麻黄素 | 321-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 麻黄素
• 中文别名: (1S,2R)-2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇
• 英文名称: (1S,2R)-(+)-ephedrine
• 英文别名: (+)-ephedrine；d-ephedrine；(1S,2R)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol；L(-)-ephedrine；(1S,2R)-2-methylamino-1-phenyl-1-propanol
• CAS: 321-98-2；90-81-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: KWGRBVOPPLSCSI-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麻黄素 生成 左旋伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  甲基苯丙胺中稳定同位素比的测量：与其前体来源的联系

  摘要：

  非法药物甲基苯丙胺通常由前体麻黄碱或伪麻黄碱制得，而麻黄碱或伪麻黄碱又可通过以下三种方法获得：从麻黄植物中提取（“天然”），糖发酵（“半合成”）和“苯丙酮的“完全合成”路线。我们报告用于制备所述前体的三个工业路线之间进行区分第一方法麻黄碱和通过氮的稳定的同位素比率的测量（δ假麻黄碱15 N），氢（δ 2 H）和碳（δ 13 C）。对782份缉获的甲基苯丙胺样品进行分析，使用k将其分为三类-均值聚类或应用于高斯混合模型的期望最大化算法。通过由“全合成”工业过程制备的麻黄碱的30个样品，并测量它们的δ 15 N，δ 2 H，和δ 13 C值，我们观察到15 N成为相比于甲胺起始材料显著耗尽。10麻黄碱样品甲基安的转换显示，该耗尽保持在最终的药物产品，其中δ 15 N，δ 13 C，和δ 2H值不同于半合成（发酵途径）来源的麻黄碱和甲基苯丙胺样品的H值。关于δ值相结合的新的实验模型分析和发布信息

  DOI：

  10.1021/ac402316d
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 盐酸 作用下， 生成 麻黄素
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Goehring, Monatshefte fur Chemie, 1920, vol. 41, p. 325

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-(5-methyl-2-oxohexyl)-3H-isoindol-1-one 在 麻黄素 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 2-[(1S)-1-[(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]-6-methyl-3-oxoheptyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Cost-Effective Synthesis of Pagoclone

  摘要：

  The compound (+)-2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3S-(5-methyl-2-oxohexyl)-1-isoindolinone (pagoclone) shows anxiolytic activity due to partial agonism of the benzodiazepine site of the GABA(A) receptor. We describe the development of an economical and practical process for a 100+ kg pilot plant production used to supply development needs. For the key reaction, a beta-keto phosphonium salt was prepared by selectively reacting a primary alpha-bromo ketone with triphenylphosphine in the presence of a secondary alpha-bromo ketone. A novel Wittig reaction with a 1-isoindolinone was used to produce racemic pagoclone. The enantiomerically pure drug substance was prepared by hydrolyzing a gamma-lactam and resolving the resulting enantiomeric carboxylic acids with (+)-ephedrine hemihydrate. An alternate resolution, involving chiral multicolumn chromatography (MCC) was also developed. The synthesis was completed by a racemization-free lactam formation to afford pagoclone.

  DOI：

  10.1021/op034060b

文献信息

• Enantioselective addition of β-functionalized allylboronates to aldehydes and aldimines. Stereocontrolled synthesis of α-methylene-γ-lactones and lactams
  作者：Isabelle Chataigner、Françoise Zammattio、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.046

  日期：2008.3

  We report results regarding the development of condensations of chiral β-alkoxycarbonylallylboronates on aldehydes and imines. These allylboronates add in a highly enantioselective and diastereospecific manner to afford biologically and synthetically useful chiral α-methylene-γ-butyrolactones and lactams. The nature of the electrophile (aldehyde vs imine) is shown to have a dramatic influence on the

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。
• Über die Enantiomerentrennung durch Verteilung zwischen flüssigen Phasen. 3. Mitteilung. Selektivität der lipophilen Weinsäureester für chirale Ammonium-Salze verschiedener Konstitution und Konfiguration
  作者：Vladimir Prelog、Stjepan Mutak、Krunoslav Kovačević

  DOI：10.1002/hlca.19830660739

  日期：1983.11.2

  Separation of Enantiomers by Partition between Liquid Phases. 3. Communication. Selectivity of Lipophilic Tartaric Acid Esters for Chiral Ammonium Salts of Different Constitution and Configuration

  通过液相之间的分配分离对映异构体。3.沟通。亲脂性酒石酸酯对不同组成和构型的手性铵盐的选择性
• Evaluation of the Edman degradation product of vancomycin bonded to core-shell particles as a new HPLC chiral stationary phase
  作者：Garrett Hellinghausen、Diego A. Lopez、Jauh T. Lee、Yadi Wang、Choyce A. Weatherly、Abiud E. Portillo、Alain Berthod、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1002/chir.22985

