(+/-)-Deacylketoconazole | 67914-61-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (+/-)-Deacylketoconazole
• 英文别名: N-deacetyl ketoconazole；ketoconazole；Deacylketoconazole；1-[4-[[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazine
• CAS: 67914-61-8
• 化学式: C₂₄H₂₆Cl₂N₄O₃
• 分子量: 489.401
• InChiKey: LOUXSEJZCPKWAX-URXFXBBRSA-N

物化性质

• 熔点：
  173℃
• 沸点：
  699.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Deacylketoconazole 在 palladium on activated charcoal 噻吩 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-[4-[4-[[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Antimycotic azoles. 7. Synthesis and antifungal properties of a series of novel triazol-3-ones

  摘要：

  A series of novel triazol-3-ones have been synthesized, and their in vitro and in vivo antifungal properties are reported. Compound 68 (itraconazole), which displays a pronounced oral activity against vaginal candidosis in rats and against microsporosis in guinea pigs, has been selected for clinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00373a015
• 作为产物：
  描述：

  ketoconazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-Deacylketoconazole
  参考文献：
  名称：

  酮康唑的部分结构作为大电导钙激活钾通道（BK（Ca））的调节剂。

  摘要：

  合成了一系列酮康唑的部分结构，并测试了其对牛平滑肌细胞中大电导钙激活钾通道（BK）的活性。这提供了渠道的开放者和阻碍者。结果表明，苯基和苯氧基部分对于与BK相互作用很重要，而咪唑基并不重要。苯氧基部分的性质似乎决定了化合物是起到打开还是阻断通道的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.001

文献信息

• [EN] TRIPARTITE ANDROGEN RECEPTOR ELIMINATORS, METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] ÉLIMINATEURS DE RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES TRIPARTITE, MÉTHODES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SPG THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018204422A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present specification discloses tripartite androgen receptor eliminators (AREs), pharmaceutical compositions and medicaments comprising such AREs, methods and uses for such AREs and compositions and medicaments, and methods and uses for AREs and compositions and medicaments for treating an androgen receptor signaling-mediated condition, disease or disorder.

  本规范披露了三部分雄激素受体消除剂（AREs），包括这种AREs的药物组合物和药物、这种AREs和组合物和药物的方法和用途，以及用于治疗雄激素受体信号介导的疾病、疾病或紊乱的AREs和组合物和药物的方法和用途。
• [EN] NOVEL FUNCTIONALIZED 4-(PHENOXYMETHYL(-1,3-DIOXOLANE ANALOGS EXHIBITING CYTOCHROME P450 INHIBITION AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES 4-(PHÉNOXYMÉTHYL)-1,3-DIOXOLANE FONCTIONNALISÉS PRÉSENTANT UNE INHIBITION DU CYTOCHROME P450 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：CORTENDO AB PUBL

  公开号：WO2014122530A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Embodiments of the present invention relate to 4-(phenoxymethyl)-1,3-dioxolane analogs and pharmaceutical compositions thereof having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with the overproduction of Cortisol that include metabolic syndrome, and any involving the overproduction of Cortisol.

  本发明实施例涉及4-(苯氧甲基)-1,3-二噁烷类似物及其药物组合物，在治疗与皮质醇过度产生相关的疾病方面具有疾病修饰作用，包括代谢综合征以及任何涉及皮质醇过度产生的疾病。
• Synthesis of diastereomeric ketoconazole analogs
  作者：David R. Chapman、Ludwig Bauer、Donald P. Waller、Lourens J. D. Zaneveld

  DOI：10.1002/jhet.5570270739

  日期：1990.11

  Syntheses of trans-isomers of ketoconazole, and the corresponding des-acetyl, 1-methyl-, 1-formyl and 1-methanesulfonyl analogs were investigated. These isomers, along with the corresponding cis-diastereomers were characterized by their carbon-13 nmr spectra.

  研究了酮康唑的反式异构体以及相应的去乙酰基，1-甲基-，1-甲酰基和1-甲磺酰基类似物的合成。这些异构体以及相应的顺式-非对映异构体通过其碳13 nmr光谱进行表征。
• Stereoselective determination of the epimer mixtures of itraconazole in human blood plasma using HPLC and fluorescence detection
  作者：Christina Pyrgaki、Steve J. Bannister、Lajos Gera、John G. Gerber、Joseph Gal

  DOI：10.1002/chir.20932

  日期：2011.8

  for the determination of the drug in biological fluids are needed for the elucidation of that role. We report a stereoselective HPLC method that incorporates solvent extraction, the use of an internal standard, two chiral stationary phases in series, and fluorescence detection. The procedure is enantioselective and partially diastereoselective and provides the concentrations in blood plasma of the two

  伊曲康唑是一种抗真菌药，广泛用于各种真菌感染，这些真菌感染已成为近几十年来的重要公共卫生问题。伊曲康唑是一种手性药物，由两个非对映异构外消旋体，即四个立体异构体组成。文献中的数据表明，立体化学可能在药物的作用和配置中起重要作用，因此，为阐明该作用，需要用于确定生物流体中药物的立体选择性分析方法。我们报告了一种立体选择性HPLC方法，该方法结合了溶剂萃取，内标的使用，串联的两个手性固定相以及荧光检测的方法。该过程是对映选择性的和部分非对映选择性的，并且提供了两种差向异构体混合物2R，4S在血浆中的浓度，仲丁基。该分析方法具有合适的灵敏度，回收率，精密度和准确性。口服200毫克伊曲康唑后六小时对人类受试者的血浆进行分析，发现差向异构体混合物的浓度之间存在3.4倍的差异。与已发布的使用LC-MS的替代方法相比，该方法具有某些优势。手性2011。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。
• NOVEL FUNCTIONALIZED 4-(PHENOXYMETHYL(-1,3-DIOXOLANE ANALOGS EXHIBITING CYTOCHROME P450 INHIBITION AND THEIR METHOD OF USE
  申请人：CORTENDO AB (PUBL)

  公开号：US20150353530A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Embodiments of the present invention relate to 4-(phenoxymethyl)-1,3-dioxolane analogs and pharmaceutical compositions thereof having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with the overproduction of cortisol that include metabolic syndrome, and any involving the overproduction of cortisol.

  本发明实施例涉及4-(苯氧甲基)-1,3-二氧杂环己烷类似物及其制药组合物，具有治疗与皮质醇过度产生相关的疾病的疾病改善作用，包括代谢综合征和任何涉及皮质醇过度产生的疾病。