I_a_-D-Glucopyranoside, 2-[2-[2-(2-propyn-1-yloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl | 1072903-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: I_a_-D-Glucopyranoside, 2-[2-[2-(2-propyn-1-yloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1072903-76-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₉
• 分子量: 350.366
• InChiKey: IXCVCNLRVJBMIS-UXXRCYHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

β-Glc-TEG炔烃是一种含有炔烃基团的点击化学试剂，可用于各种生化研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  I_a_-D-Glucopyranoside, 2-[2-[2-(2-propyn-1-yloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物-萘二酰亚胺共轭物作为潜在的抗寄生虫药物：合成，评价和结构活性研究

  摘要：

  人类非洲锥虫病和利什曼病被忽视的热带病是由锥虫，布鲁氏锥虫和利什曼原虫感染引起的spp，分别。这些生物的基因组包含多个推定的G-四链体（G4）形成序列，最近已提出该序列来介导与寄生虫存活相关的过程。因此，G4可以被视为开发抗寄生虫药物的新方法的潜在目标。最近，我们已经证明G4配体，例如碳水化合物萘二酰亚胺共轭物（carb-NDIs）具有显着的抗寄生虫活性。在此，我们合成碳水化合物编程的一个新的家庭，其特点是显著结构性变化，并评估它们的抗寄生虫活性，特别侧重于布氏锥虫。与相关G4序列的相互作用在体外进行了评估通过独立的生物物理方法（在竞争条件下使用双链DNA，圆二色性和荧光滴定进行FRET熔解测定）。最后，流式细胞术和共聚焦显微镜实验表明，结合物表现出对布鲁氏锥虫寄生虫的极好的吸收，其位于细胞核和运动质体中。有希望的抗寄生虫活性和对哺乳动物控制细胞的选择性及其独特的作用机制，使carb-ND

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.043
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 I_a_-D-Glucopyranoside, 2-[2-[2-(2-propyn-1-yloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl
  参考文献：
  名称：

  NIR fluorescent DCPO glucose analogues and their application in cancer cell imaging

  摘要：

  N3-DCPO及其葡萄糖类似物已合成，并研究了连接剂长度对细胞摄取的影响。

  DOI：

  10.1039/c6ra18613k

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of Glucosylated Podophyllotoxin Derivatives Linked via 4β-Triazole Rings
  作者：Cheng-Ting Zi、Feng-Qing Xu、Gen-Tao Li、Yan Li、Zhong-Tao Ding、Jun Zhou、Zi-Hua Jiang、Jiang-Miao Hu

  DOI：10.3390/molecules181113992

  日期：——

  A series of 4β-triazole-linked glucose podophyllotoxin conjugates have been designed and synthesized by employing a click chemistry approach. All the compounds were evaluated for their anticancer activity against a panel of five human cancer cell lines (HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7, SW480) using MTT assays. Most of these triazole derivatives have good anticancer activity. Among them, compound 35 showed the highest potency against all five cancer cell lines tested, with IC50 values ranging from 0.59 to 2.90 μM, which is significantly more active than the drug etoposide currently in clinical use. Structure-activity relationship analysis reveals that the acyl substitution on the glucose residue, the length of oligoethylene glycol linker, and the 4'-demethylation of podophyllotoxin scaffold can significantly affect the potency of the anticancer activity. Most notably, derivatives with a perbutyrylated glucose residue show much higher activity than their counterparts with either a free glucose or a peracetylated glucose residue.

  通过点击化学方法，设计并合成了系列4β-三氮唑连接的葡萄糖鬼臼毒素缀合物。所有化合物均通过MTT法对其在五种人癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7，SW480）中的抗癌活性进行了评估。这些三氮唑衍生物大多具有良好的抗癌活性。其中，化合物35对所有五种癌细胞系的活性最高，IC50值在0.59至2.90 μM之间，其活性显著高于临床使用的药物依托泊苷。结构-活性关系分析显示，葡萄糖残基上的酰基取代、聚乙烯 glycol 链的长度以及鬼臼毒素骨架的4'-脱甲基化对抗癌活性的强度有显著影响。特别值得注意的是，具有完全丁酰化的葡萄糖残基的衍生物比具有游离葡萄糖或完全乙酰化葡萄糖残基的对照组活性高得多。