(Z)-7-[(1R,2S,3S,5R)-5-Acetoxy-3-hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester | 214748-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1R,2S,3S,5R)-5-Acetoxy-3-hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-7-[(1R,2S,3S,5R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 214748-80-8
• 化学式: C₂₄H₄₀O₆
• 分子量: 424.578
• InChiKey: XYDKGTKXTKZUEL-JXXOKGRASA-N

物化性质

• 沸点：
  512.044±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.078±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1R,2S,3S,5R)-5-Acetoxy-3-hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到ent-15-epi-F_2t-isoprostane
  参考文献：
  名称：

  15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成

  摘要：

  描述了15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成。关键步骤是由脂肪酶介导的拟内消旋二醇的拆分，以得到高对映体纯度的区域异构乙酸酯。还报道了用于制备假间消旋二醇的改进方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83038-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-[(1R,2S,3S,5R)-5-Acetoxy-3-hydroxy-2-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-7-[(1R,2S,3S,5R)-5-Acetoxy-3-hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成

  摘要：

  描述了15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成。关键步骤是由脂肪酶介导的拟内消旋二醇的拆分，以得到高对映体纯度的区域异构乙酸酯。还报道了用于制备假间消旋二醇的改进方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83038-x