(E)-methyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-3-phenylacrylate | 907999-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: (E)-Methyl 2-[(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl]-3-phenylacrylate；methyl (E)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 907999-40-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: MZWWRSWDQNZTAS-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-3-phenylacrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 盐酸 、 chiral ManniPhos-based ligand 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.61 MPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (R)-3-氨基-2-苄基丙酸
  参考文献：
  名称：

  铑催化β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，合成β2-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0612399
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-methyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，合成β2-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0612399

文献信息

• Palladium‐Catalyzed, Chelation‐Assisted Stereo‐ and Regioselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins by Oxidative Heck Arylation
  作者：Hyun Seung Lee、Ko Hoon Kim、Sung Hwan Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201200306

  日期：2012.9.17

  An efficient synthesis of tetrasubstituted olefins was achieved via a palladium‐catalyzed, chelation‐assisted oxidative Heck arylation protocol from trisubstituted olefins bearing a tether with a directing group in a completely stereo‐ and regioselective manner. The stereo‐ and regioselectivity as well as excellent yields of tetrasubstituted olefins originated from the stabilization of a palladium

  通过钯催化的，螯合辅助的氧化Heck芳基化反应方案，可以从带有取代基的带有方向基团的三取代烯烃以完全立体和区域选择性的方式高效合成四取代烯烃。四取代烯烃的立体选择性和区域选择性以及出色的收率均源于钯中间物与导向基团之间的螯合作用，使钯中间体稳定。
• Preparation of Tetrasubstituted Olefins Using Mono or Double Aerobic Direct C–H Functionalization Strategies: Importance of Steric Effects
  作者：Nicolas Gigant、François Quintin、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00148

  日期：2015.3.6

  A novel protocol for the synthesis of tetrasubstituted olefins through a biomimetic approach has been explored. Both mono- and diarylations were performed under ambient oxygen pressure, giving a range of highly hindered tetrasubstituted alkenes. For diarylation of disubstituted substrates, it was demonstrated that the second arylation is the rate-limiting step of the overall transformation.
• Enantioselective Synthesis of β²-Amino Acids via Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation with BoPhoz-Type Ligands:  Important Influence of an N−H Proton in the Ligand on the Enantioselectivity
  作者：Jun Deng、Xiang-Ping Hu、Jia-Di Huang、Sai-Bo Yu、Dao-Yong Wang、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/jo702510m

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]A series of BoPhoz-type ligands were successfully applied in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of a number of P-substituted or unsubstituted alpha-(phthalimidomethyl)acrylates, affording good to excellent enantioselectivities. The results suggested that the presence of an N-H proton in the BoPhoz backbone could significantly improve the enantioselectivity, and ligand (S-c,R-p)-1d, bearing two CF3-groups in the 3,5-position of the phenyl ring of aminophosphino moiety, showed the highest enantioselectivity.
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of β-Phthalimide Acrylates to Synthesis of β²-Amino Acids
  作者：Hanmin Huang、Xiongcai Liu、Jun Deng、Min Qiu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol0612399

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] The enantioselective hydrogenation of beta-phthalimide acrylates provides the corresponding chiral beta2-amino acids in excellent enantiomeric excess catalyzed by Rh-monophosphorus.

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。