[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[6-[[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]naphthalen-1-yl]amino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate | 849830-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[6-[[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]naphthalen-1-yl]amino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 849830-83-7
• 化学式: C₃₆H₅₁N₅O₇Si₂
• 分子量: 722.001
• InChiKey: VRUUDJMDTDGPHM-GNSPLJBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[6-[[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]naphthalen-1-yl]amino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[6-[(3,4-dioxonaphthalen-1-yl)amino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃与2'-脱氧核糖核苷的邻醌代谢产物的加合物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了在致癌多环芳烃（BPQ和BAQ）的邻醌代谢产物在DNA中2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷位点反应中形成的加合物的首次合成。这些合成需要邻苯二酚的受保护胺衍生物与2'-脱氧核糖核苷的适当保护的卤代嘌呤类似物的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1021/ol0475358
• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 palladium diacetate sodium tetrahydroborate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[6-[[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]naphthalen-1-yl]amino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃与2'-脱氧核糖核苷的邻醌代谢产物的加合物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了在致癌多环芳烃（BPQ和BAQ）的邻醌代谢产物在DNA中2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷位点反应中形成的加合物的首次合成。这些合成需要邻苯二酚的受保护胺衍生物与2'-脱氧核糖核苷的适当保护的卤代嘌呤类似物的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1021/ol0475358