6-氧代-6-苯基己醛 | 87258-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-氧代-6-苯基己醛
• 英文名称: 6-oxo-6-phenylhexanal
• CAS: 87258-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NHDWZSKCYAMFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代-6-苯基己醛 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one) irontricarbonyl complex3 、 potassium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到5-羟基戊基苯基酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化的化学选择性氢化物转移反应

  摘要：

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132187
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环己醇 在 tetrafluoroboric acid 、 碘苯 、 六氟异丙醇 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-氧代-6-苯基己醛
  参考文献：
  名称：

  碘苯催化烯烃氧化裂解成羰基化合物

  摘要：

  通过使用氧化剂m -CPBA和甲苯/ H 2 O中的非金属有机催化剂PhI，建立了一种无金属的方法将烯烃的碳-碳双键氧化裂解为羰基化合物。使用了广泛的芳族烯烃。所有反应均在35°C的短时间内顺利进行，以中等至良好的收率选择性提供各自的单羰基化合物和双羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152204

文献信息

• Highly Chemoselective Reduction of Carbonyl Groups in the Presence of Aldehydes
  作者：Gulluzar Bastug、Steve Dierick、Frédéric Lebreux、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol300188e

  日期：2012.3.2

  The exquisite ability of diethylaluminum benzenethiolate to efficiently discriminate between aldehydes and other carbonyl functions enables the chemoselective in situ reduction of ketones and methyl esters in the presence of aldehydes. This potent strategy avoids the usual drawbacks of traditional protecting group methodologies and could be extended to various other transformations.

  苯硫基铝二乙基铝具有出色的有效区分醛和其他羰基官能团的能力，能够在存在醛的情况下化学选择性地还原酮和甲酯。这种有效的策略避免了传统保护组方法的常见弊端，并且可以扩展到各种其他转换。
• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• Palladium-Catalyzed Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes with Hydrosilanes
  作者：Yasushi Tsuji、Tetsuaki Fujihara、Cong Cong、Tomohiro Iwai、Jun Terao

  DOI：10.1055/s-0032-1317155

  日期：——

  efficient synthesis of aldehydes from acid chlorides with hydrosilanes as a reducing agent in the presence of a palladium catalyst has been achieved. A simple mixture of commercially available Pd(dba)2 and Mes3P as a catalyst realized the reduction of various acid chlorides including aliphatic acid chlorides and α,β-­unsaturated acid chlorides to the corresponding aldehydes in good to high yields under

  在钯催化剂的存在下，用氢硅烷作为还原剂从酰氯有效合成醛。市售的 Pd(dba)2 和 Mes3P 的简单混合物作为催化剂，在温和的反应条件下实现了将包括脂肪族酰氯和 α,β-不饱和酰氯在内的各种酰氯还原为相应的醛类。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in One-Pot Multicatalytic Processes
  作者：Hélène Lebel、Chehla Ladjel、Lise Bréthous

  DOI：10.1021/ja0733235

  日期：2007.10.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions have been investigated in multicatalytic processes to synthesize disubstituted alkenes and alkanes from carbonyl derivatives. The use of copper-catalyzed methylenation reactions is the key starting reaction to produce terminal alkenes which are not isolated, but submitted to further structure elongation. Not only is the isolation of the alkene intermediate

  已经在多催化过程中研究了钯催化的交叉偶联反应，以从羰基衍生物合成双取代烯烃和烷烃。使用铜催化的亚甲基化反应是关键的起始反应，以产生未分离但需要进一步结构延伸的末端烯烃。不仅不需要分离烯烃中间体，而且铜催化剂在钯催化的交叉偶联反应中是一种有益的助催化剂。因此，使用这种一锅法通常以更高的产率获得所需的产品。我们已使用这些方法合成羟基化 (E)-芪类化合物，它们是已知的化学预防和化学治疗剂、气味取代的茚满和非天然氨基酸，如高苯丙氨酸。
• Green and Efficient: Iron-Catalyzed Selective Oxidation of Olefins to Carbonyls with O₂
  作者：Angela Gonzalez-de-Castro、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.5b03956

  日期：2015.7.1

  A mild and operationally simple iron-catalyzed protocol for the selective aerobic oxidation of aromatic olefins to carbonyl compounds is described. Catalyzed by a Fe(III) species bearing a pyridine bisimidazoline ligand at 1 atm of O2, α- and β-substituted styrenes were cleaved to afford benzaldehydes and aromatic ketones generally in high yields with excellent chemoselectivity and very good functional

  描述了一种温和且操作简单的铁催化协议，用于将芳族烯烃选择性有氧氧化为羰基化合物。在 1 个大气压的 O2 下，在带有吡啶双咪唑啉配体的 Fe(III) 物质的催化下，α-和 β-取代的苯乙烯被裂解，通常以高产率获得苯甲醛和芳族酮，具有优异的化学选择性和非常好的官能团耐受性，包括那些含有自由基敏感基团。对于 α-卤代苯乙烯，氧化发生并伴随卤化物迁移以提供 α-卤代苯乙酮。已经进行了各种观察，指出分子氧和烯烃底物都与铁中心配位的机制，导致形成二氧杂环丁烷中间体，该中间体坍塌产生羰基产物。