喹啉-6-甲酰肼 | 5382-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-6-甲酰肼
• 中文别名: 喹啉-6-卡巴肼；6-喹啉卡巴肼；6-喹啉甲酸肼
• 英文名称: quinoline-6-carbohydrazide
• CAS: 5382-47-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• mdl: MFCD01063086
• 分子量: 187.201
• InChiKey: ODFBQWDWMOXDDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-6-甲酰肼 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 乙二醇 作用下， 生成 喹啉-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1943, p. 413,416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-喹啉甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 喹啉-6-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-1,2,4-三唑-3-硫酮类似物作为金属-β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  在革兰氏阴性菌中，对 β-内酰胺类抗生素产生耐药性的主要机制是产生一种或多种 β-内酰胺酶 (BLs)，包括令人担忧的碳青霉烯酶。尽管这些酶的抑制剂最近上市，但它们仅针对丝氨酸-碳青霉烯酶（例如 KPC 型），尚无临床上有用的抑制剂来中和金属-β-内酰胺酶 (MBL) 类。我们正在开发基于 1,2,4-三唑-3-硫酮支架的化合物，该支架以原始方式与 MBL 的二锌催化位点结合，我们之前报道了其产生广谱抑制剂的潜力。然而，到目前为止，在微生物测定中只能观察到适度的抗生素增强作用，需要进一步探索以改善外膜渗透。这里，我们合成并表征了一系列在杂环的 4 位具有不同官能化烷基链的化合物。我们发现在烷基链末端存在羧基会产生有效的 VIM 型酶抑制剂K i值在 μM 到亚 μM 范围内，并且该烷基链必须更长或等于丙基链。该结果证实了羧基官能团对 1,2,4-三唑-3-硫酮杂环的 4-取代基的重要性。如

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105024

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles through Elemental Sulfur Promoted Cyclization of Hydrazides with Isocyanides
  作者：Wenhu Bao、Chuang Chen、Niannian Yi、Jun Jiang、Zebing Zeng、Wei Deng、Zhihong Peng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1002/cjoc.201700188

  日期：2017.10

  A novel sulfur‐promoted cyclization of hydrazides and isonitriles to produce 1,3,4‐oxadiazole has been developed. The method is operationally simple and compatible with a wide scope of substrates and various 2‐amino‐ 1,3,4‐oxadiazoles are efficiently obtained in good yields.

  已开发出一种新的硫促进的酰肼和异腈环化反应以生产1,3,4-恶二唑。该方法操作简单，可与多种底物兼容，可以高效获得各种2-氨基-1,3,4-恶二唑。
• GSK-3BETAINHIBITOR
  申请人：Itoh Fumio

  公开号：US20100069381A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing an oxadiazole compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有噁二唑化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由以下式（I）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义，或其盐或其前药。
• Access to a new class of biologically active quinoline based 1,2,4-triazoles
  作者：Rahul V. Patel、Se Won Park

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.059

  日期：2014.1

  found to possess a good spectrum of antifungal potency, which eventually suggested the azole template as an essential pharmacophore to diversify the biological occupations of the attendant molecules. However, it was noticed that the potency of final analogs against each strain placed reliance on the type of substituent present on benzothiazole ring. The structures of final compounds were confirmed with

  作为我们正在进行的寻找新的抗菌武器库的研究的一个方面，构建了一系列1,2,4-三唑-3-基硫代乙酰胺，并对其体外对几种细菌和真菌的抗菌活性进行了分析。为了建立更高的效价，将生物测定结果与之前使用的1,3,4-恶二唑进行了比较。值得注意的是，发现1,2,4-三唑具有良好的抗真菌效力谱，这最终表明吡咯模板是使伴随分子的生物学职业多样化的必不可少的药效团。然而，注意到最终类似物针对每种菌株的效力依赖于苯并噻唑环上存在的取代基的类型。借助红外光谱确定了最终化合物的结构，1 H NMR，13 C NMR光谱和CHN分析。
• Novel quinoline derivatives as potent in vitro α-glucosidase inhibitors: in silico studies and SAR predictions
  作者：Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Syahrul Imran、Abdul Wadood、Fazal Rahim、Muhammad Ali、Ashfaq Ur Rehman

  DOI：10.1039/c5md00280j

  日期：——

  two most active compounds 24 and 27 corroborated that compound 24 adopted a linear position to optimally fit into the binding site of α-glucosidase. Observations for the best position of compound 24 showed a total of four interactions towards catalytically active site residues of α-glucosidase involving amino acid residues such as Phe-177 and Asp-214. The oxadiazole ring of compound 24 interacted with

  一系列新的喹啉衍生物6-30被确定为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。这些类似物在2.60和102.12μM之间的范围内表现出抑制电位（IC 50值）。在该系列中，发现与α-葡糖苷酶相比，化合物24（2.60±0.01μM），27（2.60±0.01μM）和20（2.86±0.01μM）具有异常强大的功效（> 14倍于标准）。标准阿卡波糖（IC 50 = 38.25±0.12μM）。对两种活性最高的化合物24和27的分子对接研究证实了该化合物24采用线性位置以最佳地适合α-葡萄糖苷酶的结合位点。对化合物24的最佳位置的观察表明，与α-葡糖苷酶的催化活性位点残基有关的共有四个相互作用，涉及氨基酸残基，例如Phe-177和Asp-214。化合物24的恶二唑环与His-279相互作用。化合物27形成一个氢键相互作用（N-甲基乙酰胺）和三个芳烃-芳烃相互作用（喹啉和1,3,4-恶二唑部分）。化合物27的
• Discovery of novel heteroarylmethylcarbamodithioates as potent anticancer agents: Synthesis, structure-activity relationship analysis and biological evaluation
  作者：Ying-Bo Li、Xu Yan、Ri-Dong Li、Peng Liu、Shao-Qian Sun、Xin Wang、Jing-Rong Cui、De-Min Zhou、Ze-Mei Ge、Run-Tao Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.015

  日期：2016.4

  further mechanistic study showed that it induced apoptosis and cell cycle arrest through disrupting spindle assembly in mitotic progression, indicating these synthesized dithiocarbamates represented a novel series of anti-cancer compounds targeting mitosis.

  设计，合成和评估了一系列基于铅化合物10结构的新类似物，它们针对四种选定的人类癌细胞系（HL-60，Bel-7402，SK-BR-3和MDA）的体外抗癌活性-MB-468）。与铅化合物10相比，几种合成的化合物表现出改善的抗癌活性。其中，1,3,4-恶二唑类似物17o对Bel-7402，SK-BR-3和MDA-MB-468细胞表现出最高的生物活性，IC 50值分别为1.23、0.58和4.29μM。值得注意的是17o具有对癌细胞的有效抗增殖活性，对非恶性细胞的细胞毒性相对较小。进一步的机理研究表明，它通过破坏有丝分裂进程中的纺锤体组装诱导细胞凋亡和细胞周期停滞，表明这些合成的二硫代氨基甲酸酯代表了一系列针对有丝分裂的新型抗癌化合物。