1,9-diphenylnona-6,8-dien-1-one | 1222087-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-diphenylnona-6,8-dien-1-one
• 英文别名: (8E)-1,9-diphenylnona-6,8-dien-1-one；(6E,8E)-1,9-diphenylnona-6,8-dien-1-one
• CAS: 1222087-99-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O
• 分子量: 290.405
• InChiKey: FHJYAFKWPIRTFZ-FQCGHSSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环戊醇 在 三乙烯二胺 、 二茂铁 、 硫酸 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,9-diphenylnona-6,8-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烷氧基自由基诱导的级联非应变碳-碳键的脱羧烯烃化。

  摘要：

  提出了通过烷氧基自由基诱导的CC键裂解的铁链催化的未应变碳-碳键的脱羧烯化反应。该方案具有温和的条件（室温，氧化还原中性），良好的底物范围和官能团相容性以及出色的立体选择性，因此易于接近远端烯基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02675

文献信息

• A Copper(II)-Mediated Regioselective Cyclization−Acetoxylation of 6,8-Dien-1-ones for the Synthesis of Functionalized Cyclopentanes
  作者：Yazhou Wang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/jo100413p

  日期：2010.5.21

  This paper describes a copper(II) acetate-mediated cyclization−acetoxylation of 6,8-dien-1-ones in the presence of sodium acetate as base. A variety of functionalized cyclopentanes containing synthetic useful allylic alcohol moieties with three contiguous stereogenic centers were synthesized in moderate to good yields with moderate to high regioselectivities.

  本文描述了在乙酸钠为碱的情况下，乙酸铜（II）介导的6,8-二烯-1-酮的环化-乙酰氧基化。合成了各种功能化的环戊烷，这些环戊烷含有具有三个连续的立体异构中心的合成有用的烯丙醇部分，具有中等至良好的产率，具有中等至高的区域选择性。
• Iron-Catalyzed Decarboxylative Olefination of Unstrained Carbon–Carbon Bonds Relying on Alkoxyl Radical Induced Cascade
  作者：Pin Gao、Hao Wu、Jun-Cheng Yang、Li−Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02675

  日期：2019.9.6

  An iron-catalyzed decarboxylative olefination of unstrained carbon-carbon bonds via alkoxyl radical induced C-C bond cleavage is presented. This protocol features mild conditions (room temperature, redox-neutral), good substrate scope and functional group compatibility, as well as excellent stereoselectivity, thus providing a facile access to the distal alkenyl ketones.

  提出了通过烷氧基自由基诱导的CC键裂解的铁链催化的未应变碳-碳键的脱羧烯化反应。该方案具有温和的条件（室温，氧化还原中性），良好的底物范围和官能团相容性以及出色的立体选择性，因此易于接近远端烯基酮。