物的结构通式如式(I)所示。药理实验表明，本发明所述的化合物，对拓扑异构酶1，拓扑异构酶2和组蛋白去乙酰化酶均具有很强的抑制活性，而且具有较强的体外抗肿瘤活性和优秀的体内抑瘤效果。本发明还提供了上述衍生物的制备方法，以及在制备拓扑异构酶抑制剂、组蛋白去乙酰化酶抑制剂和抗肿瘤药物中的应用。

  公开号：

  CN108794474B

文献信息

• Quinazolinecarboline alkaloid evodiamine as scaffold for targeting topoisomerase I and sirtuins
  作者：Michael S. Christodoulou、Alessandro Sacchetti、Valentina Ronchetti、Stefania Caufin、Alessandra Silvani、Giordano Lesma、Gabriele Fontana、Fabrizio Minicone、Benedetta Riva、Micol Ventura、Maija Lahtela-Kakkonen、Elina Jarho、Valentina Zuco、Franco Zunino、Nadine Martinet、Federico Dapiaggi、Stefano Pieraccini、Maurizio Sironi、Lisa Dalla Via、Ornella Maria Gia、Daniele Passarella

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.030

  日期：2013.11

  This paper reports the synthesis of a series of evodiamine derivatives. We assayed the ability to inhibit cell growth on three human tumour cell lines (H460, MCF-7 and HepG2) and we evaluated the capacity to interfere with the catalytic activity of topoisomerase I both by the relaxation assay and the occurrence of the cleavable complex. Moreover, whose effect on sirtuins 1, 2 and 3 was investigated. Finally, molecular docking analyses were performed in an attempt to rationalize the biological results. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The configuration of (+)-evodiamine: a long-standing problem in the chemistry of indole alkaloids
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1039/c39820001092

  日期：——

  The absolute configuration (S) of the long-known indole alkaloid (+)-evodiamine (1) has been established by correlation with (S)-tryptohpan via(7S,13bS)- carboxyevodiamine (2).

  通过（7 S，13b S）-羧基戊二胺（2）与（S）-色h相关联，已建立了众所周知的吲哚生物碱（+）-戊二胺（1）的绝对构型（S）。
• 具有多靶点抗肿瘤活性的吴茱萸碱衍生物及 其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN108794474B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及一类具有多靶点抗肿瘤活性的吴茱萸碱衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了基于拓扑异构酶1(Top1)，拓扑异构酶2(Top2)和组蛋白去乙酰化酶(HDAC)多靶点的小分子抗癌药物，该化合物的结构通式如式(I)所示。药理实验表明，本发明所述的化合物，对拓扑异构酶1，拓扑异构酶2和组蛋白去乙酰化酶均具有很强的抑制活性，而且具有较强的体外抗肿瘤活性和优秀的体内抑瘤效果。本发明还提供了上述衍生物的制备方法，以及在制备拓扑异构酶抑制剂、组蛋白去乙酰化酶抑制剂和抗肿瘤药物中的应用。