benzyl (2R,3S,5S)-2-acetyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-difluoromethylpyrrolidine-1-carboxylate | 681283-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3S,5S)-2-acetyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-difluoromethylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 681283-30-7
• 化学式: C₂₂H₃₃F₂NO₅Si
• 分子量: 457.59
• InChiKey: SKTLNXZTERVIBX-NLWGTHIKSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  473.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3S,5S)-2-acetyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-difluoromethylpyrrolidine-1-carboxylate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 benzyl (2S,3S,5S)-5-hydroxymethyl-2-[2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-3-(difluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′ - Dideoxy-2′-difluoromethyl Azanucleosides

  摘要：

  从反式4-羟基-L-脯氨酸（5）合成了甲基（2S，4S）-N-叔丁氧羰基-4-二氟甲基吡咯酸酯（9a）。化合物9a经过四步反应以66%的产率转化为（5S，3S）-N-苄氧羰基-5-（叔丁基二甲基硅氧甲基）-3-二氟甲基-2-吡咯烷酮（15），该化合物被用作合成2′，3′-二脱氧-2′-二氟甲基叠氮核苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815932
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 ruthenium(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.67h， 生成 benzyl (2R,3S,5S)-2-acetyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-difluoromethylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′ - Dideoxy-2′-difluoromethyl Azanucleosides

  摘要：

  从反式4-羟基-L-脯氨酸（5）合成了甲基（2S，4S）-N-叔丁氧羰基-4-二氟甲基吡咯酸酯（9a）。化合物9a经过四步反应以66%的产率转化为（5S，3S）-N-苄氧羰基-5-（叔丁基二甲基硅氧甲基）-3-二氟甲基-2-吡咯烷酮（15），该化合物被用作合成2′，3′-二脱氧-2′-二氟甲基叠氮核苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815932