D-homo-androstan-17-one | 1460326-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-homo-androstan-17-one
• CAS: 1460326-61-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: PCILNTBZABLTDZ-NMKBTFGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 palladium 10% on activated carbon 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 苄基三甲基氯化铵 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 20.0~220.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 187.0h， 生成 D-homo-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  原油中化石甾烷生物标志物的鉴定 - 具有改性碳骨架的雄甾烷

  摘要：

  制备了雄烷的三种结构异构体，用于与来自阿曼的地质样品中的三种未知的化石 C19H32 有机生物标志物（洗脱顺序为“19A”、“19B”和“19C”）进行比较。3β-甲基-A-去甲雄甾烷由睾酮分六步制备（总产率为8%）。该序列的关键步骤是 A 环的 Eschenmoser 断裂和再循环。3-甲基-A-去甲雄甾烷的四种立体异构体的混合物（4%总产率）是通过在三个步骤中的A环再环化之后的烯烃的离子氢化来制备的。17-Methyl-18-nor-androstane 是由二氢睾酮合成的异构体混合物（58% 的总产率），以 13β-甲基向 C-17 的 Wagner-Meerwein 转变为关键步骤，分四步合成。纯 17β- 和 17α-methyl-18-nor-13α-androstane（总产率为 4% 和 2%，分别）在 Wagner-Meerwein 重排产物的 α-氧化和随后的还原后的三

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300788