4,6-dimethyl-7-(allyloxy)quinolin-2-one | 131195-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-7-(allyloxy)quinolin-2-one
• 英文别名: 7-(allyloxy)-4,6-dimethylquinolin-2-one；4,6-dimethyl-7-prop-2-enoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 131195-71-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: UFLRHEGLIKVMHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-7-(allyloxy)quinolin-2-one 在 水 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 7-acetoxy-8-allyl-1,4,6-trimethylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  角呋喃喹啉酮，补骨脂素类似物：皮肤疾病的新型抗增殖剂。合成，生物活性，作用机理和计算机辅助研究。

  摘要：

  为了获得新的潜在的光化学治疗剂，具有增加的抗增殖活性和减少的不良作用，我们制备了一些新的呋喃喹啉酮。已对其中两个进行了详细的研究：1,4,6,8-四甲基-2H-呋喃[2,3-h]-喹啉-2-酮（8）和4,6,8,9-四甲基- 2H-呋喃[2,3-h]喹啉-2-一（10）。这些化合物与DNA形成分子复合物，在双链大分子内部进行插入，如线性流二色性所示。通过随后用UV-A光照射，络合的配体与大分子光结合，仅形成具有胸腺嘧啶的顺式-syn构型的单环加合物。为了评估由位置1的8中的氮原子引起的电子效应，已对4,6,4'-三甲基Angelicin（TMA）和8进行了半经验计算。所得结果并未明确区分两个分子，在此近似水平下，这两个分子显示了与8、3,4-和4'的3,4-和8,9-烯烃键同时发生光反应的可能性， TMA的5'键。在插层8的较低能构象中，呋喃环转向多核苷酸的小沟，从而有利于该环与胸腺嘧啶的

  DOI：

  10.1021/jm950585l
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基甲苯 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,6-dimethyl-7-(allyloxy)quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of pyrrolo [3,2,1-ij] quinolin-4-one derivatives

  摘要：

  A new convenient synthesis of pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one derivatives is described. In this method, methyl-7-hydroxquinoline-2-ones are the starting materials onto which the third pyrrolo ring is condensed directly, yielding dehydrogenated methyl-9-hydroxypyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones.

  DOI：

  10.1021/jo00003a016

文献信息

• CHILIN, A.;RODIGHIERO, P.;PASTORINI, G.;GUIOTTO, A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 980-983
  作者：CHILIN, A.、RODIGHIERO, P.、PASTORINI, G.、GUIOTTO, A.

  DOI：——

  日期：——