麻黄素 | 321-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 麻黄素
• 中文别名: (1S,2R)-2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇
• 英文名称: (1S,2R)-(+)-ephedrine
• 英文别名: (+)-ephedrine；d-ephedrine；(1S,2R)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol；L(-)-ephedrine；(1S,2R)-2-methylamino-1-phenyl-1-propanol
• CAS: 321-98-2；90-81-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: KWGRBVOPPLSCSI-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麻黄素 生成 左旋伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  甲基苯丙胺中稳定同位素比的测量：与其前体来源的联系

  摘要：

  非法药物甲基苯丙胺通常由前体麻黄碱或伪麻黄碱制得，而麻黄碱或伪麻黄碱又可通过以下三种方法获得：从麻黄植物中提取（“天然”），糖发酵（“半合成”）和“苯丙酮的“完全合成”路线。我们报告用于制备所述前体的三个工业路线之间进行区分第一方法麻黄碱和通过氮的稳定的同位素比率的测量（δ假麻黄碱15 N），氢（δ 2 H）和碳（δ 13 C）。对782份缉获的甲基苯丙胺样品进行分析，使用k将其分为三类-均值聚类或应用于高斯混合模型的期望最大化算法。通过由“全合成”工业过程制备的麻黄碱的30个样品，并测量它们的δ 15 N，δ 2 H，和δ 13 C值，我们观察到15 N成为相比于甲胺起始材料显著耗尽。10麻黄碱样品甲基安的转换显示，该耗尽保持在最终的药物产品，其中δ 15 N，δ 13 C，和δ 2H值不同于半合成（发酵途径）来源的麻黄碱和甲基苯丙胺样品的H值。关于δ值相结合的新的实验模型分析和发布信息

  DOI：

  10.1021/ac402316d
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 盐酸 作用下， 生成 麻黄素
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Goehring, Monatshefte fur Chemie, 1920, vol. 41, p. 325

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-(5-methyl-2-oxohexyl)-3H-isoindol-1-one 在 麻黄素 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 2-[(1S)-1-[(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]-6-methyl-3-oxoheptyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Cost-Effective Synthesis of Pagoclone

  摘要：

  The compound (+)-2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3S-(5-methyl-2-oxohexyl)-1-isoindolinone (pagoclone) shows anxiolytic activity due to partial agonism of the benzodiazepine site of the GABA(A) receptor. We describe the development of an economical and practical process for a 100+ kg pilot plant production used to supply development needs. For the key reaction, a beta-keto phosphonium salt was prepared by selectively reacting a primary alpha-bromo ketone with triphenylphosphine in the presence of a secondary alpha-bromo ketone. A novel Wittig reaction with a 1-isoindolinone was used to produce racemic pagoclone. The enantiomerically pure drug substance was prepared by hydrolyzing a gamma-lactam and resolving the resulting enantiomeric carboxylic acids with (+)-ephedrine hemihydrate. An alternate resolution, involving chiral multicolumn chromatography (MCC) was also developed. The synthesis was completed by a racemization-free lactam formation to afford pagoclone.

  DOI：

  10.1021/op034060b

文献信息

• Enantioselective addition of β-functionalized allylboronates to aldehydes and aldimines. Stereocontrolled synthesis of α-methylene-γ-lactones and lactams
  作者：Isabelle Chataigner、Françoise Zammattio、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.046

  日期：2008.3

  We report results regarding the development of condensations of chiral β-alkoxycarbonylallylboronates on aldehydes and imines. These allylboronates add in a highly enantioselective and diastereospecific manner to afford biologically and synthetically useful chiral α-methylene-γ-butyrolactones and lactams. The nature of the electrophile (aldehyde vs imine) is shown to have a dramatic influence on the

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。
• Über die Enantiomerentrennung durch Verteilung zwischen flüssigen Phasen. 3. Mitteilung. Selektivität der lipophilen Weinsäureester für chirale Ammonium-Salze verschiedener Konstitution und Konfiguration
  作者：Vladimir Prelog、Stjepan Mutak、Krunoslav Kovačević

  DOI：10.1002/hlca.19830660739

  日期：1983.11.2

  Separation of Enantiomers by Partition between Liquid Phases. 3. Communication. Selectivity of Lipophilic Tartaric Acid Esters for Chiral Ammonium Salts of Different Constitution and Configuration

  通过液相