[cis-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] 4-methyl-benzenesulfonate | 134071-44-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [cis-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] 4-methyl-benzenesulfonate
• 英文别名: 2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2R,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 134071-44-6
• 化学式: C₂₁H₂₀Cl₂N₂O₅S
• 分子量: 483.372
• InChiKey: WAXNIYHZFWRPGS-UTKZUKDTSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122°C
• 沸点：
  665.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [cis-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] 4-methyl-benzenesulfonate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-Deacylketoconazole
  参考文献：
  名称：

  酮康唑的部分结构作为大电导钙激活钾通道（BK（Ca））的调节剂。

  摘要：

  合成了一系列酮康唑的部分结构，并测试了其对牛平滑肌细胞中大电导钙激活钾通道（BK）的活性。这提供了渠道的开放者和阻碍者。结果表明，苯基和苯氧基部分对于与BK相互作用很重要，而咪唑基并不重要。苯氧基部分的性质似乎决定了化合物是起到打开还是阻断通道的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.001
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 173.5h， 生成 [cis-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] 4-methyl-benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antifungal activity and structure-activity relationships of 2-(alkyl or aryl)-2-(alkyl or polyazol-1-ylmethyl)-4-(polyazol-1-ylmethyl)-1, 3-dioxolanes

  摘要：

  A series of 2-(alkyl or aryl)-2-(alkyl or polyazol-1-ylmethyl)-4-(polyazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolanes Ia-u was synthesized and tested in vitro against pathogenic fungi in man, animals and plants: Candida albicans, Aspergillus flavus and Fusarium solani. Compounds Iq-t with two polyazol groups have an in vitro activity against these fungi with MIC (minimum inhibitory concentration) value of 5 mu g mL(-1).

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)83290-4

文献信息

• Novel azole or triazole derivatives, method for preparing same and use thereof as fungicides
  申请人：Babin Didier

  公开号：US20050043540A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The invention concerns novel azole or triazole derivatives of formula (I), wherein X, Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , A, B, and R 1 are as defined herein, their preparation method and their use as fungicides.

  这项发明涉及式(I)的新型唑类或三唑类衍生物，其中X、Ar1、Ar2、Ar3、A、B和R1如本文所定义，它们的制备方法以及它们作为杀菌剂的用途。
• 一种酮康唑代谢物的合成方法
  申请人：梯尔希（南京）药物研发有限公司

  公开号：CN113024520A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种酮康唑代谢物的合成方法，其以1‑苄氧基‑4‑碘苯、顺式‑[2‑(2,4‑二氯苯基)‑2‑(1H‑咪唑‑1‑基甲基)‑1,3‑二氧戊环‑4‑基]甲醇对甲苯磺酸酯为原料，通过六步反应，合成酮康唑代谢物。本申请方法工艺设计合理，可操作性强，反应条件温和，产率高，可实现工业化生产；制备得到的酮康唑代谢物纯度高，对酮康唑进行质量控制、安全性和效能评价提供依据。
• Chapman, David R.; Bauer, Ludwig, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2053 - 2061
  作者：Chapman, David R.、Bauer, Ludwig

  DOI：——

  日期：——
• Partial structures of ketoconazole as modulators of the large conductance calcium-activated potassium channel (BKCa)
  作者：Eoin C. Power、C. Robin Ganellin、David C.H. Benton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.001

  日期：2006.2

  A series of partial structures of ketoconazole has been synthesized and tested for activity on the large conductance calcium-activated potassium channel (BK) in bovine smooth muscle cells. This has provided openers and blockers of the channel. The results suggest that the phenyl and phenoxy moieties are important for interaction with BK, whereas the imidazole group is unimportant. The properties of

  合成了一系列酮康唑的部分结构，并测试了其对牛平滑肌细胞中大电导钙激活钾通道（BK）的活性。这提供了渠道的开放者和阻碍者。结果表明，苯基和苯氧基部分对于与BK相互作用很重要，而咪唑基并不重要。苯氧基部分的性质似乎决定了化合物是起到打开还是阻断通道的作用。
• Synthesis, antifungal activity and structure-activity relationships of 2-(alkyl or aryl)-2-(alkyl or polyazol-1-ylmethyl)-4-(polyazol-1-ylmethyl)-1, 3-dioxolanes
  作者：H Baji、Tan Kimny、F Gasquez、M Flammang、P.L. Compagnon、A Delcourt、G Mathieu、B Viossat、G Morgant、D Nguyen-Huy

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)83290-4

  日期：1997.7

  A series of 2-(alkyl or aryl)-2-(alkyl or polyazol-1-ylmethyl)-4-(polyazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolanes Ia-u was synthesized and tested in vitro against pathogenic fungi in man, animals and plants: Candida albicans, Aspergillus flavus and Fusarium solani. Compounds Iq-t with two polyazol groups have an in vitro activity against these fungi with MIC (minimum inhibitory concentration) value of 5 mu g mL(-1).