methyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-azido-3-(methoxymethoxy)cyclohexene-1-carboxylate | 187226-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-azido-3-(methoxymethoxy)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 187226-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₅
• 分子量: 298.299
• InChiKey: CQSMXROJEJOIEU-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  122.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-azido-3-(methoxymethoxy)cyclohexene-1-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新颖化合物，其合成方法及治疗用途

  摘要：

  公开了新颖化合物。这些化合物一般包含有酸性基团，碱性基团，取代的氨基或N-酰基和具有选择性羟基化的烷基部分的基团。还公开了包含本发明的抑制剂的医药组合物。还公开了在可能含有神经氨酸苷酶的试样中抑制神经氨酸苷酶的方法。还公开了带标记的本发明化合物的抗原材料、聚合物、抗体、共轭物及检测神经氨酸苷酶活性的测定方法。

  公开号：

  CN103772231B
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-Azido-4-methanesulfonyloxy-3-methoxymethoxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-azido-3-(methoxymethoxy)cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在酶活性位点具有新型疏水相互作用的流感神经氨酸酶抑制剂：具有强效抗流感活性的碳环唾液酸类似物的设计、合成和结构分析

  摘要：

  描述了作为流感神经氨酸酶 (NA) 过渡态抑制剂的新型碳环的设计、合成和体外评估。8 (IC50 = 6.3 microM) 与 9 (IC50 > 200 microM) 的抗病毒活性表明，碳环类似物中的双键位置在 NA 抑制中起着重要作用。一系列碳环类似物 6a-i 的结构-活性研究确定 3-戊氧基部分是 C3 位置的明显最佳基团，对 NA 抑制的 IC50 值为 1 nM。与 NA 结合的 6h 的 X 射线晶体结构显示，在与唾液酸的甘油亚位点相对应的区域中存在大的疏水口袋。在 6 小时内观察到的高抗病毒效力似乎归因于该口袋中非常有利的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja963036t