(5Z,8R,9R,11S,12S,13E,15R)-11,15-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxyprosta-5,13-dienoic acid | 303015-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8R,9R,11S,12S,13E,15R)-11,15-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxyprosta-5,13-dienoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-hydroxycyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 303015-43-2
• 化学式: C₃₂H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 583.012
• InChiKey: OFTLVZYFKNTKOR-JFZVMQAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8R,9R,11S,12S,13E,15R)-11,15-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxyprosta-5,13-dienoic acid 在 吡啶 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 ent-15-E_2t-isoprostane
  参考文献：
  名称：

  的制备ENT -前列腺素ë 2

  摘要：

  对映体前列腺素，例如ent -PGE 2，显然是通过花生四烯酸的非酶氧化在体内产生的。为了评估ent -PGE 2的生理活性，有必要通过全合成制备。该合成过程中的关键转化是动力学制备的ent -15-E 2t-异前列腺素与ent -PGE 2的平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00531-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5Z,8R,9R,11S,12S,13E,15R)-9-acetoxy-11,15-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)prosta-5,13-dienoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(5Z,8R,9R,11S,12S,13E,15R)-11,15-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxyprosta-5,13-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  的制备ENT -前列腺素ë 2

  摘要：

  对映体前列腺素，例如ent -PGE 2，显然是通过花生四烯酸的非酶氧化在体内产生的。为了评估ent -PGE 2的生理活性，有必要通过全合成制备。该合成过程中的关键转化是动力学制备的ent -15-E 2t-异前列腺素与ent -PGE 2的平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00531-7