3-O-allyl-5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 161045-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• CAS: 161045-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: JGUBETOIVNWHEW-OGBGREFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 3-O-allyl-6-azido-5-O-benzyl-6-deoxy-α-L-idofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a heparanase inhibitor with pseudodisaccharide structure

  摘要：

  Aza-analogue of the basic disaccharide unit of heparane sulfate was designed as a potent inhibitor against heparanase produced by solid tumors cell, and synthesized via a coupling reaction of phenyl 2-azide-1-thio-D-glucopyranoside derivatives with a partially protected 1-deoxynojirimycin derived from D-glucose. The azapseudodisaccharide inhibited tumor cell heparanase with IC50 value of 58-63 muM. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00642-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-7,7-二甲基-4-丙-2-烯氧基-2,6,8-三氧杂双环[3.3.0]辛烷 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-O-allyl-5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a heparanase inhibitor with pseudodisaccharide structure

  摘要：

  Aza-analogue of the basic disaccharide unit of heparane sulfate was designed as a potent inhibitor against heparanase produced by solid tumors cell, and synthesized via a coupling reaction of phenyl 2-azide-1-thio-D-glucopyranoside derivatives with a partially protected 1-deoxynojirimycin derived from D-glucose. The azapseudodisaccharide inhibited tumor cell heparanase with IC50 value of 58-63 muM. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00642-1

文献信息

• Synthesis of a Potential Heparanase Inhibitor
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1994.2119

  日期：1994.11

  Aza-analog of the basic disaccharide unit in heparan sulfate was designed as a potential inhibitor against heparanase produced by solid tumor cells, and synthesized via a coupling reaction of a phenyl 2-azido-1-thio-d-glucopyranoside derivative with a partially protected 1-deoxynojirymycin derived from d-glucose, followed by manipulation such as imino acid formation, O-sulfation.

  基于肝素硫酸盐中基本二糖单元设计了一种氮杂类似物，作为针对实体瘤细胞产生的肝素酶的潜在抑制剂，并通过苯基2-叠氮基-1-硫代-D-吡�糖苷衍生物与部分保护的1-脱氧野尻霉素（来自D-葡萄糖）的偶联反应合成，随后进行亚胺酸形成、O-硫酸化等操作。