(3S,17S)-14-oxo-15-hydroxyimino-E-homoeburnane | 82398-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,17S)-14-oxo-15-hydroxyimino-E-homoeburnane
• 英文别名: (+)-14-Oxo-15-hydroxyimino-E-homo-eburnane；(15S,17E,20S)-15-ethyl-17-hydroxyimino-1,11-diazapentacyclo[9.7.2.02,7.08,19.015,20]icosa-2,4,6,8(19)-tetraen-18-one
• CAS: 82398-60-5
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 337.422
• InChiKey: PJAPHGXKHXHLGN-TTWAYMRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  543.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,17S)-14-oxo-15-hydroxyimino-E-homoeburnane 在 聚合甲醛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以60.7%的产率得到(3α,16α)-D-homoeburnamonine-14,15-dione
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成，XV1) 合成 (+) - 长春胺和 (+) - 脱脂素长春胺酯的新途径

  摘要：

  已经制备了具有优异血管舒张作用的 7 和 8 型酯。已找到一种拆分甲酯 7c 的方法。描述了一种制备内酰胺 (+) - 10 及其转化为肟 (+) - 11 的新方法，从中可以得到 (+) - 长春胺 (1a) 和 (+) - 脱辅酶长春胺酯 2a、b合成的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160709
• 作为产物：
  描述：

  3-(1α-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-indolo<2,3-a>quinolizin-1β-yl)-propionic acid 在 亚硝酸特丁酯 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3S,17S)-14-oxo-15-hydroxyimino-E-homoeburnane
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成，XV1) 合成 (+) - 长春胺和 (+) - 脱脂素长春胺酯的新途径

  摘要：

  已经制备了具有优异血管舒张作用的 7 和 8 型酯。已找到一种拆分甲酯 7c 的方法。描述了一种制备内酰胺 (+) - 10 及其转化为肟 (+) - 11 的新方法，从中可以得到 (+) - 长春胺 (1a) 和 (+) - 脱辅酶长春胺酯 2a、b合成的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160709

文献信息

• Synthesis of Vinca alkaloids and related compounds. Part 18. Stereochemical investigations on some intermediates leading to (+)-vincamine
  作者：Lajos Szabó、Pál Kolonits、György Kalaus、Csaba Szántay、Alajos Kálmán、László Párkálnyi、Márton Kajtár、János Ángyán

  DOI：10.1039/p29840001629

  日期：——

  several compounds with the E-homoeburnane skeleton [(3)–(6)] and the relative configurations at C-14 and –15 of compounds (8) have been elucidated. The dominant conformation of compounds (3)—(7) have been established on the basis of 13C n.m.r. and c.d. spectroscopic results. A new methods has been elaborated for the preparation of oxime (10), a compound of importance in the synthesis of Vinca alkaloids

  羟基酯（1）和（2）的C-2'绝对构型已经通过X射线分析确定。阐明了具有E-高纯烷烃骨架[[ 3 ] –（6）]的几种化合物在C-15处的绝对构型以及化合物（8）在C-14和–15处的相对构型。根据13 C nmr和cd光谱结果确定了化合物（3）-（7）的主要构象。精心设计了一种新的方法来制备肟（10），这是一种在长春花合成中很重要的化合物 生物碱。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——