  日期：2018.9

  macrocyclic glycopeptide‐based chiral stationary phase (CSP), prepared via Edman degradation of vancomycin, was evaluated as a chiral selector for the first time. Its applicability was compared with other macrocyclic glycopeptide‐based CSPs: TeicoShell and VancoShell. In addition, another modified macrocyclic glycopeptide‐based CSP, NicoShell, was further examined. Initial evaluation was focused on the complementary

  通过对万古霉素的Edman降解制备的修饰的基于大环糖肽的手性固定相（CSP）被首次评估为手性选择剂。将其适用性与其他基于大环糖肽的CSP（TeicoShell和VancoShell）进行了比较。此外，还进一步检查了另一种基于大环糖肽的修饰CSP NicoShell。最初的评估集中在与这些糖肽的互补行为上。根据以前的工作，使用了一种筛选方法，用于对50种手性化合物的对映体分离，其中包括氨基酸，农药，兴奋剂和多种药物。使用表面多孔（核-壳）颗粒载体可实现快速有效的手性分离。总体，万古霉素埃德曼降解产物（EDP）与TeicoShell类似，在极性离子模式下对酸性化合物具有高对映选择性。使用液相色谱-质谱联用EDP同时分离5种外消旋脯氨酸的对映异构体，时间约为3分钟。其他亮点包括同时用VancoShell液相色谱分离rac-amphetamine和rac-methamphetamine，用Nico
• Experimental and DFT study of the conversion of ephedrine derivatives into oxazolidinones. Double SN2 mechanism against SN1 mechanism
  作者：Abdelkarim El Moncef、El Mestafa El Hadrami、Miguel A. González、Elena Zaballos、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.097

  日期：2010.7

  Sulfonation of the N-Boc derivatives of 1,2-aminoalcohols, such as ephedrine, pseudoephedrine, norephedrine, norpseudoephedrine, thiomicamine, and chloramphenicol yields a mixture of the corresponding oxazolidinones with inversion (erythro derivatives) and/or retention of configuration (threo derivatives)at C5. We suggest a competition between two mechanisms: an intramolecular SN2 process initiated

  磺化1,2-氨基醇的N -Boc衍生物，如麻黄碱，伪麻黄碱，去甲麻黄碱，去甲伪麻黄碱，硫代米胺和氯霉素，可得到相应的恶唑烷酮的混合物，具有倒置（赤型衍生物）和/或保留构型（苏式衍生物） ）在C5。我们建议两种机制之间的竞争：通过Boc基团的羰基氧攻击苄基碳引发的分子内S N 2过程，以及通过双重S N 2过程进行的另一种分子内S N 2过程。在赤型衍生物中，第一个机理是主要的，而在苏氨酸中，第一个机理是主要的。两种机制的导数具有相似的能量。这一假设得到理论计算和其他实验分析的支持。
• Fluorinated cyclopropane analogs of glutamic acid
  申请人：Institut National des Sciences Appliquées de Rouen (INSA)

  公开号：EP2279997A1

  公开（公告）日：2011-02-02

  The present invention relates to a compound of the following formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer or a mixture in all proportions of stereoisomers thereof, in particular a mixture of enantiomers, such as a racemic mixture, wherein R represents a (C1-C6)alkanediyl or (C1-C6)alkenediyl group, optionally substituted by one or more groups chosen among an halogen atom, ORa, SRb, NRcRd, PO(ORe)(ORf), CO2Rg, SO2Rh SO3Ri, PO(OH)(CH(OH)Rk), CN, N3 and NH-C(=NH)NH2, with Ra, Rb, Rc and Rd, representing, independently of each other, an hydrogen atom, a (C1-C6)alkyl group or a -CO-(C1-C6)alkyl group, Re, Rf, Rg, Rh and Ri representing, independently of each other, an hydrogen atom or a (C1-C6)alkyl group, and Rk representing an aryl or heteroaryl group, said group being optionally substituted by one or more groups selected from an halogen atom and NO2, as well as to the use thereof and to a process for preparing such a compound, to a pharmaceutical composition containing it and to synthesis intermediates.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、立体异构体或其立体异构体的各种比例的混合物，特别是对映体的混合物，如消旋混合物，其中R代表（C1-C6）烷二基或（C1-C6）烯二基基团，可选地被一个或多个在卤原子、ORa、SRb、NRcRd、PO（ORe）（ORf）、CO2Rg、SO2Rh、SO3Ri、PO（OH）（CH（OH）Rk）、CN、N3和NH-C（=NH）NH2中选择的基团之一取代，其中Ra、Rb、Rc和Rd分别独立地代表氢原子、（C1-C6）烷基或-CO-（C1-C6）烷基基团，Re、Rf、Rg、Rh和Ri分别独立地代表氢原子或（C1-C6）烷基基团，Rk代表芳基或杂环基团，所述基团可选地被一个或多个从卤原子和NO2中选择的基团取代，以及其用途、制备这种化合物的方法、含有它的药物组合物和合成中间体。

表征谱图