cis-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,3-dioxolane-4-methanol | 61397-58-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,3-dioxolane-4-methanol
• 英文别名: [(2S,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 61397-58-8；61441-65-4；68684-88-8；68685-07-4；84682-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 329.183
• InChiKey: VJZJGRMLFMJRGG-BXUZGUMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  529.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,3-dioxolane-4-methanol 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[2-(2,4-Dichloro-phenyl)-4-phenoxymethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  LH-RH拮抗剂：新型肽模拟物的设计和合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00129a003
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 cis-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,3-dioxolane-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antifungal activity and structure-activity relationships of 2-(alkyl or aryl)-2-(alkyl or polyazol-1-ylmethyl)-4-(polyazol-1-ylmethyl)-1, 3-dioxolanes

  摘要：

  A series of 2-(alkyl or aryl)-2-(alkyl or polyazol-1-ylmethyl)-4-(polyazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolanes Ia-u was synthesized and tested in vitro against pathogenic fungi in man, animals and plants: Candida albicans, Aspergillus flavus and Fusarium solani. Compounds Iq-t with two polyazol groups have an in vitro activity against these fungi with MIC (minimum inhibitory concentration) value of 5 mu g mL(-1).

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)83290-4

文献信息

• (2-Aryl-4-phenylthioalkyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)azole derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04490540A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  The present invention relates to a series of (2-aryl-4-phenylthioalkyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)azole derivatives which are useful as antifungal and antineoplastic agents.

  这项发明涉及一系列(2-芳基-4-苯基硫代烷基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)唑类衍生物，可用作抗真菌和抗肿瘤药物。
• Stereoselective synthesis of both enantiomers of ketoconazole from (R)- and (S)-epichlorohydrin
  作者：Pelayo Camps、Xavier Farrés、Ma Luisa García、Joan Ginesta、Jaume Pascual、David Mauleón、Germano Carganico

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00161-h

  日期：1995.6

  available (R)- or (S)-epichlorohydrin has been developed. The key-step of these syntheses involves the selective substitution of the methylene chlorine atom by benzoate on a mixture of and or of their enantiomers, followed by crystallization of the corresponding cis-benzoates, (2S,4R)-18 or (2S,4S)-18, from which (+)- or (−)-1 were obtained as described for (±)-1. The ee's of (+)- and (−)-ketoconazole

  已经开发了可商购的（R）-或（S）-表氯醇的酮康唑（1）的两种对映异构体的立体选择性合成。这些合成的关键步骤涉及在对映异构体和或它们的对映体混合物上用苯甲酸酯选择性取代亚甲基氯原子，然后使相应的顺式-苯甲酸酯，（2S，4R）-18或（2S，4S ）结晶）-18 ，从该（+） -或（ - ） - 1分别为（±所述获得） - 1。在CSP Chiralcel OD-H上通过HPLC测定（+）-和（-）-酮康唑的ee。
• 2-azolylmethyl-2-phenyl-4-[benzazol-2-yloxy-or-thio-methyl]-1,3
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04818758A1

  公开（公告）日：1989-04-04

  Compounds of the formula I ##STR1## and the acid-addition salts thereof, where A=CH or N; Ar=naphthyl, thienyl or phenyl; Z=oxygen or sulfur; R.sup.1 =alkyl, F or Cl; g=0-2; L=0 or 1; m=0-4; p=0 or 1; X=O, S or N--R.sup.3 ; R.sup.2 =alkyl, alkoxy, halogen, SCH.sub.3, COC.sub.6 H.sub.5, CF.sub.3, COOCH.sub.3, COOC.sub.2 H.sub.5, or NO.sub.2 ; n=0-2; R.sup.2, under certain circumstances, is alternatively --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- or phenoxy are described. Processes for the preparation thereof are also described. Compounds IIIa ##STR2## are valuable intermediates for the preparation of I. The compounds I serve as antimycotics.

  公式I的化合物及其酸盐，其中A=CH或N；Ar=naphthyl、thienyl或phenyl；Z=氧或硫；R^1=烷基、F或Cl；g=0-2；L=0或1；m=0-4；p=0或1；X=O、S或N--R^3；R^2=烷基、烷氧基、卤素、SCH_3、COC_6H_5、CF_3、COOCH_3、COOC_2H_5或NO_2；n=0-2；在某些情况下，R^2也可以是--CH=CH--CH=CH--或phenoxy。还描述了它们的制备过程。化合物IIIa是制备I的有价值的中间体。化合物I可用作抗真菌剂。
• 1-(2-Ar-4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04101665A1

  公开（公告）日：1978-07-18

  1-(2-Ar-4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  1-(2-芳基氧甲基-4-芳氧基甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)咪唑类化合物，可用作抗真菌和抗细菌药物。
• 1-(2-Ar-4-R-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04101666A1

  公开（公告）日：1978-07-18

  1-(2-Ar-4-R-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  1-(2-Ar-4-R-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)咪唑类化合物，可用作抗真菌和抗菌剂。