14-methyl-5-oxo-5,7,8,13,13b,14-hexahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazoline-7-carboxylic acid methyl ester | 69754-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 14-methyl-5-oxo-5,7,8,13,13b,14-hexahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazoline-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,12S)-21-methyl-14-oxo-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15,17,19-heptaene-12-carboxylate
• CAS: 69754-01-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₃
• 分子量: 361.4
• InChiKey: TUAAYLWJEAHTQV-HKUYNNGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-methyl-5-oxo-5,7,8,13,13b,14-hexahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazoline-7-carboxylic acid methyl ester 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(7S,13bS)-carboxyevodiamine
  参考文献：
  名称：

  （+）-evodiamine的配置：吲哚生物碱化学中的一个长期存在的问题

  摘要：

  通过（7 S，13b S）-羧基戊二胺（2）与（S）-色h相关联，已建立了众所周知的吲哚生物碱（+）-戊二胺（1）的绝对构型（S）。

  DOI：

  10.1039/c39820001092
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 氯化铵 N-甲基吗啉 、 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 14-methyl-5-oxo-5,7,8,13,13b,14-hexahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazoline-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-evodiamine的配置：吲哚生物碱化学中的一个长期存在的问题

  摘要：

  通过（7 S，13b S）-羧基戊二胺（2）与（S）-色h相关联，已建立了众所周知的吲哚生物碱（+）-戊二胺（1）的绝对构型（S）。

  DOI：

  10.1039/c39820001092

文献信息

• Quinazolinecarboline alkaloid evodiamine as scaffold for targeting topoisomerase I and sirtuins
  作者：Michael S. Christodoulou、Alessandro Sacchetti、Valentina Ronchetti、Stefania Caufin、Alessandra Silvani、Giordano Lesma、Gabriele Fontana、Fabrizio Minicone、Benedetta Riva、Micol Ventura、Maija Lahtela-Kakkonen、Elina Jarho、Valentina Zuco、Franco Zunino、Nadine Martinet、Federico Dapiaggi、Stefano Pieraccini、Maurizio Sironi、Lisa Dalla Via、Ornella Maria Gia、Daniele Passarella

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.030

  日期：2013.11

  This paper reports the synthesis of a series of evodiamine derivatives. We assayed the ability to inhibit cell growth on three human tumour cell lines (H460, MCF-7 and HepG2) and we evaluated the capacity to interfere with the catalytic activity of topoisomerase I both by the relaxation assay and the occurrence of the cleavable complex. Moreover, whose effect on sirtuins 1, 2 and 3 was investigated. Finally, molecular docking analyses were performed in an attempt to rationalize the biological results. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The configuration of (+)-evodiamine: a long-standing problem in the chemistry of indole alkaloids
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1039/c39820001092

  日期：——

  The absolute configuration (S) of the long-known indole alkaloid (+)-evodiamine (1) has been established by correlation with (S)-tryptohpan via(7S,13bS)- carboxyevodiamine (2).

  通过（7 S，13b S）-羧基戊二胺（2）与（S）-色h相关联，已建立了众所周知的吲哚生物碱（+）-戊二胺（1）的绝对构型（S）。