(Z)-7-[(1R,2S,3S,5R)-5-Acetoxy-3-hydroxy-2-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester | 214748-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1R,2S,3S,5R)-5-Acetoxy-3-hydroxy-2-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-7-[(1R,2S,3S,5R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 214748-78-4
• 化学式: C₂₄H₄₀O₆
• 分子量: 424.578
• InChiKey: XYDKGTKXTKZUEL-MCAAKMFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.044±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.078±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1R,2S,3S,5R)-5-Acetoxy-3-hydroxy-2-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5Z,8R,9R,11S,12S,13E,15R)-11,15-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxyprosta-5,13-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  的制备ENT -前列腺素ë 2

  摘要：

  对映体前列腺素，例如ent -PGE 2，显然是通过花生四烯酸的非酶氧化在体内产生的。为了评估ent -PGE 2的生理活性，有必要通过全合成制备。该合成过程中的关键转化是动力学制备的ent -15-E 2t-异前列腺素与ent -PGE 2的平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00531-7
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 Amano lopase AK 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 (Z)-7-[(1R,2S,3S,5R)-5-Acetoxy-3-hydroxy-2-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成

  摘要：

  描述了15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成。关键步骤是由脂肪酶介导的拟内消旋二醇的拆分，以得到高对映体纯度的区域异构乙酸酯。还报道了用于制备假间消旋二醇的改进方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83038-x